本发明专利技术提供了一种表面活性剂以及其制备方法，该方法包括表面活性素的改造，在表面活性素溶液中依次加入催化剂1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐和催化剂4-二甲氨基吡啶，以及反应物正构二醇，投料完成后在18-35℃下搅拌反应10-30h，得到具有羟基的表面活性素酯化产物；每摩尔表面活性素中加入1-10倍摩尔量的催化剂和2-10倍摩尔量的正构二醇。本发明专利技术的方法反应完全，副反应少，所得酯化产物的结构单一。与原表面活性素相比，具有羟基的表面活性素酯化产物具有了更高的表面活性(临界胶束浓度降低了一个数量级)，在磷脂双层膜上更有效地形成孔状结构，孔膜结构更稳定，具有更好的生物膜活性。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及，具体涉及一种表面活性素(surf act in)的改性方法。
技术介绍
脂肽是一类重要的生物表面活性剂，由于其出色的表面活性和生物活性是而获得人们的关注。表面活性素(surfactin)是最为人们所熟知的脂肽之一，为了提高表面活性素的表面活性和生物活性，科学家对表面活性素的一级结构进行改造，目前采用的方法包括内酯环开环，肽环氨基酸取代，侧链羧酸基团酯化、酰胺化和全合成的方法。目前，较普遍采用的酯化法主要是采用Lewis酸催化的方法实现，其主要反应过程如下表面活性素(IOmg)溶解在20mL的三氯甲烷/甲醇O 1，ν/ν)，然后向溶液中加入不同体积的IM的HC1，室温下搅拌Mh，反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，剩余残渣采用制备薄层层析硅胶板分离，分离得到二酯(Rf = 0. 41)和单酯(Rf = 0. 80)。该反应当投料比例为三氯甲烷/甲醇/IM HCl = 56 24 5(体积比)时，反应物含有79%的单酯，15%的二酯和6%未反应的表面活性素(L. Thimon,F. Peypoux,B. C. Das, J. ffallach,G. Michel,Biotechnol. Appl.Biochem. 1994，20，415-423)。2000年，Morikawa等报道了二甲酯化表面活性素的方法，将表面活性素(IOmg)溶解在无水甲醇(IOmL)中，加入0. ImL的浓HCl溶液，样品在22°C环境下过夜，反应后加入等体积的蒸馏水，通过高效液相色谱纯化二甲酯化的表面活性素(M. Morikawa, Y. Hirata, T. Imanaka, BBA-Mol. Cell Biol. Lipids, 2000,1488,211-218)。实验证实，按现有技术使用正丁醇与surfactin在浓盐酸催化反应48h，得到15%的单酯和80%的二酯，有5%的surfactin未反应；采用正构二醇与surfactin在浓盐酸催化下，单酯的产率不到50%。同时，由于酯化反应羧酸基团发生酰氧键断裂，同时醇中的O-H键断裂，生成酯键，这是一个可逆反应，Lewis酸催化反应时，要打破反应的平衡需要醇大大过量。由上可见，现有技术报道的酯化方法主是盐酸催化甲酯化法，反应耗时长，醇用量大且需要过量，既造成化学药剂浪费又带来环境污染；同时，由于表面活性素的侧链包括两个羧酸基团，导致现有技术得到的产物存在单酯和二酯两种可能的结构化合物，产物不单一；同时，单甲酯化的结果破坏了表面活性素的马鞍形结构特点，而二甲酯化产物则使肽环失去了侧链上的两个亲水位点，导致了生物活性或界面活性的降低。
技术实现思路
因此，本专利技术要解决的技术问题是提供一种表面活性更强的表面活性剂。本专利技术要解决的另一个技术问题是提供一种反应时间短、产率高、产物结构单一的表面活性剂的制备方法。本专利技术的技术方案是，式(I)所示的表面活性剂权利要求1.式⑴所示的表面活性剂2. 一种表面活性剂的制备方法，包括表面活性素的改造，其特征在于在式(II)所示的表面活性素溶液中加入两种催化剂和反应物正构二醇，投料完成后在18-35°C下搅拌反应10-30h，得到式(I)所示的具有羟基的表面活性素酯化产物；所述催化剂为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶；每摩尔表面活性素中加入1-10倍摩尔量的催化剂和2-10倍摩尔量的正构二醇。3.根据权利要求2所述的一种表面活性剂的制备方法，其特征在于配制表面活性素溶液所使用的溶剂包括以下的一种三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃。4.根据权利要求2所述的一种表面活性剂的制备方法，其特征在于所述正构二醇的碳原子数为2-10。5.根据权利要求4所述的一种表面活性剂的制备方法，其特征在于所述正构二醇选自以下的一种1，6-己二醇、1，5-戊二醇、1，4-丁二醇、1，3-丙二醇、乙二醇。6.根据权利要求2所述的一种表面活性剂的制备方法，其特征在于所述表面活性素溶液的浓度为5g/L-10g/L。7.根据权利要求2所述的一种表面活性剂的制备方法，其特征在于所述1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶的摩尔比例为1 0. 01-0. 1。8.根据权利要求2所述的一种表面活性剂的制备方法，其特征在于所述具有羟基的表面活性素酯化产物分离纯化采用高效液相色谱法。9.根据权利要求2所述的一种表面活性剂的制备方法，其特征在于所述搅拌时间为14-24h0全文摘要本专利技术提供了一种表面活性剂以及其制备方法，该方法包括表面活性素的改造，在表面活性素溶液中依次加入催化剂1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐和催化剂4-二甲氨基吡啶，以及反应物正构二醇，投料完成后在18-35℃下搅拌反应10-30h，得到具有羟基的表面活性素酯化产物；每摩尔表面活性素中加入1-10倍摩尔量的催化剂和2-10倍摩尔量的正构二醇。本专利技术的方法反应完全，副反应少，所得酯化产物的结构单一。与原表面活性素相比，具有羟基的表面活性素酯化产物具有了更高的表面活性(临界胶束浓度降低了一个数量级)，在磷脂双层膜上更有效地形成孔状结构，孔膜结构更稳定，具有更好的生物膜活性。文档编号C07K7/06GK102580609SQ201110452879公开日2012年7月18日 申请日期2011年12月29日 优先权日2011年12月29日专利技术者刘金峰, 刚洪泽, 杨世忠, 牟伯中, 邵穿石 申请人:华东理工大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：牟伯中，刘金峰，杨世忠，邵穿石，刚洪泽，
申请(专利权)人：华东理工大学，
类型：发明
国别省市：
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