其中：Ｒ＋［１］分别选自Ｈ、ＣＮ、ＮＯ－［２］、卤素、低级烷基、低级卤代烷基；ｍ是１～４；Ｒ＋［２］是Ｎ或ＣＲ＋［１］；Ｒ＋［３］是取代的苯并三唑基，或其衍生物。（*该技术在2009年保护过期，可自由使用*）
Heterocyclic compounds
Where: R + 1, CN, H were selected from NO 2, lower alkyl, halogen, low halogen alkyl; m is 1 ~ 4; R + 2 is N or CR + 1; R + 3 is substituted pyrazolyl benzene and three, or its derivatives.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术是关于新型取代的苯并三唑衍生物，它们的制备方法，作为除草剂和含有这种衍生物的除草组合物的应用。欧洲专利178，708A公开了某些具有除草活性的苯杂环-苯醚衍生物。本专利技术提供了通式(Ⅰ)化合物，或其N-氧化物或季盐衍生物， 其中R1分别选自H、CN、NO2、囟素、低级烷基、低级囟代烷基;m是1～4的整数;R2是N或CR1，而R1如上定义;R3是式(a)、(b)或(c)所示的基团 其中R4是 R5、R6分别选自H、低级烷基、囟素或R5和R6一起形成＝CH2，或者R5、R6和与它们相连的碳原子一起形成C3～6环烷基环;R7是(CH2)n， ，CH＝CH， CHOHCH2，CHOR10CH2，其中R9是低级烷基，R10是低级烷基或苯基;n是0、1或2;R8是COOR11，OH，OR10， COSR11CHO，CN，CH＝NOR12， ，OSO3H，SO3H;其中R10的定义如上;R11是氢、可任意取代的低级烷基、可任意取代的低级链烯基、可任意取代的低级链炔基、〔(CH2)2O〕P(CH2)qOR10、-N＝C(R10)2、可任意取代的苯基、可任意取代的苯甲基、可任意取代的环烷基;p为0、1或2;q是2～5的整数，包括2和5;R12是H或低级烷基;R13和R14可分别选自H、低级烷基、低级环烷基、链烯基、链炔基、SO2R10、N(R12)2、+N(R10)3;此外，R14可是任意的羟基或苯基取代的有1～4个碳原子的烷基、苯基或氯苯基、有1～4个碳原子的烷氧基、或-NR15R16基团;其中R15是氢或1～4个碳原子的烷基，R16是氢、有1～4个碳原子的烷基、苯基或氯苯基、或-NR13R14基团，组成了5或6元杂环或烷基季衍生物;在R8是羧基的化合物时，还包括其盐类。有些化合物可以光学异构体形式存在，本专利技术包括了所有这种形式和以任何比例的混合物，包括外消旋混合物。对于R11的烷基、链烯基和链炔基的适宜任选取代基是一个或多个囟原子如氟、氯、溴或碘、羟基和C1～C4烷氧基。对苯基、苯甲基和环烷基适宜的任选取代基是一个或多个囟原子如氟、氯、溴或碘或甲基。R1、R5和R6中适宜的囟素包括氟、氯和溴。R1、R5和R6中适宜的囟代烷基包括用选自氟、氯、溴和碘的至少6个囟原子取代的C1～6烷基。特别的囟代烷基是三氟甲基。由NR13R14形成的适当杂环是吡咯烷、哌啶和吗啉。适用的式(Ⅰ)化合物的盐是与农用可接受的阳离子形成的盐，例如钠、钾或季铵盐。季铵离子的实例是式NR17R18R19R20的离子，其中R17、R18、R19和R20分别选自氢或可由如羟基任意地取代的C1～10烷基。当R17、R18、R19和R20是可任意地取代的烷基时是合适的，它们可含有1～4个碳原子。R17、R18、R19和R20的特别实例是氢、乙基和2-羟乙基。在此所用术语“低级烷基”包括含有1～10个碳原子基团，最好含1～6个碳原子。类似地，术语“低级链烷基”和“低级链炔基”包括有2～10个碳原子的基团，最好是2～6个碳原子。较好的R1是选自氢、氯、氟或三氟甲基，其中至少一个R1不是氢，而至少一个R1是三氟甲基。较好的R5和R6是H、低级烷基或囟素，特别是氢、甲基或氟。R2是较好实例是C-Cl。较好的R3是前述定义的基团(b)。较好的R4是 。较好的R7是(CH2)n，n是0或1，特别是0。适当的R8基是烷氧基羰基，其中烷氧基是直链或支链的，含有至多6个碳原子。特别是R8基是C1～4烷氧基羰基，最好是乙氧基羰基。一组适宜的通式(Ⅰ)化合物是这类化合物，其中(R1)m分别选自氢、囟素、硝基、氰基或囟代烷基，m是1～4的整数;R2是C-R1，R1是氢、囟素、硝基、氰基或囟代烷基;R3是如前述定义的式(a)、(b)或(c)基团;R4是 ，而R6是H或C1～4烷基，R7是(CH2)n，n为0或1，较好的是0，R8是氰基、羧基、烷氧基羰基或如前定义的羧酰胺基CONR13R14。另一组适宜的通式(Ⅰ)化合物是这类化合物，其中(R1)m分别选自氢、囟素、硝基、氰基或囟代烷基，m是1～4的整数;R2是C-R1，其中R1是氢、囟素、硝基、氰基或囟代烷基;R3是前述定义的式(a)、(b)或(c)基团;R4是 ，其中R6是H、C1～4烷基或囟素，R7是(CH2)n，n是0或1，最好是0，R8是COOR11基，R11是前述定义的。另一组适宜的通式(Ⅰ)化合物是这类化合物，其中(R1)m分别选自氢、囟素、硝基、氰基或囟代烷基，m是1～4的整数;R2是C-R1，R1是氢、囟素、硝基、氰基或囟代烷基;R3是前述定义的式(b)或(c)基;R4是 ，其中R6是H或C1～4烷基或囟素，R7是(CH2)n，n是0、1或2，较好的是0;R8是COOR11基，R11如前述定义，特别是C1～4烷基，较好是乙基。本专利技术化合物的特别实例列于表Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ。表Ⅰ(续) 表Ⅰ(续) 表Ⅰ(续) 表Ⅱ 表Ⅱ(续) 表Ⅱ(续) 表Ⅱ(续) 表Ⅲ 表Ⅲ(续) 表Ⅲ(续) 表Ⅲ(续) 表Ⅲ(续) 表Ⅲ(续) 表Ⅲ(续) 另一些特定实例包括化合物号78 特征数据NMR(CDCl3)δ7.57(d)1H;δ7.5(d)1H;δ7.37(dd)1H;δ5.7(q)1H;δ4.21(q)2H;δ2.0(d)3H;δ1.23(t)3H.化合物号79 特征数据NMR(CDCl3)δ8.06(dd)1H;δ7.14(m)2H;δ5.60(q)1H;δ4.20(q)2H;δ2.0(d)3H;δ1.2(t)3H.化合物号80 特征数据NMR(CDCl3)δ8.37(d)1H;δ8.12(d)1H;δ8.02(d)1H;δ7.4(d)1Hδ7.2(dd)1H;δ5.68(q)1H;δ4.22(q)2H;δ2.0(d)3H;δ1.22(t)3H.化合物号81 特征数据NMR(CDCl3)δ7.97(d)1H;7.64(s)1H;7.06(dd)1H;6.78(s)1H;5.15(q)1H;4.17(q)2H;1.92(d)3H;1.17(t)3H.化合物号82 特征数据-M.P130.1-131.6℃M+460NMR(CDCl3)δ8.2(d)1H;7.65(s)1H;7.6(dd)1H;7.49(dd)1H;7.18(d)1H;5.85(q)1H;4.99(q)2H;4.24(q)2H，2.1(d)3H，1.75(t)3H，1.24(t)3H.化合物号83 特征数据NMR(CDCl3)δ8.25(d)1H;δ8.02(d)1H;δ7.89(d)1H;7.61(d)1H;δ7.35(dd)1H;δ5.71(q)1H;4.23(q)2H;δ2.05(d)3H;δ1.24(t)3H.化合物号84 特征数据NMR(CDCl3)δ8.40(d)1H;δ8.12(d)1H;δ7.95(dd)1H;δ7.37(d)1H;δ7.18(dd)1H;δ7.1(d)1H;δ5.65(q)1H;δ4.20(q)2H;δ2.03(d)3H;δ1.20(t)3H.化合物号85 特征数据NMR(CDCl3)δ8.40(d)1H;δ7.95(dd)1H;δ7.85(d)1H;δ7.6(d)1H;δ7.33(dd)1H;δ7.1(d)1H;δ5.本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种通式（Ⅰ）化合物，或其Ｎ－氧化物或季盐衍生物，＊＊＊，（Ⅰ）其中：Ｒ↑［１］分别选自Ｈ、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、囟素、低级烷基、低级囟代烷基；ｍ是１～４的整数；Ｒ↑［２］是Ｎ或ＣＲ↑［１］，而Ｒ↑［１］如上定义；Ｒ↑［３］是式（ａ） 、（ｂ）或（ｃ）所示的基团：＊＊＊，（ａ）＊＊＊，（ｂ）＊＊＊，（ｃ）其中：Ｒ↑［４］是＊＊＊Ｒ↑［５］、Ｒ↑［６］分别选自Ｈ、低级烷基、囟素或Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］一起形成＝ＣＨ↓［２］，或者Ｒ↑［５］、Ｒ↑［６］ 和与它们相连的碳原子一起形成Ｃ↓［３－６］环烷基环；Ｒ↑［７］是（ＣＨ↓［２］）↓［ｎ］，＊＊＊，ＣＨ＝ＣＨ，＊＊＊，ＣＨＯＨＣＨ↓［２］，ＣＨＯＲ↑［１０］ＣＨ↓［２］；其中Ｒ↑［９］是低级烷基；Ｒ↑［１０］是低级烷基或苯基； ｎ是０、１或２；Ｒ↑［８］是ＣＯＯＲ↑［１１］，ＯＨ，ＯＲ↑［１０］，＊＊＊，＊＊＊，ＣＯＳＲ↑［１１］ＣＨＯ，ＣＨ，ＣＨ＝ＮＯＲ↑［１２］，＊＊＊，ＯＳＯ↓［３］Ｈ，ＳＯ↓［３］Ｈ；其中Ｒ↑［１０］的定义如上；Ｒ↑［１１］是氢 、可任意取代的低级烷基、可任意取代的低级链烯基、可任意取代的低级链炔基、〔（ＣＨ↓［２］）↓［２］）Ｏ〕↓［ｐ］（ＣＨ↓［２］）↓［ｑ］ＯＲ↑［１０］、－Ｎ＝Ｃ（Ｒ↑［１０］）↓［２］、可任意取代的苯基、可任意取代的苯甲基、可任意取代的环烷基；ｐ为０、１或２；ｑ是２～５的整数，包括２和５；Ｒ↑［１２］是Ｈ或低级烷基；Ｒ↑［１３］和Ｒ↑［１４］可分别选自Ｈ、低级烷基、低级环烷基、链烯基、链炔基、ＳＯ↓［２］Ｒ↑［１０］、Ｎ（Ｒ↑［１２］）↓［２］、↑［＋］Ｎ（Ｒ↑［１０ ］）↓［３］；此外，Ｒ↑［１４］可是任意的羟基或苯基取代的有１～４个碳原子的烷基、苯基或氯苯基、有１～４个碳原子的烷氧基、或－ＮＲ↑［１５］Ｒ↑［１６］基团；其中Ｒ↑［１５］是氢或１～４个碳原子的烷基，Ｒ↑［１６］是氢、有１～４个碳原子的烷基、苯基或氯苯基、或－ＮＲ↑［１３］Ｒ↑［１４］基团，组成了５或６元杂环或烷基季衍生物；在Ｒ↑［８］是羧基的化合物时，还包括其盐类。...
【技术特征摘要】
GB 1988-8-18 8819660.5;GB 1989-6-19 8914041.21.一种通式(Ⅰ)化合物，或其N-氧化物或季盐衍生物，其中R1分别选自H、CN、NO2、囟素、低级烷基、低级囟代烷基；m是1～4的整数；R2是N或CR1，而R1如上定义；R3是式(a)、(b)或(c)所示的基团其中R4是R5、R6分别选自H、低级烷基、囟素或R5和R6一起形成=CH2，或者R5、R6和与它们相连的碳原子一起形成C3-6环烷基环；R7是其中R9是低级烷基；R10是低级烷基或苯基；n是0、1或2；其中R10的定义如上；R11是氢、可任意取代的低级烷基、可任意取代的低级链烯基、可任意取代的低级链炔基、[(CH2)2)O]p(CH2)qOR10、-N=C(R10)2、可任意取代的苯基、可任意取代的苯甲基、可任意取代的环烷基；p为0、1或2；q是2～5的整数，包括2和5；R12是H或低级烷基；R13和R14可分别选自H、低级烷基、低级环烷基、链烯基、链炔基、SO2R10、N(R12)2、+N(R10)3；此外，R14可是任意的羟基或苯基取代的有1～4个碳原子的烷基、苯基或氯苯基、有1～4个碳原子的烷氧基、或-NR15R16基团；其中R15是氢或1～4个碳原子的烷基，R16是氢、有1～4个碳原子的烷基、苯基或氯苯基、或-NR13R14基团，组成了5或6元杂环或烷基季衍生物；在R8是羧基的化合物时，还包括其盐类。2.基本上为(R)对映体形式的通式(Ⅰ)化合物。3.根据权利要求1或2的化合物，其中R34.根据前述权利要求的任一化合物，其中R4是，其中n、R6和R11的定义如权利要求1。5.根据权利要...
【专利技术属性】
技术研发人员：JED巴顿，
申请(专利权)人：帝国化学工业公司，
类型：发明
国别省市：GB[英国]
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