The compounds of formula (I) type is half ring around the CYCLE represent the carbon ring or heterocyclic compounds, it is connected with two carbon atoms, with C (Z) - at least one olefinic bond or aromatic bond of two carbon atoms and phenyl radical Y, Y or S for oxygen. Z NR - 1 R - 2, R - 1 and R - 2 each represents alkyl, alkoxy or cycloalkyl substituted; alkenyl or alkynyl; - NR - 1 - R - 2 - R represents a heterocyclic 3,; R - 4 and R - 5 respectively represent a hydrogen atom or a halogen atom; optionally substituted amino; or R - 3 and R - 4 (in 3 - and 4 -) together to form a single price of two groups, the compound can be effective as fungicide on agriculture.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术目的是为了介绍一系列新的苯基和酰胺的衍生物(或其类似物),以及它们的制备,它们作为保护植物免受真菌感染的活性材料的应用,为其制备所需的中间体和其制备方法。在现在介绍中,所引述的各种类型分子(结构)式均一起列在本文的结尾(于权利要求款项之前)。以下用于那些含碳链基团的术语意味着这个碳链有1-4个碳原子(或在不饱和碳链中有2-4个碳原子)。根据本专利技术的新产品是具有如式(Ⅰ)那样特征在化合物,其中*被半环所围的“Cycle”符号和此半环所连的两个碳原子代表一个具有4-7个链节(最好是5或6个)的碳环,任意地为杂环,它在 基团和苯基的两个载体碳原子中间至少有一个烯的或芳香性质的不饱和键,所述的环可能被具最多30碳原子的有机基团所取代的。*Y是一个氧或硫原子。Z是一个氯原子,一个基团OW′、NHR1或NR1R2(当用来对抗植物疾病时,这些化合物分子式中Z优先是NR1R2,而式中Z是一个氯原子、一个OW′基团或一个NHR1基团的那些化合物,主要用作为化学中间体。*W′是一个氢原子;或一个低级烷基,或一个碱金属或碱土金属。*R1和R2,相同或不同的,其代表-一个低级烷基或低级烷氧基(在R1和R2中至少有一个不是烷氧基),或3-7个碳原子的环烷基,这些基团或许被至少一个氢和/或羟基或低级烷氧基、或烷氧基(低级)-烷基(低级)或酰氧基(低级)或苯基或含1或2个杂原子(O、N或S)的4-6环原子的杂环基或被低级烷基单取代或双取代的氨基等所取代。-一具3-7个碳原子的链烯基或炔基。*或者R1和R2和氮原子一起相连形成一个饱和或不饱和的杂环,它含有4-7个链节(优先为 ...
【技术保护点】
一种酰胺衍生物,其特征在于它是式(Ⅰ)化合物:***(Ⅰ)其中被半环围绕的“CYCLE”记号表示具有4至7等含碳环或杂环,此半环与两个碳原子连接,在常有***基和苯基的两个碳原子间含有烯型或芳族型的至少一个不饱和键,所说的环可随意地 被至多30个碳原子的有机基团所取代,Y为一个氧原子或硫原子,Z为一个NR↓〔1〕R↓〔2〕基,R↓〔1〕和R↓〔2〕可相同或不同,表示一低级烷基或低级烷氧基(至少和R↓〔1〕和R↓〔2〕之一不同时是烷氧基),或具有3至7个碳原子 的环烷基,这些基团可随意被至少一个卤原子和/或羟基或低级烷氧基所取代、或(低级)烷氧基-(低级)烷基或(低级)酰氧基或苯基、或含1或2个杂原子(O、N或S)有4至6节的杂环基团或者为被低级烷基单取代或双取代的一个氨基;有3至7个碳原子的 烯基或炔基,*或甚至R↓〔1〕和R↓〔2〕被氮原子连接在一起形成杂环,它可为饱和的或不饱和的,含有4至7节(较好为5至6节)以及1、2或3个杂原子(O、N或S),此杂环能被低级烷基或低级烷氧基或羟基、或桥氧基或一个或多个卤原子或者(低级 )烷基-(低 ...
【技术特征摘要】
FR 1988-9-1 8811665;FR 1989-4-25 8905774;FR 1989-71.一种酰胺衍生物,其特征在于它是式(Ⅰ)化合物其中被半环围绕的“CYCLE”记号表示具有4至7等含碳环或杂环,此半环与两个碳原子连接,在常有基和苯基的两个碳原子间含有烯型或芳族型的至少一个不饱和键,所说的环可随意地被至多30个碳原子的有机基团所取代,Y为一个氧原子或硫原子,Z为一个NR1R2基,R1和R2可相同或不同,表示一低级烷基或低级烷氧基(至少和R1和R2之一不同时是烷氧基),或具有3至7个碳原子的环烷基,这些基团可随意被至少一个卤原子和/或羟基或低级烷氧基所取代、或(低级)烷氧基-(低级)烷基或(低级)酰氧基或苯基、或含1或2个杂原子(O、N或S)有4至6节的杂环基团或者为被低级烷基单取代或双取代的一个氨基;有3至7个碳原子的烯基或炔基,*或甚至R1和R2被氮原子连接在一起形成杂环,它可为饱和的或不饱和的,含有4至7节(较好为5至6节)以及1、2或3个杂原子(O、N或S),此杂环能被低级烷基或低级烷氧基或羟基、或桥氧基或一个或多个卤原子或者(低级)烷基-(低级)烷氧基所取代;*R3、R4和R5可相同或不同,表示*一个氢原子或卤原子,这些R3、R4和R5中至少有一个不同时为氢原子或卤原子;*可任意被一个或两个低级烷基取代的一个氨基;*低级烷基或低级烷氧基或(低级)烷基-(低级)烷氧基或低级烷氧基硫代,这些基团可任意被卤代或羟基化;*R3和R4(处于3-位和4-位)与不相邻的1个或2个氧原子形成有3或4节的一个单一二价基团。2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于CYCLE代表的环有5节环或6节环并可任意地被总共最多30个碳原子的有机基团所取代,R1和R2被氮原子连接在在一起所代表的杂环是5节环或6节环。3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于其中它们在辛醇/水中分配系数的对数是在2和5之间。4.根据权利要求3所述的化合物,其特征在于其中它们在辛醇/水中分配系数的对数是在2.5和4.5之间。5.根据权利要求1,2,3或4所述的化合物,其特征在于它是式(Ⅰa)或式(Ⅰb)的化合物其中R1和R2表示一个低级烷基;一个具有3至7个碳原子的环烷基;一个具有3至7个碳原子的烯基或炔基;一个具有3至8个碳原子的烷氧基烷基;*或者R1和R2在氮原子的连接下下起形成含有4至7节及1或2个杂原子(O、N、S)的饱和式不饱和杂环,此杂环可被具有1至3个碳原子或有2至4个碳原子的烷氧基烷基所任意取代;*R3、R4和R5可相同或不同,各自表示氢原子或卤原子(3个基团中至少有一个不是氢原子或卤原子);或一个低级烷基或低级烷氧基;或者为具有2至4个碳原子的一个烷氧基烷基;或为一个烷基硫代,或为一个羟基,或为可任意被低级烷基单取代或双取代的一个氨基,或者即使*R3和R4在(3-位和4-位)能一起形成带有3或4节包含有1或2个不相邻氧原子的二价基团;被半环围绕的“CYCLE”记号表示一个二价基团-K6-K7-K8-K9-或-K6-K7-K10,与两个相连接的碳原子一起结果形成一个5节环或6节环(由式(Ⅰa)和式(Ⅰb)表示了K6、K7、K8、K9和K10基团是这样的,那K6表示-N=-C(R6)-K7表示-N=-C(R7)-K8表示-N=-C(R8)-K9表示-N=-C(R9)-K10表示-N=-C(R10)-另外,如果被半环围绕的CYCLE记号表示-K6-K7-K10,这些K、K和K也可是这样的K6表示-N(R6)-或-C(R6)2-或-O-或-S(O)nK7表示-N(R7)-或-C(R7)2-或-O-或-S(O)nK10表示-N(R10)-或-C(R10)2-或-O或-S(O)n或-CO-n为0,1或2的整数;基团K6和K7至少有一个代表-C(R7)=或-C(R7)2-或者-C(R6)=或-C(R6)2-并且,这些-K6-K7-K8-K9-和-K6-K7-K10在其主键上仅含有0,1或2个杂原子(N、O或S)并且无-O-O或-S-S-的链区;-R6、R7、R8、R9或R10可相同或不同,表示*一个氧原子或卤原子,R6或R7基团中至少有一个不同时是氢原子,氰基、硝基、氰硫基、羟基或者羧基,一个烷基、环烷基、烯基、炔基、烷基-S(O)n(0,1或2)、烷氧基,具有3至8个碳原子的环烷氧基、烯氧基、炔氧基;这些基团较好地具有1至8个碳原子可随意地被一个或多个卤原子所取代,*一个苯基、萘基、苯基-S(O)n(n=0,1或2),苯氧基、苯基烷基(低级烷基),苯基烷基-S(O)n(低级烷基;n=0,1或2),苯基烷氧基(低级烷氧基)或是饱和或不饱和的含有1至3个氧原子、硫原子或氮原子的任意取代的5元或6元杂环基,苯基或杂环可不被取代或被取代基取代,取代基选自-组包括卤素;硝基、氰基、羧基、羟基、硫基、氰硫基、(低级)烷氧基-羰基、-CO-NR′R″、-NR′R″、-N(R′)-CO-R″、-O-CO-R′或-O-CO-NR′-R″;*低级烷基、低级烷氧基、(低级)烷基-S(O)n(n=0,1或2)、环烷基(有3至7个碳原子、苯基、苯氧基或苯基-S(O)n(n=0,1或2),苯基烷基、苯基烷氧基或苯基烷基-S(O)n(n=0,1或2)这些基团可任意地被卤代并且烷基部分具有1至4个碳原子,*(低级)烷氧基-羰基、CO-NR′R″、NR′R″、N(R′)-CO-R″、O-CO-R′或O-CO-NR′R″基团,*R′和R″可相同或不同,各自为一个氢原子;一个低级烷基;一个具有3至7个碳原子的环烷基;可任意卤代的苯基;可任意卤代的苯基烷基(低级烷基);具有3至7个碳原子的烯基或炔基;具有3至8个碳原子的烷氧基烷基;*当K6和K7表示-C(R6)=或-C(R6)2-或者-C(R7)=或-C(R7)2-时,而R6和R7或者R6中的一个与R7基中的一个能与两个载有R6和R7的碳原子一起形成含碳环或杂环,它们可为饱和的或不饱和的,含有5或6节以及0,1或2个不相邻的杂原子(O,N或S)*当K6或K7或K8,K9或K10意指-N(R6)-、-N(R7)-、-N(R8)-、-N(R9)-和-N(R10)-中的一个则基团R6、R7、R8、R9或R10代表氢原子、具有1至6个碳原子的一个烷基;随意被一个或多个卤原子或氰基或硝基或低级烷基或低极烷氧基取代的苯基或苯基烷基(低级烷基)(条件是R6和R7不同时为氢原子)6.根据权利要求5所述的化合物,其特征在于其中R6、R7、R8、R9或R10代表烷基、环烷基、烯基、炔基、烷基-S(O)n-(其中n=0,1或2),烷氧基、环烷氧基、烯氧基或炔氧基,这些基团最多含有8个碳原子并可任意地被一个或多个卤原子取代。7.根据权利要求5或6所述的化合物,其特征在于它是式(Ⅰa)化合物。8.根据权利要求5或6所述的化合物,其特征在于它是式(Ⅰb)化合物。9.根据权利要求1、2、3或4所述的化合物,其特征在于它是式(Ⅱ)的化合物其中K110为一个氧原子、S(O)n(其中n是,.1或2)、NR110、C(R110)2或桥氧基;*Z1是NR11R12,其中R11和R12可相同或不同分别具有权利要求1中R1和R2所有的含义之一;*R13至R15可相同或不同,具有权利要求1中R3、R4和R5的含义之一;*R16至R19可相同或不同,具有权利要求5中R6至R9的含义之一;*当K110为-C(R110)2-时,R110代表氢原子、低级烷基、苯甲基、羟基、低级烷酰基氧基或低级烷氧基,*当K110为-N(R110)-时,则R110代表氢原子、低级烷基或苯甲基。其中Z为吗啉代、硫代吗啉代、N-甲基乙基氨基或N-二乙基氨基10.根据权利要求9所述的化合物,其特征在于其中*R13和R14可一起形成亚甲基二氧基或亚乙基二氧基,它们的碳原子可任意地被低级烷基或卤素所取代。11.根据权利要求9或10所述的化合物,其特征在于其中*K110是氧原子、硫原子、-N(R110)-或-C(R110)2-,*Z是-NR11R12其中R11和R12是低级烷基且它们最多共有6个碳原子,或着R11和R12氮原子的连接下形成一个吗啉代基或硫代吗啉代基。12.根据权利要求9或10所述的化合物,其特征在于其中*Z1是吗啉代基、硫代吗啉代基、N-甲基-N-乙基氨基或N,N-二乙基氨基的NR11R12基团;R13至R15可相同或不同,是氢原子、卤原子、低级烷基、低级烷氧基或低级硫代烷基,R16、R18和R19是氢原子或氟原子;*R17是氢原子或卤原子;低级烷基、低级烷氧基、低级硫代烷基、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基或低级卤代硫代烷基;硝基或氰基;低级烯基、低级炔基或(低级)烷氧基-羰基。13.根据权利要求1、2、3或4所述的化合物其特征在于它是式(Ⅲ)的化合物,其中*Z2代表NR21R22基团,其中R21和R22可相同或不同,分别具有权利要求1中R1和R2的含义之一;*R23至R25可相同或不同,分别具有权利要求1中R3、R4和R5的含义之一;*R26和R27可相同或不同,分别具有权利要求5中R6和R7的含义之一,条件是R26和R27不同时为氢原子;*R28和R29可相同或不同,各自代表氢原子或卤原子,羟基;低级烷基;低级烷氧基;(低级)烷氧基-(低级)烷基;或(低级)烷氧基羰基。14.根据权利要求13所述的化合物,其特征在于其中Z2为吗啉代、硫代吗啉代、N-甲基-N-乙基氨基或N,N-二乙基氨基;R23至R25可相同或不同,为一个氢原子或卤原子,低级烷基、低级烷氧基或低级硫代烷基。*R26至R27可以是相同的或不同的,为一个氢原子或卤原子、低级烷基、低级烯基、低级烷氧基、低级烷基硫代、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基或低级卤代烷基硫代;R28和R29可相同或不同,为一个氢原子或氟原子。15.根据权利要求13所述的化合物,基特征在于其中R24和R24可一起形成亚甲基二氧基或亚乙基二氧基,其碳原子上可任意被低级烷基或卤素所取代。16.根据权利要求1、2、3或4所述的化合物,其特征在于是式(Ⅳ)化合物,其中Z3表示NR31R32基,其中的R31和R32可相同或不同,它们分别具有与权利要求1中给R1和R2的含义之一;*R33至R35可相同或不同,它们分别具有与权利要求1中R3、R4和R5的含义之一;R37与权利要求5中R7的定义相同,条件是R7不是氢原子;R38和R39可相同或不同,可为一个氢原子或卤原子、或一个低级烷基、低级烷氧基、(低级)烷氧基-(低级)烷基或低级烷氧羰基或氰基;另外,当R37为苯基时,R38可与R37在吡啶环键合的邻位上的碳原子一起形成Y3-(CH2)n3键,其中Y3为一个氧原子或硫原子或一个亚甲基,以及n3等于0,1或2。17.根据权利要求16所述的化合物,其特征在于其中的R33至R35可相同或不同,为一个氢原子或卤原子(这三个基团中至少有一个不为氢原子或卤原子)或一个低级烷基、低级烷氧基或低级硫代烷基。18.根据权利要求16所述的化合物,其特征在于R33和R34可一起形成亚甲基二氧基或亚乙基二氧基,碳原子上可任意地被低级烷基或卤素所取代。19.根据权利要求1、2、3或4所述的化合物,其特征在于它具有式(Ⅴ)的结构其中Z4代表NR41R42基团,其中R41和R42可相同或不同,它们分别具有与权利要求1中R1和R2的含义之一;*R43、R44和R45可相同或不同,它们分别具有与权利要求1中R3、R4和R5的含义之一;*R47具有与权利要求5中R7的含义之一,但不为氢原子;*R49可为氢原子或低级烷基。20.根据权利要求19所述的化合物,其特征在于其中Z为NR41R42基团,其中的R41和R42为低级烷基,结果R41和R42最多共含有6个碳原子,或它们一起形成吗啉代或硫代吗啉代;*R43至R45可相同或不同,为氢原子或卤原子或低级烷基、低级烷氧基或低级烷基硫代;*R49为氢原子。21.根据权利要求1、2、3或4所述的化合物,其特征在于它们具有式(Ⅵ)的结构其中*Z5代表NR51R52基团,其中的R51和R52可相同或不同,它们分别具有与权利要求1中给R1和R2的含义之一;*R53、R54和R55可相同或不同,它们分别具有与权利要求1中给R3、R4和R5的含义之一;*R56和R57具有与权利要求5中给出的R6和R7的含义之一,条件是R6和R7不同时为氢原子;*R59可为一个氢原子或卤原子、一个羟基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷氧基烷基,这些基团能被卤代。22.根据权利要求21所述的化合物,其特征在于其中R53和R55可相同或不同,为一个氢原子或卤原子或低级烷基、一个低级烷氧基或低级烷基硫代;R59为氢...
【专利技术属性】
技术研发人员:里吉斯佩潘,克里斯蒂昂施米茨,居伊贝尔纳拉克鲁瓦,菲利普德里斯,克里斯蒂昂韦拉,
申请(专利权)人:罗纳普朗克农业化学公司,
类型:发明
国别省市:FR[法国]
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