含有苯甲酰尿化合物的杀虫组合物制造技术

杀虫活性化合物Ⅰ的制备，Ａ和Ｂ各为卤素或烷基；ｍ是０或１；Ｒ为氢或－ＳＣＯ－［２］Ｒ＋［１］、－Ｓ.ＳＯ－［２］Ｒ＋［１］、Ｓ.ＮＲ＋［２］Ｒ＋［３］；Ｒ＋［１］、Ｒ＋［２］、Ｒ＋［３］可以是取代烷或芳基，Ｒ＋［３］或为ＳＯ－［２］－Ｒ＋［４］－ＳＯ－［３］Ｒ＋［４］、－ＣＯＲ＋［４］、－ＣＯ.ＣＯ－［２］Ｒ＋［４］、－ＣＯ.ＮＲ＋［５］Ｒ＋［６］或－ＳＯ－［２］ＮＲ＋［５］Ｒ＋［６］；Ｒ＋［４］、Ｒ＋［５］和Ｒ＋［６］各可是取代烷或芳基；Ｒ＋［２］和Ｒ＋［３］构成可是取代亚烷基；取代基选自卤素、烷氧、烷氧或卤代烷氧羰基、烷或卤烷磺酰基；芳基取代基选自上述基团、烷或卤烷，氢和硝基；Ｘ、Ｙ、Ｚ各为氰、硝，烷或卤烷基，ｎ为０，１，２或３；Ｐ是０，１或２。（*该技术在2005年保护过期，可自由使用*）

Insecticidal composition containing benzoyl urea compound

\u6740\u866b\u6d3b\u6027\u5316\u5408\u7269\u2160\u7684\u5236\u5907\uff0c\uff21\u548c\uff22\u5404\u4e3a\u5364\u7d20\u6216\u70f7\u57fa\uff1b\uff4d\u662f\uff10\u6216\uff11\uff1b\uff32\u4e3a\u6c22\u6216\uff0d\uff33\uff23\uff2f\uff0d\uff3b\uff12\uff3d\uff32\uff0b\uff3b\uff11\uff3d\u3001\uff0d\uff33.\uff33\uff2f\uff0d\uff3b\uff12\uff3d\uff32\uff0b\uff3b\uff11\uff3d\u3001\uff33.\uff2e\uff32\uff0b\uff3b\uff12\uff3d\uff32\uff0b\uff3b\uff13\uff3d\uff1b\uff32\uff0b\uff3b\uff11\uff3d\u3001\uff32\uff0b\uff3b\uff12\uff3d\u3001\uff32\uff0b\uff3b\uff13\uff3d\u53ef\u4ee5\u662f\u53d6\u4ee3\u70f7\u6216\u82b3\u57fa\uff0c\uff32\uff0b\uff3b\uff13\uff3d\u6216\u4e3a\uff33\uff2f\uff0d\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff32\uff0b\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\uff33\uff2f\uff0d\uff3b\uff13\uff3d\uff32\uff0b\uff3b\uff14\uff3d\u3001\uff0d\uff23\uff2f\uff32\uff0b\uff3b\uff14\uff3d\u3001\uff0d\uff23\uff2f.\uff23\uff2f\uff0d\uff3b\uff12\uff3d\uff32\uff0b\uff3b\uff14\uff3d\u3001\uff0d\uff23\uff2f.\uff2e\uff32\uff0b\uff3b\uff15\uff3d\uff32\uff0b\uff3b\uff16\uff3d\u6216\uff0d\uff33\uff2f\uff0d\uff3b\uff12\uff3d\uff2e\uff32\uff0b\uff3b\uff15\uff3d\uff32\uff0b\uff3b\uff16\uff3d\uff1b\uff32\uff0b\uff3b\uff14\uff3d\u3001\uff32\uff0b\uff3b\uff15\uff3d\u548c\uff32\uff0b\uff3b\uff16\uff3d\u5404\u53ef\u662f\u53d6\u4ee3\u70f7\u6216\u82b3\u57fa\uff1b\uff32\uff0b\uff3b\uff12\uff3d\u548c\uff32\uff0b\uff3b\uff13\uff3d\u6784\u6210\u53ef\u662f\u53d6\u4ee3\u4e9a\u70f7\u57fa\uff1b\u53d6\u4ee3\u57fa\u9009\u81ea\u5364\u7d20\u3001\u70f7 Oxygen, alkoxy or alkyl halides, alkyl halides carbonyl oxygen or sulfonyl; aryl substituents selected from the above group, or alkyl halides, hydrogen and nitro; X, Y, Z respectively cyanide, nitrate, alkyl or halogen alkyl, n is 0, 1, 2 or 3; P is 0 1 or 2.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及具有杀虫，特别是杀昆虫和螨活性的苯甲酰尿化合物。联合王国1，324，293号专利申请披露了具有杀虫活性的一系列尿素衍生物，包括商品化合物N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N′-(4-氯苯基)在内，这些化合物具有高度活性。联合王国1，460，419号专利申请披露其类似化合物亦有杀虫性质。申请人现在发现新的一系列尿素型化合物，它们不仅具有高度灭昆虫活性并且有灭螨活性。本专利技术提供了下述通式的化合物 其中A和B独立地代表卤素原子或烷基;m是0或1;R代表氢原子或以下的一个基团-S.CO2R′，-S.SO2R′或-S.NR2R3，其中R1代表可以是取代的烷基或芳基;R2表示可以是取代的烷基或芳基;R3代表可以是取代的烷基或芳基或下式的一个基团-CO2R4，-SO2R4，-COR4，-COCO2R4.-CONR5R6，或-SO2NR5R6，其中R4代表可以是取代的烷基或芳基，R6和R6各自独立地代表可以是取代的烷基或芳基;R2与R3一起或R5和R6一起表示可以是取代的亚烷基团，每一情况下烷基或亚烷基团上可以取代基团选自卤素，烷氧基，烷氧羰基，卤代烷氧羰基，烷羰基，卤代烷羰基，烷基磺酰基以及卤代烷基磺酰基，芳基上可以取代的基团选自上述基团以及烷基，卤代烷基，氰基和硝基;X表示卤素原子或氰基，硝基，烷基或卤代烷基;Y和Z各自独立地代表卤素原子或氰基，硝基或卤代烷基;n是0，1，2或3;p是0，1或2。除非另有说明，本说明书和权项中任何芳基最好是苯基。任何烷基或卤代烷基更可取的是其中具有多至6个碳原子的，特别是具有4个碳原子者。更可取的烷基是甲基，更可取的卤代烷基是三氟甲基。任何亚烷基部份更可取的是取有4到8个碳原子者，最好是四亚甲基或五亚甲基。卤素原子可以是氟，氯，溴或碘原子，其中以氟和氯为佳。当n或p大于1时，所存在的取代基X或Z可以是同样的，或者是不同的。A和B最好各自独立地代表氟，氯原子或甲基。最好，A是氟原子，m是1.B是氟或氯原子，并且最好在苯环6-位上(A当然是在2-位上)。最好，X代表氟，氯原子或甲基。这样典型地，(X)n可以是3个氟原子，2个氟原子及一个氯原子或一个氟原子及2个氯原子。首选的是，X代表氟，n是3，2，1，特别是0。最好，Y是氯原子，硝基，氰基或三氟甲基。其中Y为三氟甲基则特别可取。最好，Z代表氯原子，氰基或硝基。最好，p是0或1。最可取的为，Z代表氯原子，p是1;此时氯原子最好在氧键的邻位上。当R1，R2，R3，R4，R5或R6代表可以是取代的烷基时，其烷基部份最好具有多至12个，特别是具有多至6个碳原子。当R1，R4，R5和R6存在时，最好是代表具有多至6个碳原子的非取代烷基。最好，R代表1个氢原子或式-SNR2·R3的基团。最好，R2是具有多至6个碳原子的非取代烷基，特别是甲基;最好，R3代表具有多至6个碳原子且被一个烷基部份有多至6个碳原子的烷氧羰基取代的烷基。或R3代表下式的一个基团-COOR4，-SO2R4，-COR4，-CO·CO2R4，-CONR5R6或-SO2NR5R6;或R2与R3一起共同代表一个具有4或5个碳原子，并且可以是被一个烷基部份具有多至6个碳原子的烷氧羰基取代的基团。特别可取的是，R为式-S NR2CO2R4的那些基团，其中R2和R4各自代表一个具有多至6个碳原子的非取代烷基。式(Ⅰ)化合物其中R代表氢原子也是可取的。本专利技术还提供了通式Ⅰ化合物的制备过程，其中包括通式Ⅱ化合物 与通式Ⅲ化合物反应 无论R7代表-NHR基(其中R具有通式Ⅰ所给的含义)，R8代表-NCO基，或是R7代表NCO基，R8代表-NH2基，其中A，B，m，X，Y，Z.n以及p具有通式Ⅰ给定的含义。反应宜在溶剂中进行，适用的溶剂是芳族溶剂诸如苯，甲苯，二甲苯或氯苯，碳氢化合物诸如石油馏份，氯代碳氢化合物诸如氯仿，二氯甲烷，二氯乙烷，醚类诸如二乙醚，二丁醚或二噁烷，混合溶剂也是适宜的。最好，从0℃到100℃下进行反应。室温是适宜的。最好，异氰酸盐与胺的克分子比从1∶1至2∶1。最好，反应在无水条件下进行。式Ⅱ化合物本身是新的，它构成了本专利技术的另一内容，它们可以通过式Ⅳ化合物 与通式Ⅴ化合物反应 其中X，n，Y，Z和P具有通式Ⅱ给定的含义，来制备R7是-NH2的通式Ⅱ的化合物;如果需要，将上述化合物与光气反应以制备相应化合物，其中R7是-NCO，或将所述化合物与通式为卤素-R的化合物反应，其中R代表下列基团-S·CO2R1，-S·SO2R1或SNR2R3，以制备相应的通式Ⅱ化合物，其中R7代表-NHR，R代表下述的一个基团-S·CO2R1，-S·SO2R1或-SNR2R3。式Ⅳ和Ⅴ化合物间的反应最好在惰性溶剂中进行，例如，极性非质子溶剂如二甲基亚砜，二甲基甲酰胺，在碱存在下，例如碱金属氢氧化物，醇盐或碳酸盐，或有机碱诸如吡啶或三乙胺存在下进行。反应温度从0℃到150℃范围内是适宜的，最好是30到100℃间，R7是-NCO的式Ⅱ化合物可以用R7为-NH2的式Ⅱ化合物与光气反应制备。这一反应宜在溶剂中，最好，在碳氢化合物或氯代碳氢化合物中，0℃到100℃温度范围内进行，室温通常是适宜的。R7是-NHR其中R不是氢原子的式Ⅱ化合物可以用相应的式Ⅱ化合物(其中R是氢原子与通式为卤素-R(其中卤素代表卤原子，特别是氯原子)的化合物反应来制备。这一反应最好在惰性溶剂中进行，例如碳氢化合物或氯代碳氢化合物中，反应温度最好在-30到+30℃范围内，-10到10℃更好，反应宜于在碱，例如象三乙胺那样的胺存在下进行。通式Ⅰ化合物表现出杀虫(例如杀昆虫和螨)的活性。相反地，本专利技术也提供了一个包括通式Ⅰ化合物及载体的杀虫组合物，本专利技术进一步提供了在一定地点杀死害虫的方法，这一方法包括在该地点使用专利技术的杀虫化合物或组合物。本专利技术组合物中的载体为任何一种材料，活性成分与它调配在一起便于在需要处理的地点(例如，植物，种子，或土壤)应用，或便于贮存，运输或装卸。载体可以是固体或液体，包括正常情况为气体但已压缩成液体的物质，以及任何一种通用于配成杀虫剂组合物的载体。最好，本专利技术组合物含有0.5到95%重量的活性成分。适宜的固体载体包括天然和合成粘土及硅酸盐例如象硅藻土那样的天然硅石;硅酸镁如滑石;硅酸镁铝如美国活性白土和蛭石;硅酸铝如高岭土;蒙脱土和云母;碳酸钙;硫酸钙;硫酸氨;合成水合氧化硅和合成硅酸钙或铝;一些元素例如碳和硫;天然和合成树脂如苯并呋喃树脂，聚氯乙烯树脂和苯乙烯聚合物以及共聚物;固体多氯酚类;沥青;石蜡以及固体肥料例如过磷酸钙。适宜的液体载体包括水;醇例如异丙醇和乙二醇;酮例如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮和环己酮;醚，芳族或脂族碳氢化合物例如苯，甲苯和二甲苯;石油馏份如煤油和轻矿物油;氯化碳氢化合物如四氯化碳，全氯乙烯和三氯乙烷。混合液体载体经常是适宜的。农业用组合物经常以浓缩型制备和运输，随后由用户在使用前稀释。少量表面活性剂载体的存在有助于稀释过程的进行。这样，最好，在本专利技术的组合物中至少有一种载体是表面活性剂。例如，组合物可以含有至少两种载体，其中至少有一种是表面活性剂。表面活性剂可以是乳化剂，分散剂或助湿剂;它可以是非离子或离子的。合适的表面活性剂实例包括聚丙烯酸及木素磺酸的钠和本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种杀虫组合物，其特征在于包括下式化合物与载体，＊＊＊（Ｉ）其中Ａ．Ｂ．Ｘ和Ｚ各自独立地代表氟或氯原子；ｎ是０，１，２或３，ｐ是０或１；Ｙ代表具有多至６个碳原子的卤代烷基；Ｒ代表氢原子或－ＳＮＲ↑［２］Ｒ↑［３］基团，其中Ｒ↑［２］代表具有多至６个碳原子的烷基，Ｒ↑［３］代表具有多至６个碳原子的烷基或式－ＣＯＲ↑［４］或－ＣＯＯＲ↑［４］基团，其中Ｒ↑［４］代表具有多至６个碳原子的烷基或Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］一起共同代表具有４或５个碳原子并且可以是被烷基部分具有多至６个碳原子的烷氧羰基取代的亚烷基。

【技术特征摘要】
1.一种杀虫组合物，其特征在于包括下式化合物与载体，其中A.B.X和Z各自独立地代表氟或氯原子；n是0，1，2或3，p是0或1；Y代表具有多至6个碳原子的卤代烷基；R代表氢原子或-SNR2R3基团，其中R2代表具有多至6个碳原子的烷基，R3代表具有多至6个碳原子的烷基或式-COR4或-COOR4基团，其中R4...

【专利技术属性】
技术研发人员：马丁安得森，
申请(专利权)人：国际壳牌研究有限公司，
类型：发明
国别省市：NL[荷兰]