直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂及其合成与应用制造技术

直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂及其合成与应用，属于单重态氧光敏剂领域，其典型化学结构通式如下：其中分子结构式中R1、R2、R3、R4、R5表示氢原子或溴原子取代基，且R1、R2、R3、R4、R5中至少有一个为溴原子取代基。通过含溴原子的苄溴与4-羟基-4'-硝基二苯乙烯在碱性条件下反应，制备直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂，其在可见光光照下能够敏化产生单重态氧。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于单重态氧光敏剂领域，特别是直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂染料的合成及其应用。
技术介绍
自I960年发现单重态氧以来，单重态氧的化学与生物的研究得到极大的关注， 如有机分子的光敏氧化、聚合物的光降解等许多研究工作都涉及单重态氧。与基态氧相比，单重态氧可以与许多富电子分子发生选择性反应，产物可以做为材料或药物合成中间体。特别是单重态氧在生物过程中起着重要的作用，可以用于光动力治疗。当前用于单重态氧的敏化剂都是吸收近紫外光和可见光的常见化合物，如血卟啉等，由于激发态性质的限制作用，主要是系间穿越的系数能以调控，使得它们光诱导产生单重态氧的量子产率并不很好。1992年Darmanyan与Foote等证实了重原子如溴原子可以增加激发态的系间穿越系数，分子能有效生成激发三重态，且能够在光照下光敏化有效产生单重态氧。题目是《敏化剂重原子对单重态氧产生效率的影响》(Effect of sensitizer heavy atoms on singlet oxygen generation efficiency), Journal of Physical Chemistry 1992, 96:3723-3728 (物理化学杂志)。因此含溴原子的分子应该具有高的系间穿越系数，大大提高激发三重态的形成，从而有利于光敏化产生单重态氧。本专利技术通过制备含溴原子的枝状二苯乙烯类单重态氧敏化剂，在可见光光照下能够光敏化产生单重态氧。目前所报道的单重态氧敏化剂一般吸收波段覆盖较窄，或者合成方法较复杂，产率较低。权利要求1.直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂，其化合物的典型化学结构通式为2.权利要求1所述的直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂的合成方法，其特征是合成步骤如下第一步含溴原子的苄溴的合成含溴原子的甲苯与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)以摩尔比1 :1. 1比例，即N-溴代丁二酰亚胺的摩尔量是含溴原子的甲苯的摩尔量的1. 1倍，在磨口的三颈烧瓶中混合，安装好冷凝装置，在CCl4中回流48小时，冷却至室温，过滤，将滤液旋干，用苯/环已烷重结晶，得白色晶体，备用； 反应方程式3.—种权利要求2所述的直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂备方法中，所述的碱性催化剂是醇钠、醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、无水碳酸钾等或其任意比例混合物。4.一种权利要求1所述的直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂，其用途是作为可见光照产生单重态氧的光敏剂。全文摘要直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂及其合成与应用，属于单重态氧光敏剂领域，其典型化学结构通式如下其中分子结构式中R1、R2、R3、R4、R5表示氢原子或溴原子取代基，且R1、R2、R3、R4、R5中至少有一个为溴原子取代基。通过含溴原子的苄溴与4-羟基-4'-硝基二苯乙烯在碱性条件下反应，制备直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂，其在可见光光照下能够敏化产生单重态氧。文档编号C07D309/32GK102516084SQ20111029322公开日2012年6月27日 申请日期2011年10月8日 优先权日2011年10月8日专利技术者张雪萍, 李红茹, 柳猛, 高放 申请人:重庆大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：柳猛，李红茹，高放，张雪萍，
申请(专利权)人：重庆大学，
类型：发明
国别省市：