一种苯并菲类不对称型盘状化合物及其制备方法技术

本发明专利技术涉及一种苯并菲类不对称型盘状化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域。该化合物结构如图所示，其中n为1-20的整数。该化合物制备方法包括：苯并菲的傅克酰基化反应，溴代反应，Sonogashira偶联反应，去三甲基硅反应或接溴代链反应、点击化学反应。本发明专利技术方法制备的苯并菲类不对称盘状化合物具备特殊的盘状共轭结构，使其具有很好的光致发光效应。除此之外，其较强的侧链可修饰性，使得此类化合物可以接不同的共轭基团及生色基团，为新型高效发光材料的制备提供了很大的帮助。因此该化合物具有广泛的用途。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种新型苯并菲类盘状化合物及其制备方法，特别是一种具有较大电子共轭体系的不对称型的苯并菲类盘状有机化合物及其制备方法。
技术介绍
由三个苯环组成的苯并菲化合物最早是从苯的热裂解产物中分离出来，并由 Schultz首先称之为Triphenylene (苯并菲)。苯并菲由于其特殊的结构使其具有很好的光学和电学性能。目前，随着有机、高分子在光电子领域的突破，人们越来越关注具有特殊结构的苯并菲类衍生物，对于苯并菲及其衍生物的合成的研究越来越多。在发光领域中，有机材料的研究日益受到人们的重视。因为有机化合物的种类繁多，可调性好，色彩丰富，色纯度高，分子设计相对比较灵活。根据不同的分子结构，有机发光材料可分为(1)有机小分子发光材料；( 有机高分子发光材料；C3)有机配合物发光材料。这些发光材料无论在发光机理、物理化学性能上，还是在应用上都有各自的特点。有机小分子发光材料种类繁多，它们多带有共轭杂环及各种生色团，结构易于调整，通过引入烯键、苯环等不饱和基团及各种生色团来改变其共轭长度，从而使化合物光电性质发生变化。如三唑及其衍生物类，三苯胺类衍生物，吓啉类化合物，茈类衍生物等。它们广泛应用于光学电子器件、DNA诊断、光化学传感器、染料、荧光增白剂、荧光涂料、激光染料、有机电致发光器件(ELD)等方面。目前对于苯并菲类的衍生物用于发光材料的研究较少，特别是对不对称型的苯并菲类衍生物的研究是少之又少。本专利技术创新性的设计和制备了不对称型的苯并菲类的盘状化合物并研究其在发光材料领域的应用。本专利技术的不对称性的苯并菲类盘状化合物在不对称型的苯并菲基础上接上了不同的侧链基团，如三唑、苯胺等发光基团。另外，本专利技术将一种新型的合成反应——点击化学应用到了材料的制备过程中，使得本专利技术更具有创新性、 突破性。
技术实现思路
本专利技术目的提供一种在苯并菲类盘状分子中引入不对称结构支链，形成不对称的苯并菲类盘状化合物及其制备方法。本专利技术的化合物的反应机理为本专利技术的一种苯并菲类不对称盘状化合物，该化合物结构通式如下所示其中R1的结构为权利要求1.ー种苯并菲类不对称型盘状化合物，其特征在于，该化合物结构通式如下所示2.ー种苯并菲类不对称型盘状化合物的制备方法，其特征在干，该方法具有如下步骤3. 一种苯并菲类不对称型盘状化合物的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤(1).苯并菲的傅克酰基化反应将苯并菲溶于二氯甲烷中，并置于反应容器中，加入 1-3当量的苯甲酰氯衍生物后，冰浴中冷却到0-5摄氏度，逐渐加入三氧化铝，在40摄氏度下回流反应10个小时，将产物冷却后倒入冰水中搅拌过夜，用二氯甲烷萃取，有机相通过无水硫酸镁干燥过滤后旋蒸得到粗产物，硅胶柱层析提纯粗产物，旋蒸干燥得淡黄色固体， 其中，展开剂为石油醚和二氯甲烷1:1的混合溶剂；所述苯甲酰氯衍生物为苯甲酰氯、对炔基苯甲酰氯或对烷基炔苯甲酰氯；(2).溴代反应将步骤A中所得产物溶于硝基苯中，置于反应器内，室温下逐渐滴加 3-6当量液溴，滴加完后，将温度升到140摄氏度，反应8-10个小时，将产物倒入盛有亚硫酸氢钠的溶液中搅拌除去剩余溴，每隔十分钟换水一次，直至溶液无色；分液除去水层，向有机层中加入乙醇继续搅拌，产生颗粒状沉淀，过滤干燥既得溴代产物；(3).去三甲基硅反应将步骤C中产物溶于甲醇和四氢呋喃溶液中，置于反应器中后加入碳酸钾，室温下搅拌4个小时，然后减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱粗提纯；真空干燥后容器中氮气保护，其中，展开剂为石油醚和二氯甲烷1 :1的混合溶剂；(4).点击化学反应将步骤3中的产物溶于DMF至于反应容器中，加入1-3当量的点击试剂，通氩气保护超声排气45分钟后将温度升到100摄氏度后加入1%当量的碘化亚铜， 在氩气保护下回流反应6-8个小时，停止反应后加入水，用乙酸乙酯进行萃取，减压蒸馏出去溶剂，硅胶柱提纯得产物，其中，展开剂为乙酸乙酯和石油醚1:2的混合溶剂；所述点击试剂为叠氮辛烷、四氰基乙烯或四氰代二甲基苯醌。全文摘要本专利技术涉及，属于有机合成
该化合物结构如图所示，其中n为1-20的整数。该化合物制备方法包括苯并菲的傅克酰基化反应，溴代反应，Sonogashira偶联反应，去三甲基硅反应或接溴代链反应、点击化学反应。本专利技术方法制备的苯并菲类不对称盘状化合物具备特殊的盘状共轭结构，使其具有很好的光致发光效应。除此之外，其较强的侧链可修饰性，使得此类化合物可以接不同的共轭基团及生色基团，为新型高效发光材料的制备提供了很大的帮助。因此该化合物具有广泛的用途。文档编号C09K11/06GK102516185SQ20111036225公开日2012年6月27日 申请日期2011年11月15日 优先权日2011年11月15日专利技术者弥永胜, 杜政才, 杨洲, 梁蓬霞, 王冬, 金召奎 申请人:北京科技大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：杨洲，弥永胜，王冬，梁蓬霞，金召奎，杜政才，
申请(专利权)人：北京科技大学，
类型：发明
国别省市：