含有肼衍生物的杀虫组物制造技术

一种新型肼衍生物和含有该肼衍生物物为有效组份的杀虫组合物。该肼衍生物对那些对已知杀虫剂，如有机含磷杀虫剂，拟除虫菊酯等具有抗药性的害虫，特别是对鳞翅目害虫，如小菜蛾，斜纹夜蛾，稻纵卷叶螟，茶小卷叶蛾等具有高来杀活性，并能有效的控制稻田，旱田，果园，森林及需要保持环境卫生场所的害虫。（*该技术在2012年保护过期，可自由使用*）

Pesticidal compositions containing hydrazine derivatives

Novel hydrazine derivative and pesticidal composition containing the same. The hydrazine derivatives to those of known pesticides such as organophosphorus pesticides, pyrethroids resistant pests, especially on Lepidoptera pests, such as diamondback moth, Spodoptera litura, rice Leaffolder, tea tortrix has high toxicity, and can effectively control the paddy field, dry land. The orchard, forest and the need to maintain environmental hygiene pest places.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种新型的肼衍生物，该肼衍生物可以用来作为稻田、旱田、果园，森林及需要保持环境卫生场所中的杀虫剂。该肼衍生物还可以用来作为保护人和动物免受寄生虫侵害的杀寄生物药。在已公开的日本专利申请(KOKAI)No.62-167747(1987)(USP 4，985，461，EP 23 66 18)，No.62-263150(1987)和No.3-141245(1991)中，叙述了N-取代的-N′-取代的-N，N′-二酰基肼衍生物具有杀虫活性。然而，上述专利从未提及下述的本专利技术的衍生物。为了控制稻田、旱田、果园、森林及需保持环境卫生的场所的害虫，需要一种具有较高杀虫活性而又不损害益虫和环境等的化合物，并且该化合物对人和动物的毒性较低。另外，近几年来，对已知杀虫剂，如有机含磷化合物，氨基甲酸酯化合物，拟除虫菊酯等具有抗药性的害虫的数目在增加，从而难以控制害虫，因此，需要一种新型的杀虫化合物。本专利技术提供了一种新型杀虫化合物，该化合物实际上不伤害益虫和环境等，对人和动物的毒性较低，对化学抗药性的害虫具有优良的控制效果，并提供了含有该化合物作为活性成分的杀虫组合物。本专利技术人为解决上述问题作了深入的研究，结果发现了具有优良杀虫活性的一种新型肼衍生物。本专利技术就是基于上述发现而完成的。本专利技术的化合物用下述式(Ⅰ)表示 式中A和B分别独立地代表-O-，-S-， ， ， 或NR′，其中的R代表氢原子，(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基，R′代表氢原子，(C1-C4)烷基，(C2-C4)酰基或对-氟苄基，或者R和R′与它们共同相连的碳原子结合形成二氧戊环，当A和B分别独立地代表 NR′时，A、B或A和B都可任选地与一个相邻的碳原子形成双键。R1、R2、R3和R4分别独立地代表氢原子、卤原子、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧(C1-C4)烷基或苄氧(C1-C4)烷基;R5、R6、R7分别独立地代表氢原子，卤原子，(C1-C4)烷基，硝基，氨基，氰基、羟基，甲酰基，(C1-C4)卤代烷基，(C2-C4)烯基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷氧(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷基硫代(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧(C1-C4)烷氧基。R8、R9和R10分别独立地代表氢原子，卤原子，(C1-C4)烷基，三(C1-C4)烷基甲硅烷氧基(C1-C4)烷基，硝基，(C1-C4)卤代烷基，羟基(C1-C4)烷基，甲酰基，(C1-C4)烷氧基，(C2-C4)烯氧基，(C2-C4)炔氧基，(C2-C4)烯基，(C2-C4)炔基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)卤代烷基硫代基，(C1-C4)烷氧(C1-C4)烷氧基，带有苯基的(C1-C4)烷氧基，该苯基可任选地被卤原子取代，或带一苯氧基的(C1-C4)烷氧基，该苯氧基中的苯环可任选地被CF3，卤原子或(C1-C2)烷基取代;R11代表氢原子、氰基、(C1-C4)卤代烷基硫代基，(C2-C5)酰基，二(C1-C4)烷基胺基甲酰基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷氧碳酰羰基，(C2-C4)烯基或可任选地被卤原子、(C1-C4)烷氧基，(C1-C6)烷基羰氧基或(C1-C4)烷氧羰基取代的(C1-C4)烷基;R12代表带支链的(C3-C10)烷基;n代表0或1;当A和B分别独立地代表-O-或 时，其中的R和R′分别独立地代表氢原子或(C1-C4)烷基，则R5、R6和R7中至少有一个不是氢原子。在式(Ⅰ)中，卤原子可包括氟、氯、溴、碘原子;(C1-C4)烷基可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;(C2-C4)烯基可包括烯丙基，2-丙烯基，1-丙烯基，乙烯基和2-丁烯基;(C1-C4)烷氧基可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基;羟基(C1-C4)烷基可包括2-羟乙基和羟甲基;(C1-C4)烷氧(C1-C4)烷氧基可包括乙氧甲氧基，甲氧乙氧基，乙氧乙氧基，正丙氧甲氧基，异丙氧甲氧基和正丁氧甲氧基;(C2-C4)炔基包括乙炔基，丙炔基和丁炔基;(C1-C4)卤代烷基包括1-或2-氯乙基，氯甲基，二氯甲基，溴甲基，1-或2-溴乙基，氟甲基，二氟甲基和三氟甲基;(C1-C4)卤代烷氧基包括1-或2-溴乙氧基，3-溴正丙氧基，2，2，2-或1，1，2-三氟乙氧基和三氟甲氧基;(C2-C4)烯氧基包括烯丙氧基和2-丁烯氧基;(C2-C4)炔氧基包括炔丙氧基和丁炔氧基;带一苯基的(C1-C4)烷氧基，该苯基可任选地被卤原子取代，包括2-(对-氯苯)乙氧基，间-氯苯甲氧基，2-(对-氟苯)乙氧基，2-(间-氟苯)乙氧基和3-(对-溴苯)丙氧基;(C1-C4)烷基硫代(C1-C4)烷基包括甲硫代甲基，2-甲硫代乙基，3-异丙硫代丙基，正丁硫代甲基和2-乙硫代乙基;三(C1-C4)烷基甲硅烷氧基(C1-C4)烷基包括三甲基甲硅烷氧基甲基，三甲基甲硅烷氧基乙基和二甲基叔丁基甲硅烷氧基甲基;带一苯氧基的(C1-C4)烷氧基，该苯氧基可任选地被CF3，卤原子或(C1-C2)烷基取代，包括2-(间-三氟甲基苯氧基)乙氧基，3-苯氧基丙氧基，2-(间-甲基苯氧基)乙氧基，2-(对-氯苯氧基)乙氧基和2-(对-氟苯氧基)乙氧基;(C1-C4)卤代烷基硫代基包括2-氯乙基硫代基，2-溴乙基硫代基，三氯甲基硫代基，氟代二氯甲基硫代基，三氟甲基硫代基和2-氟丙基硫代基;(C2-C5)酰基可包括乙酰基和丙酰基;(C1-C4)烷氧基碳酰羰基包括叔丁氧基碳酰羰基，甲氧基碳酰羰基和乙氧基碳酰羰基;(C1-C4)烷氧羰基可包括乙氧羰基，甲氧羰基，异丙氧基羰基和异丁氧基羰基;可任选地被(C1-C6)烷基羰氧基或(C1-C4)烷氧羰基取代的(C1-C4)烷基可包括乙基羰氧基甲基，2-异丙基羰氧基乙基，叔丁基羰氧基甲基，2-甲氧羰基乙基和叔丁氧羰基甲基;(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基可包括乙氧基甲基，3-甲氧基丙基，2-乙氧基乙基和甲氧基甲基;二(C1-C4)烷胺基甲酰基可包括二甲胺基甲酰基和二乙胺基甲酰基;带支链(C3-C10)烷基可包括叔丁基，1，2，2-三甲基丙基，2，2-二甲基丙基和1，2，2-三甲基丁基。式(Ⅰ)代表的优选的肼衍生物是这样的肼衍生物，式中A代表-O-或-CH2-;B代表-O-或-CH2-;R1，R2，R3和R4分别独立地代表氢原子或甲基;R5代表(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基或卤原子;R6代表氢原子，(C1-C4)烷基或卤原子;R7代表氢原子或卤原子;R8，R9和R10分别独立地代表氢原子，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，卤原子，硝基，(C1-C4)烷氧基，(C2-C4)烯氧基，(C2-C4)炔氧基，(C2-C4)烯基，(C1-C4)卤代烷氧基，苯基(C1-C4)烷氧基，该苯基部分可任选地被卤原子取代，或苯氧基(C1-C4)烷氧基，其中苯基部分可任选地被(C1-C2)烷基，CF3或卤原子取代;R11代表氢原子，氰基，(C1-C4)卤代烷基硫代基，(C1-C4)烷氧碳酰羰基或(C1-C4)烷基羰氧甲基;R12代表支链的(C4-C8)烷基;n代表0。式(Ⅰ)代表的更本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅰ）代表的肼衍生物＊＊＊（Ⅰ）式中Ａ和Ｂ分别独立地代表－Ｏ－，－Ｓ－，＊＊＊，＊＊＊，＊＊＊，＊＊＊或ＮＲ′，其中的Ｒ代表氢原子，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基或（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基，Ｒ′代表氢原子，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］）酰基或对－氟苄基，或者Ｒ和Ｒ与它们共同相连的碳原子可结合形成一个二氧戊环，当Ａ和Ｂ分别独立地代表＊＊＊，＊＊＊或ＮＲ′时，Ａ，Ｂ或Ａ和Ｂ都可任选地与一相邻的碳原子形成双键；Ｒ↑［１］，Ｒ↑［２］，Ｒ↑［３］和Ｒ↑［４］分别独立地代表氢原子，卤原子，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基或苄氧（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基；Ｒ↑［５］，Ｒ↑［６］和Ｒ↑［７］分别独立地代表氢原子，卤原子，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基，硝基，氨基，氰基，羟基，甲酰基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）卤代烷基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］）烯基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基硫代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基或（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基；Ｒ↑［８］，Ｒ↑［９］和Ｒ↑［１０］分别独立地代表氢原子，卤原子，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基，三（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基甲硅烷氧基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基，硝基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）卤代烷基，羟基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基，甲酰基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］）烯氧基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］）炔氧基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］）烯基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］）炔基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）卤代烷氧基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）卤代烷基硫代基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基，带一苯基的（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基，带一苯基的（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基，该苯基可任选地被卤原子取代，或带一苯氧基的（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基，该苯氧基中的苯环可任选地被ＣＦ↓［３］、卤原子或（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２］）烷基取代；Ｒ↑［１１］代表氢原子，氰基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）卤代烷基硫代基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５］）酰基，二（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［...

【技术特征摘要】
JP 1991-1-25 23680/91;JP 1991-10-17 298313/911.式(Ⅰ)代表的肼衍生物式中A和B分别独立地代表-O-，-S-，或NR′，其中的R代表氢原子，(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基，R′代表氢原子，(C1-C4)烷基、(C2-C4)酰基或对-氟苄基，或者R和R与它们共同相连的碳原子可结合形成一个二氧戊环，当A和B分别独立地代表或NR′时，A，B或A和B都可任选地与一相邻的碳原子形成双键；R1，R2，R3和R4分别独立地代表氢原子，卤原子，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧(C1-C4)烷基或苄氧(C1-C4)烷基；R5，R6和R7分别独立地代表氢原子，卤原子，(C1-C4)烷基，硝基，氨基，氰基，羟基，甲酰基，(C1-C4)卤代烷基，(C2-C4)烯基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷氧(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷基硫代(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷基(C1-C4)烷氧基；R8，R9和R10分别独立地代表氢原子，卤原子，(C1-C4)烷基，三(C1-C4)烷基甲硅烷氧基(C1-C4)烷基，硝基，(C1-C4)卤代烷基，羟基(C1-C4)烷基，甲酰基，(C1-C4)烷氧基，(C2-C4)烯氧基，(C2-C4)炔氧基，(C2-C4)烯基，(C2-C4)炔基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)卤代烷基硫代基，(C1-C4)烷氧(C1-C4)烷氧基，带一苯基的(C1-C4)烷氧基，该苯基可任选地被卤原子取代，或带一苯氧基的(C1-C4)烷氧基，该苯氧基中的苯环可任选地被CF3、卤原子或(C1-C2)烷基取代；R11代表氢原子，氰基，(C1-C4)卤代烷基硫代基，(C2-C5)酰基，二(C1-C4)烷胺基甲酰基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷氧碳酰羰基，(C2-C4)烯基或可任选地被卤原子、(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷基羰氧基或(C1-C4)烷氧羰基取代的(C1-C4)烷基；R12代表支链的(C3-C10)烷基；n代表0或1；当A和B分别独立地代表-O-或时，其中的R和R′分别独立地代表氢原子或(C1-C4)烷基，R5，R6和R7中至少有一个不是氢原子。2.根据权利要求1的肼衍生物，其特征是，A代表-O-或-CH2-;B代表-O-或-CH2-;R1，R2，R3和R4分别独立地代表氢原子或甲基;R5代表(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基或卤原子;R6代表氢原子，(C1-C4)烷基或卤原子;R7代表氢原子或卤原子;R8，R9和R10分别独立地代表氢原子，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，卤原子，硝基，(C1-C4)烷氧基，(C2-C4)烯氧基，(C2-C4)炔氧基，(C2-C4)烯基，(C1-C4)卤代烷氧基，苯基(C1-C4)烷氧基，该苯基部分可任选地被卤原子取代，或苯氧基(C1-C4)烷氧基，该苯基部分可任选地被(C1-C2)烷基、CF3或卤原子取代;R11代表氢原子，氰基，(C1-C4)卤代烷基硫代基，(C1-C4)烷氧碳酰羰基或(C1-C4)烷基羰氧甲基;R12代表支链的(C4-C8)烷基;n代表0。3.根据权利要求1的肼衍生物，其特征是，A代表-O-或-CH2-;B代表-O-;R1，R2，R3和R4分别独立地代表氢原子;R5代表(C1-C2)烷基，(C1-C2)卤代烷基或卤原子;R6代表氢原子;R7代表氢原子;R8，R9和R10分别独立地代表氢原子，(C1-C2)烷基，(C1-C2)卤代烷基，卤原子，硝基或(C1-C2)烷氧基;R11代表氢原子，氰基，三氯甲基硫代基，乙氧碳酰羰基或三甲基乙酰氧甲基;R12代表支链的(C4-C6)烷基;n代表0。4.根据权利要求1的肼衍生物，其特征是，A代表-O-或-CH2-;B代表-O-;R1，R2，R3和R4分别独立地代表氢原子;R5代表(C1...

【专利技术属性】
技术研发人员：柳于夫，杉崎弘康，户谷哲也，加藤康仁，白仓秀敏，渡部哲夫，矢岛义美，玉圣一郎，井昭夫，矢内利明，本芳久，田善宏，横井进二，
申请(专利权)人：日本化药株式会社，三共株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]