用于电子应用的氘代化合物制造技术

本发明专利技术涉及可用于电子应用中的氘代芳基蒽化合物。它还涉及其中活性层包含此类氘代化合物的电子器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于电子应用的氘代化合物相关专利申请资料本专利申请根据35U. S. C. § 119(e)要求提交于2009年2月27日的美国临时专利申请61/156，181、提交于2009年5月19日的美国临时专利申请61/179，407和提交于 2009年9月3日的美国临时专利申请61/239，574的优先权，将每篇文献全文以引用方式并入本文。
技术介绍
公开领域本专利技术涉及至少部分氘代的蒽衍生化合物。它还涉及其中至少一个活性层包含此类化合物的电子器件。相关领域说明发光的有机电子器件诸如组成显示器的发光二极管存在于许多不同种类的电子设备中。在所有此类器件中，有机活性层均被夹置在两个电接触层之间。所述电接触层中的至少一个是透光的以便光能够穿过该电接触层。当在整个电接触层上施加电流时，有机活性层发射光穿过该透光的电接触层。已知在发光二极管中将有机电致发光化合物用作活性组分。已知例如蒽、噻二唑衍生物和香豆素衍生物等简单有机分子显示具有电致发光性。半导体共轭聚合物已被用作电致发光组分，如已公开于例如美国专利公开5，247, 190、美国专利公开5，408，109和已公布的欧洲专利申请443 861中的。在许多情况下，电致发光化合物以掺杂剂形式存在于基质材料中。持续需要用于电子器件的新型材料。专利技术概述本专利技术提供了具有至少一个氘取代基的芳基取代的蒽。本专利技术也提供了包含活性层的电子器件，所述活性层包含上述化合物。本专利技术还提供了电活性组合物，其包含(a)具有至少一个氘取代基的芳基取代的蒽和(b)能够电致发光的电活性掺杂剂，其最大发射介于380和750nm之间。附图简述附图中示出了实施方案以增进对本文所述概念的理解。附图说明图1包括有机电子器件的一个实例的示图。图2包括比较实施例A中的比较化合物的1H NMR波谱。图3包括实施例1中的氘代化合物的1H NMR波谱。图4包括实施例1中的氘代化合物的质谱。技术人员理解，附图中的物体是以简洁明了的方式示出的并不一定按比例绘制。 例如，图中一些物体的尺寸相对于其它物体可能有所放大以便更好地理解实施方案。专利技术详述本文公开了许多方面和实施方案并且为示例性并非限制性的。在阅读完本说明书后，技术人员应认识到，在不脱离本专利技术范围的情况下，其它方面和实施方案也是可能的。通过阅读以下的专利技术详述和权利要求，任何一个或多个实施方案的其它特征和有益效果将变得显而易见。专利技术详述首先着重于定义和术语的阐明，接着描述氘代化合物、电子器件，最后描述实施例。1.术语的定义和说明在提出下述实施方案详情之前，先定义或阐明一些术语。如本文所用，术语“脂环”旨在表示无离域π电子的环状基团。在一些实施方案中，所述脂环非不饱和。在一些实施方案中，该环具有一个双键或三键。术语“烷氧基”是指基团R0-，其中R为烷基。术语“烷基”旨在表示衍生自脂族烃的具有一个连结点的基团，并且包括直链、支链或环状的基团。该术语旨在包括杂烷基。术语“烃烷基”是指不具有杂原子的烷基。术语 “氘代烷基”为具有至少一个可用H被D取代的烃烷基。在一些实施方案中，烷基具有1-20 个碳原子。术语“支链烷基”是指具有至少一个仲碳或叔碳的烷基。术语“仲烷基”是指具有仲碳原子的支链烷基。术语“叔烷基”是指具有叔碳原子的支链烷基。在一些实施方案中， 支链烷基通过仲碳或叔碳连结。术语“芳基”旨在表示衍生自芳族烃的具有一个连接点的基团。术语“芳族化合物” 旨在表示包含至少一个具有离域η电子的不饱和环状基团的有机化合物。该术语旨在包括杂芳基。术语“烃芳基”旨在表示环中不具有杂原子的芳族化合物。术语芳基包括具有单环的基团，以及具有由单键连接或稠合在一起的多环的那些。术语“氘代芳基”是指具有至少一个直接键合到芳基的可用H被D取代的芳基。术语“亚芳基”旨在表示具有两个连接点的、衍生自芳族烃的基团。在一些实施方案中，芳基具有3-60个碳原子。术语“芳氧基”是指基团R0-，其中R为芳基。术语“化合物”旨在表示由分子构成的不带电的物质，所述分子进一步由原子组成，其中不能通过物理手段将原子分开。当用来指器件中的层时，短语“相邻的”不是必须指一层紧靠着另一层。另一方面，短语“相邻的R基”用来指化学式中彼此紧接的R基(即， 通过键结合的原子上的R基)。术语“氘代”旨在表示至少一个H被D取代。氘以天然丰度的至少100倍存在。化合物χ的“氘代衍生物”具有与化合物X相同的结构，但具有至少一个取代H的D。术语“掺杂剂”旨在表示包含基质材料的层内的材料，与缺乏此类材料时所述层辐射发射、接收或过滤的一种或多种电特性或一个或多个波长相比，所述掺杂剂改变了所述层辐射发射、接收或过滤的一种或多种电特性或一个或多个指标波长。当涉及层或材料时，术语“电活性”旨在表示表现出电子或电辐射特性的层或材料。在电子器件中，电活性材料电子性地有利于器件的操作。电活性材料的实例包括但不限于传导、注入、传输、或阻断电荷的材料，其中电荷可为电子或空穴，并且包括但不限于接受辐射时发射辐射或表现出电子-空穴对浓度变化的材料。非活性材料的实例包括但不限于平面化材料、绝缘材料、以及环境防护材料。前缀“杂”表示一个或多个碳原子已被不同的原子置换。在一些实施方案中，所述不同的原子为N、0、或S。术语“基质材料”旨在表示向其加入掺杂剂的材料。基质材料可具有或可不具有发射、接收或过滤辐射的电子特性或能力。在一些实施方案中，基质材料以较高的浓度存在。术语“层”与术语“膜”可互换使用，并且是指覆盖所期望区域的涂层。该术语不受尺寸的限制。所述区域可大如整个器件，或也可小如特定的功能区(如实际可视显示器)， 或小如单个子像素。层和膜可由任何常规的沉积技术形成，包括气相沉积、液相沉积(连续和不连续技术)、以及热转移。连续沉积技术包括但不限于旋涂、凹版涂布、帘式涂布、浸涂、 槽模涂布、喷涂、以及连续喷涂。非连续沉积技术包括但不限于喷墨印刷、凹版印刷、以及丝网印刷。术语“有机电子器件”或有时仅称为“电子器件”，旨在表示包含一个或多个有机半导体层或材料的器件。除非另外指明，所有基团可为取代或未取代的。在一些实施方案中， 取代基选自D、卤素、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基和NR2，其中R为烷基或芳基。除非另有定义，本文所用的所有技术和科学术语的含义均与本专利技术所属领域的普通技术人员通常理解的一样。尽管与本文所述的方法和材料类似或等同的方法和材料也可用于本专利技术的实施或测试中，但是下文描述了合适的方法和材料。所有的出版物、专利申请、专利、以及本文提及的其它参考资料全文均以引用方式并入本文。如发生矛盾，以本说明书及其包括的定义为准。此外，材料、方法和实施例仅是示例性的，并不旨在进行限制。IUPAC编号系统用于全文，其中元素周期表的族按1-18从左向右编号(CRC Handbook of Chemistry and Physics,第 81 版，2000)。2.氘代化合物新型氘代化合物为具有至少一个D的芳基取代的蒽化合物。在一些实施方案中， 所述化合物是至少10%氘代的。这是指至少10%的H被D取代。在一些实施方案中，所述化合物是至少20%氘代的；在一些实施方案中是至少30%氘代的；在一些实施方案中是至少40%氘代的；在一些实施方案中是至少50%氘代的；在一些实施本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：D·D·莱克洛克斯，A·费尼莫尔，高卫英，N·S·拉杜，W·吴，V·罗斯托弗采夫，M·H·小霍华德，旻鸿，沈裕隆，
申请(专利权)人：EI内穆尔杜邦公司，
类型：发明
国别省市：