新除草剂制造技术

＊＊＊（Ⅰ）本发明专利技术揭示了通式（１）吡啶并［２，３－ｄ］哒嗪－５－酮和吡啶并［２，３－ｄ］哒嗪－５－硫酮衍生物；和其农业上可接受的盐用作除草剂。（*该技术在2013年保护过期，可自由使用*）

New herbicide

* * * (I) disclosed the general formula (1) pyridine and 2 - 3, D - 5 - pyridazine ketone and pyridine and 2 - 3, D - 5 - pyridazine derivatives of sulfur; and the agrochemically acceptable salts are used as herbicides.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮和吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-硫酮，含有它们的组合物，其制备方法和除草剂用途。S.Kakimoto和S.Tonooka在Bull Chem Soc.Japan，Vol.40，153-159(1967)中公开了吡啶并[2，3-d]哒嗪-5(6H)-酮的制备。本专利技术提供了通式(Ⅰ)的吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮和吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-硫酮衍生物和其农业上可接受的盐 其中R和R1可相同或不同，各表示氢原子;具有多至6个碳原子并任意地被一个或多个卤原子取代的直或支链烷基，链烯基或炔基;Het基;或-[CR41R42]n-(苯基)-(R3)q基;R2表示卤原子;具有多至6个碳原子并任意地被一个或多个卤原子取代的直或支链烷基，链烯基或炔基;-CN，-CO2R4，-S(O)rR4，-NO2，-NR41R42，-OH，-COR4，-S(O)rR5，-CO2R5;-OR5，-CONR41R42，-OSO2R5，-OSO2R6，-OCH2R5，-N(R41)COR6，-N(R41)SO2R5，-N(R41)SO2R6，-SO2NR41R42，任意地被1至5个R3基团取代的苯基;具有多至6个碳原子并任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷氧基;X表示氧或硫;R3表示卤原子;具有多至6个碳原子并任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷氧基;具有多至6个碳原子并任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基，链烯基或炔基;-OH，-S(O)rR4，-CO2R4，-COR4，-CN，-NO2，-NR41R42，-S(O)rR5，-CO2R5，-OR5，-CONR41R42，-OSO2R5，-OSO2R6，-OCH2R5，-N(R41)COR6，-N(R41)SO2R5，-N(R41)SO2R6或-SO2NR41R42;R4表示氢原子或具有多至6个碳原子并任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基;R41和R42可相同或不同，各表示氢原子或具有多至4个碳原子并任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基;R5表示任意地被1至5个下述基团取代的苯基卤素，硝基，氰基，R4和-OR4;R6表示具有多至6个碳原子并任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基;Het表示环中具有3至5个碳原子和环中具有一个或多个选自氮、氧和硫杂原子的5或6元杂环，如吡啶基、嘧啶基、噻吩基、哌啶基、吡唑基，上述基团任意地被一或多个R3基团取代;m表示0或1至3的整数;当m大于1时R2可以相同或不同;n表示0，1或2;当n是2时，-(CR41R42)基可以相同或不同;q表示0或1至5的整数;当q大于1时R3可以相同或不同;r表示0，1或2;但需当m表示0，R和R1不同时表示氢。其中X表示氧和R1表示氢的化合物可以烯醇互变异构形式存在。此外，在某些情况下，取代基R，R1，R2，R3，R4，R41，R42，R5和R6提供旋光和/或立体异构。本专利技术包括所有这些形式。其中R，R1和R2同时表示氢的式Ⅰ化合物不是本专利技术的一部分，但含有它们的组合物和其除草剂用途是本专利技术的一部分。术语“农业上可接受的盐”意指这样的盐，其阳离子或阴离子是已知的并在现有技术中用于形成农业或园艺用的盐。这种盐优选水可溶的。由酸性的(例如含羧基)式Ⅰ化合物与碱生成的合适的盐包括碱金属(如钠和钾)盐，碱土金属(如钙和镁)盐和铵(如二乙醇胺，三乙醇胺，辛胺，二辛胺和吗啉)盐。含有氨基的式Ⅰ化合物形成的合适的酸加成盐包括与无机酸生成的盐，如盐酸化物，硫酸盐，磷酸盐和硝酸盐，与有机酸生成的盐，如醋酸盐。当然，在说明书中论及式Ⅰ化合物的地方也包括上下文所容许的盐。根据它们的除草活性通式Ⅰ化合物的优选组是那些化合物，其中R2表示卤原子;或具有多至6个碳原子并任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基，链烯基或炔基;-CN，-CO2R4，-S(O)1R4，-NO2，-NR41R42，-OH，-COR4和任意地被1至5个R3基团取代的苯基;或具有多至6个碳原子并任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷氧基;R3表示卤原子;具有至多6个碳原子并任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷氧基;具有多至6个碳原子并任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基，链烯基或炔基;-OH，-S(O)1R4，-CO2R4，-COR4，-CN，-NO2，-NR41R42。式Ⅰ化合物中更优选的组是那些化合物，其中R和R1可以相同或不同，各表示任意地被一或多个R3基团取代的苯基;R2表示卤原子;具有多至4个碳原子的直或支链烷基;-CO2R4或-CF3。根据它们的除草活性式Ⅰ化合物特别优选的组是那些具有一或多个下述特征的那些化合物R和R1可以相同或不同，各表示任意地被一或多个R3基团取代的苯基;m表示0;X表示氧。式Ⅰ化合物更优选的组是那些化合物，其中R和R1可以相同或不同，各表示苯基，它们是未取代的;或在3或4位被R3基团单取代;或在2和4位被两个R3基团双取代，R3基团可相同或不同。式Ⅰ化合物特别优选的组是那些化合物，其中R和R1，可以相同或不同，各表示在3和4位上被两个R3基团双取代的苯基。其中R2表示烷基，优选甲基。优选式Ⅰ吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮或硫酮衍生物的3位被R2基团取代。根据它们的除草活性特别优选的化合物包括如下这些1.6，8-二苯基吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;2.6-苯基-8-(3-三氟甲基苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;3.6-(4-氟苯基)-8-(3-三氟甲基苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;4.6-(2，4-二氟苯基)-8-(3-三氟甲基苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;5.6-(4-氟苯基)-8-(3-甲氧苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;6.6-(4-甲氧苯基)-8-(3-三氟甲基苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;7.6-(4-氯苯基)-8-(3-三氟甲基苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;8.8-(3-氯苯基)-6-(4-氟苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;9.6-(4-甲基苯基)-8-(3-三氟甲基苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;10.8-(4-氯苯基)-6-(4-氟苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;11.6-(4-氟苯基)-8-苯基吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;12.8-(3-氰基苯基)-6-(4-氟苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;13.8-(2-氯苯基)-6-(4-氟苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;14.6-(4-氟苯基)-8-(3-三氟甲基苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-硫酮;15.6-(4-氟苯基)-3-甲基-8-(3-三氟甲基苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;16.6-(3-氟苯基)-8-(3-三氟甲基苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;17.8-(3-三氟甲基苯基)-6-(4-三氟甲基苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;18.6-(4-氟苯基)-2-甲基-8-(3-三氟甲基苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;19.6-(4-甲磺酰基苯基)-8-(3-三氟甲基苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;20.6-(4-溴苯基)-8-(3-三本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰ）吡啶并［２，３－ｄ］哒嗪－５－酮或吡啶并［２，３－ｄ］哒嗪－５－硫酮衍生物或其农业上可接受的盐：＊＊＊（Ⅰ）其中：Ｒ和Ｒ↑［１］可相同或不同，各表示：氢原子；具有多至６个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基，链烯基或炔基；Ｈｅｔ基；或－［ＣＲ↑［４１］Ｒ↑［４２］］↓［ｎ］－（苯基）－（Ｒ↑［３］）↓［ｑ］基；Ｒ↑［２］表示：卤原子；或具有多至６个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基，链烯基或炔基；－ＣＮ；－ＣＯ↓［２］Ｒ↑［４］；－Ｓ（Ｏ）↓［＊］Ｒ↑［４］；－ＮＯ↓［２］；－ＮＲ↑［４１］Ｒ↑［４２］；－ＯＨ；－ＣＯＲ↑［４］；－Ｓ（Ｏ）↓［＊］Ｒ↑［５］；－ＣＯ↓［２］Ｒ↑［５］；－ＯＲ↑［５］；－ＣＯＮＲ↑［４１］Ｒ↑［４２］；－ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［５］；－ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［６］；－ＯＣＨ↓［２］Ｒ↑［５］；－Ｎ（Ｒ↑［４１］）ＣＯＲ↑［６］；－Ｎ（Ｒ↑［４１］）ＳＯ↓［２］Ｒ↑［５］；－Ｎ（Ｒ↑［４１］）ＳＯ↓［２］Ｒ↑［６］；－ＳＯ↓［２］ＮＲ↑［４１］Ｒ↑［４２］，任意地被１至５个Ｒ↑［３］基团取代的苯基；或具有多至６个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷氧基；Ｘ表示氧或硫；Ｒ↑［３］表示：卤原子；具有多至６个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷氧基；具有多至６个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基，链烯基或炔基；－ＯＨ；－Ｓ（Ｏ）↓［＊］Ｒ↑［４］；－ＣＯ↓［２］Ｒ↑［４］；－ＣＯＲ↑［４］；－ＣＮ；－ＮＯ↓［２］；－ＮＲ↑［４１］Ｒ↑［４２］；－Ｓ（Ｏ）↓［＊］Ｒ↑［５］；－ＣＯ↓［２］Ｒ↑［５］；－ＯＲ↑［５］；－ＣＯＮＲ↑［４１］Ｒ↑［４２］；－ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［５］；－ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［６］；－ＯＣＨ↓［２］Ｒ↑［５］；－Ｎ（Ｒ↑［４１］）ＣＯＲ↑［６］；－Ｎ（Ｒ↑［４１］）ＳＯ↓［２］Ｒ↑［５］；－Ｎ（Ｒ↑［４１］）ＳＯ↓［２］Ｒ↑［６］或－ＳＯ↓［２］ＮＲ↑［４１］Ｒ↑［４２］；Ｒ↑［４］表示氢原子或具有多至６个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基；Ｒ↑［４１］和Ｒ↑［４２］可以相同或不同，各表示氢原子或具有多至４个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基；Ｒ↑［５］表示任意地被１至５个选自卤素、硝基、氰基、Ｒ↑［４］和一ＯＲ↑［４］的基团所取代的苯基；Ｒ↑［６］表示具有多至６个碳原子任意地被一或多个卤原子...

【技术特征摘要】
GB 1992-1-14 9200689.91.通式(Ⅰ)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮或吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-硫酮衍生物或其农业上可接受的盐其中R和R1可相同或不同，各表示氢原子；具有多至6个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基，链烯基或炔基；Het基；或-[CR41R42]n-(苯基)-(R3)q基；R2表示卤原子；或具有多至6个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基，链烯基或炔基；-CN；-CO2R4；-S(O)TR4；-NO2；-NR41R42；-OH；-COR4；-S(O)TR5；-CO2R5；-OR5；-CONR41R42；-OSO2R5；-OSO2R6；-OCH2R5；-N(R41)COR6；-N(R41)SO2R5；-N(R41)SO2R6；-SO2NR41R42，任意地被1至5个R3基团取代的苯基；或具有多至6个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷氧基；X表示氧或硫；R3表示卤原子；具有多至6个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷氧基；具有多至6个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基，链烯基或炔基；-OH；-S(O)rR4；-CO2R4；-COR4；-CN；-NO2；-NR41R42；-S(O)rR5；-CO2R5；-OR5；-CONR41R42；-OSO2R5；-OSO2R6；-OCH2R5；-N(R41)COR6；-N(R41)SO2R5；-N(R41)SO2R6或-SO2NR41R42；R4表示氢原子或具有多至6个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基；R41和R42可以相同或不同，各表示氢原子或具有多至4个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基；R5表示任意地被1至5个选自卤素、硝基、氰基、R4和一OR4的基团所取代的苯基；R6表示具有多至6个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基；Het表示环中具有3至5个碳原子且环中具有一或多个选自氮、氧和硫杂原子并任意地被一或多个R3基团取代的5或6元杂环；m表示0或1至3的整数，当m大于1时，R2基团可相同或不同；n表示0，1或2，当n是2时，基团-(CR41R42)可相同或不同；q表示0或1至5的整数，当q大于1时，R3基团可相同或不同；r表示0，1或2；但需当m表示0时，R和R1不同时表示氢。2.按照权利要求1的化合物，其中R2表示卤原子;或具有多至6个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基、链烯基或炔基;-CN;-CO2R4;-S(O)TR4;-NO2;-NR41R12;-OH;-COR4;任意地被1至5个R3基团取代的苯基;具有多至6个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷氧基;R3表示卤原子;具有多至6个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷氧基;具有多至6个碳原子任意地被一或多个卤原子取代的直或支链烷基，链烯基或炔基;-OH;-S(O)TR4;-CO2R4;-COR4;-CN;-NO2或-NR41R42。3.按照权利要求1或2的化合物，其中R和R1可相同或不同，各表示任意地被一或多个R3基团所取代的苯基;和R2表示卤原子;具有多至4个碳原子的直或支链烷基;-CO2R4或-CF3。4.按照权利要求1，2或3具有一或多种下述特征的化合物R和R1可相同或不同，各表示任意地被一或多个R3基团取代的苯基;m表示0;X表示氧。5.按照权利要求1至4之一的化合物，其中R和R1可相同或不同，各表示苯基，它是未取代的;或在3或4位被R3基团单取代;或在2和4位被两个R3基团双取代，R3可相同或不同。6.按照权利要求1至4之一的化合物，其中R和R1可相同或不同，各表示在3和4位被两个R3基团双取代的苯基。7.按照权利要求1至7之一的化合物，其中R2表示烷基。8.按照权利要求1至6之一的化合物，其中式Ⅰ吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮或-5-硫酮衍生物的3位被R2基团取代。9.按照权利要求1或2的化合物6，8-二苯基吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;6-苯基-8-(3-三氟甲苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;6-(4-氟苯基)-8-(3-三氟甲苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;6-(2，4-二氟苯基)-8-(3-三氟甲苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;6-(4-氟苯基)-8-(3-甲氧苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;6-(4-甲氧苯基)-8-(3-三氟甲苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;6-(4-氯苯基)-8-(3-三氟甲苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;8-(3-氯苯基)-6-(4-氟苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;6-(4-甲苯基)-8-(3-三氟甲苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;8-(4-氯苯基)-6-(4-氟苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;6-(4-氟苯基)-8-苯基吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;8-(3-氰基苯基)-6-(4-氟苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;8-(2-氯苯基)-6-(4-氟苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;6-(4-氟苯基)-8-(3-三氟甲苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-硫酮;6-(4-氟苯基)-3-甲基-8-(3-三氟甲苯基)吡啶并[2，3-d]哒嗪-5-酮;...

【专利技术属性】
技术研发人员：理查德休伊特，西蒙尼尔佩蒂特，菲利普史密斯，
申请(专利权)人：罗纳普朗克农业有限公司，
类型：发明
国别省市：GB[英国]