N-氨基烷基羰基氧基烷基吡咯杀虫剂、杀螨剂和杀软体动物剂制造技术

＊＊＊（Ⅰ）本发明专利技术提供了结构式Ⅰ的Ｎ－氨基烷基羰基氧基烷基吡咯化合物，及其控制虫类、螨类和软体动物的用途。进一步还提供了含有这些化合物的用于保护作物免受虫类、螨类和软体动物侵害的组合物和方法。（*该技术在2013年保护过期，可自由使用*）

N- amino alkyl carbonyl oxygen alkyl pyrrole insecticide, mite killing agent and animal killing agent

* * * (I), the present invention provides a structure of a N - alkyl alkoxy carbonyl pyrrole compound, and its use in the control of insects, mites, and mollusks. Compositions and methods for protecting crops from insects, mites, and mollusks are also provided.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】N-氨基烷基羰基氧基烷基吡咯杀虫剂、杀螨剂和杀软体动物剂的制作方法虫类、螨和软体动物破坏在生长的及已收割的作物。单单在美国，农作物就必须对抗数千种虫类和螨类。因此，人们正在进行研制可控制虫类、螨类和软体动物的更有效的新型杀虫剂、杀螨剂和杀软体动物剂以保护作物免受虫类、螨类和软体动物侵害。人们还在进一步进行研制能克服各种杀虫剂和杀螨剂的已观察到的抗药性的新型杀虫剂和杀螨剂。本专利技术叙述了可有效地用作杀虫剂、杀螨剂和软体动物杀剂的N-氨基烷基羰基氧基烷基吡咯类化合物，可用于控制虫类、螨类和软体动物并保护作物免受虫类、螨类和软体动物的侵害。本专利技术还涉及含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。有利的是，现已发现本专利技术的N-氨基烷基羰基氧基烷基吡咯化合物及含有此化合物的组合物都是可控制虫类、螨类和软体动物及保护作物免受虫类、螨类和软体动物侵害的有效的杀虫剂、杀螨剂和杀软体动物剂。本专利技术的化合物尤其适用于烟草芽虫的控制。有利的是，本专利技术提供了一种控制虫类、螨类和软体动物的方法，即将杀虫、杀螨或杀软体动物有效量的结构式Ⅰ的N-氨基烷基羰基氧基烷基吡咯化合物与所述虫类、螨类和软体动物、它们的繁殖地、食物源或栖息地相接触。本专利技术还提供了一种保护在生长的作物免受虫类、螨类和软体动物侵害的方法，即将杀虫、杀螨或杀软体动物有效量的结构式Ⅰ的N-氨基烷基羰基氧基烷基吡咯化合物应用于所述作物的叶子或其生长的土壤和水中。本专利技术的N-氨基烷基羰基氧基烷基吡咯化合物具有下述结构式Ⅰ 其中W为CN、NO2、S(O)mCF2R5或 R为氢、F、Cl、Br、CF2H、CCl2H、CClFH、CF3或CCl3;m为0、1或2的整数;R6和R7可分别地为氢、为一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基或为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基;X为卤素、CF3、CN、NO2、S(O)mCF2R或为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基;Y为卤素、CF3或可为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基;Z为氢、卤素或CF3;R为氢或C1-C4烷基;R1和R2可分别地为氢、可为被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C6烷基、可为被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C6烷氧基、或为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基;当R1和R2与连接在其上的原子一起结合，可形成可为1-4个C1-C4烷基、C2-C6链烯基或苯基所任意取代的C3-C6环烷基，或者R1或R2与R3及与之相连的原子结合形成4-7元杂环;n为整数1、2、3或4。R3为氢，C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6烷基，或为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基，或R3或R1或R2及与之相连的原子形成4-7元杂环;R4为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、或为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基、C(A)R8、C(A)R9、CN、SO2R10或C(O)CHR11NHR12;A为O或S;R8为被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C6烷基、C2-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基;R9为OR13、CO2R13或NR14R15;R13为被一个苯基任意取代的C1-C6烷基、或为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基;R14和R15分别为氢或C1-C4烷基;R10为NR14R15、C1-C6烷基、C1-C6链烯基、C2-C6炔基或为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基;R11为氢、为一个羟基、SR16基、C(O)NH2基、NH(C＝NH)NH2基、CO2H基、被一个羟基任意取代的苯基、3-吲哚基或4-咪唑基所任意取代的C1-C4烷基;R16为氢或C1-C4烷基;R12为C(A)R17;和R17为被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基基团、C1-C6硫代烷基、或为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基、OR13、NR14R15或CO2R13。本专利技术较佳的结构式Ⅰ化合物是那些结构中W为CN、NO2、S(O)mCF2R5或 ;R5为氢、F、Cl、Br、CF2H、CCl2H、CClFH、CF3或CCl3;m为0、1或2的整数;R6和R7分别为氢或C1-C4烷基;X为Cl、Br、CF3或为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或为被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基;Y为Cl、Br、CF3或为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基;Z为Cl、Br或CF3;R为氢;R1和R2可分别地为氢、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C6烷基、或为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基;n为整数1或2;R3为氢或C1-C6烷基;R4为C(A)R8、C(A)R9、SO2R10或C(O)CHR11NHR12;A为O;R8为被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C6烷基、或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基;R9为OR13、或CO2R13;R13为被一个苯基或1-3个卤素原子任意取代的C1-C6烷基，或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基基团所取代的苯基;R10为C1-C6烷基，被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子取代的C1-C本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物，其特征在于结构式如下：＊＊＊（Ⅰ）其中：Ｗ为ＣＮ、ＮＯ↓［２］、Ｓ（Ｏ）ｍＣＦ↓［２］Ｒ↓［５］或＊ＮＲ↓［６］Ｒ↓［７］；Ｒ为氢、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ↓［２］Ｈ、ＣＣｌ↓［２］Ｈ、ＣＣｌＦＨ、ＣＦ↓［３］或ＣＣｌ↓［３］；ｍ为０、１或２的整数；Ｒ↓［６］和Ｒ↓［７］可任意地为氢、被一个或多个卤素原子任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、或被一个或多个卤素原子、ＮＯ↓［２］基团、ＣＮ基团、被一个或多个卤素原子任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基基团所任意取代的苯基；Ｘ为卤素、ＣＦ↓［３］、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、Ｓ（Ｏ）ｍＣＦ↓［２］Ｒ↓［５］或为被一个或多个卤素原子、ＮＯ↓［２］基团、ＣＮ基团、被一个或多个卤素原子任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基基团所任意取代的苯基；Ｙ为卤素、ＣＦ↓［３］或可被一个或多个卤素原子、ＮＯ↓［２］基团、ＣＮ基团、被一个或多个卤素原子任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基基团所任意取代的苯基；Ｚ为氢、卤素或ＣＦ↓［３］；Ｒ为氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基；Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］可任意地为氢、被一个或多个卤素原子任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、被一个或多个卤素原子任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基、或被一个或多个卤素原子、ＮＯ↓［２］基团、ＣＮ基团、被一个或多个卤素原子任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基基团所任意取代的苯基；当Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］与连接在其上的原子一起结合，可形成被１－３个Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基或苯基所任意取代的Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基，或者Ｒ↓［１］或Ｒ↓［２］与Ｒ↓［３］及与之相连的原子结合形成４－７元杂环；ｎ为整数１、２、３或４。Ｒ↓［３］为氢，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔基，或被一个或多个卤素原子、ＮＯ↓［２］基团、ＣＮ基团、被一个或多个卤素原子任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基基团所任意取代的苯基，或Ｒ↓［３］与Ｒ↓［...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】US 1992-10-27 07/966,9921.一种化合物，其特征在于结构式如下其中W为CN、NO2、S(O)mCF2R5或R为氢、F、Cl、Br、CF2H、CCl2H、CClFH、CF3或CCl3；m为0、1或2的整数；R6和R7可任意地为氢、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基、或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基；X为卤素、CF3、CN、NO2、S(O)mCF2R5或为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基；Y为卤素、CF3或可被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基；Z为氢、卤素或CF3；R为氢或C1-C4烷基；R1和R2可任意地为氢、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C6烷氧基、或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基；当R1和R2与连接在其上的原子一起结合，可形成被1-3个C1-C4烷基、C2-C6链烯基或苯基所任意取代的C3-C6环烷基，或者R1或R2与R3及与之相连的原子结合形成4-7元杂环；n为整数1、2、3或4。R3为氢，C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6炔基，或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基，或R3与R1或R2及与之相连的原子形成4-7元杂环；R4为氢，C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6炔基，或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基，C(A)R8，C(A)R9，CN，SO2R10或C(O)CHR11NHR12；A为O或S；R8为被1-3个卤素原子所任意取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基；R9为OR13、CO2R13或NR14R15；R13为被一个苯基基团所任意取代的C1-C6烷基、或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基；R14和R15分别为氢或C1-C4烷基；R10为NR14R15、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基；R11为氢、被一个羟基、一个SR16基、一个C(O)NH2基、一个NH2基、一个NH(C=NH)NH2基、一个CO2H基、CO2H基、被一个羟基所任意取代的一个苯基、一个23-吲哚基或一个4一咪唑基所任意取代的C1-C4烷基；R16为氢或C1-C4烷基；R12为C(A)R17；和R17为被一个或多个卤素原子所任意取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基烷基，C1-C6硫代烷基，或被一个带有多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代铁C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基，OR13，NR14R15或CO2R13。2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于其中W为CN、NO2、S(O)mCF2R5或;R5为氢、F、Cl、Br、CF2、H、CCl2H、CClFH、CF3或CCl3;m为0、1或2的整数;R6和R7分别为氢或C1-C4烷基;X为Cl、Br、CF3或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基基团、或被被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基;Y为Cl、Br、CF3或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基;Z为Cl、Br或CF3;R为氢;R1和R2可任意地为氢、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C6烷基、或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基;n为整数1或2;R3为氢或C1-C6烷基;R4为C(A)R8、C(A)R9、SO2R或C(O)CHR11NHR12;A为O;R8为被1-3个卤素原子所任意取代的C1-C6烷基、或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基;R9为OR13、或CO2R13;R13为被一个苯基或1-3个卤素原子所任意取代的C1-C6烷基，或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基;R10为C1-C6烷基，或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基;R11为氢或C1-C4烷基;R12为C(A)R17;和R17为被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C6烷基，或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基。3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于其中W为CN或S(O)mCF3;m为整数0、1或2;X为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基;Y为Cl或Br;Z为Cl、Br或CF3;R为氢;R1和R2可任意地为氢、被一个或多个卤素原子所任意取代的C1-C6烷基、或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基;n为整数1或2;R3为氢或C1-C6烷基;R4为C(A)R8、C(A)R9、SO2R10或C(O)CHR11NHR12;A为O;R8为被一个或多个卤素原子所任意取代的C1-C6烷基，或被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基;R9为OR13或CO2R13;R13为被一个苯基或1-3个卤素原子任意取代的C1-C6烷基;R10为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基;R11为氢;R12为C(A)R17和R17为被一个或多个卤素原子、NO2基团、CN基团、被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤素原子任意取代的C1-C4烷氧基基团所任意取代的苯基。4.如权利要求3所述的化合物，其特征在于该化合物具有如下结构式5.一种化合物，其特征在于该化合物是选自N-(对-氯苯甲酰)甘氨酸〔3-氯-5-(对-氯苯基)-4-氰基-2-(三氟甲基)吡咯-1-基〕甲酯;乙基(羧甲基)甲基草氨酸〔3-氯-5-(对-氯苯基)-4-氰基-2-(三氟甲基)吡咯-1-基〕甲酯;N-乙酰甘氨酸〔3-氯-5-(对-氯苯基)-4-氰基-2-(三氟甲基)吡咯-1-基〕甲酯;N-(对-氟苯甲酰)β-丙氨酸〔3-溴-5-(对-氯苯基)-4-氰基-2-(三氟甲基)吡咯-1-基〕甲酯;N-苯甲酰甘氨酸〔3-氯-5-(对-氯苯基)-4-氰基-2-(三氟甲基)吡咯-1-基〕甲酯;N-(对-氯苯甲酰)甘氨酸〔3-溴-5-(对-氯苯基)-4-氰基-2-(三氟甲基)吡咯-1-基〕甲酯;及N-(苯基磺酰基)甘氨酸〔3-氯-5-(对-氯苯基)-4-氰基-2-(三氟甲基)吡咯-1-基〕甲酯的组合。6.一种控制虫类、螨类和软体动物的方法，其特征在于将杀虫、杀螨或杀软体动物有效量的具有如下结构式的化合物与所述虫类、螨类和软体动物、它们的繁衍地、食物源或栖息地相接触，其中W为CN、NO2、S(O)mCF2R5或R为氢、F、Cl、Br、CF2H、CCl2H、CClFH、CF3或CCl3;m为0、1或...

【专利技术属性】
技术研发人员：库恩乔治戴维，多诺万弗朗西斯斯蒂芬，富尔希奥古斯塔斯约瑟夫，
申请(专利权)人：美国氰胺公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]