异**唑衍生物及其制备方法和用途技术

技术编号:73633 阅读:247 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
*** (Ⅰ) 本发明专利技术涉及式(Ⅰ)的异*唑衍生物及其作为除草剂的用途。其中:Ar代表被1-3个基团任意取代的苯基,其中位于苯环邻位的两个取代基与与之相连的两个原子一起形成被任意取代的5-至7-元环; R代表氢原子或基团-CO↓[2]R↑[3]; R↑[1]代表烷基,卤代烷基或被任意取代的环烷基; R↑[3]代表被1个或多个卤素原子任意取代的含有多至6个碳原子的烷基;链烯基或炔基。(*该技术在2014年保护过期,可自由使用*)

Azole derivative and its preparing method and use

* * (I) - the present invention relates to an azole derivative of formula (I) and its use as a herbicide. Where: Ar is 1 - 3 representative groups of arbitrary substituted phenyl group, which is located in the two ortho substituents with two atoms connected together to form a 5 - to 7 - membered ring is optionally substituted; R represents a hydrogen atom or group CO: 2 R = 3; R = 1 represents alkyl, halogen alkyl or optionally substituted cycloalkyl group; R = 3 representing 1 or more of any substituted halogen atoms containing up to 6 carbon atoms, alkyl, alkenyl or alkynyl group.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术是关于新的异噁唑衍生物,含这些衍生物的组合物,其制备方法及其作为除草剂的应用。本专利技术提供了式Ⅰ的异噁唑及其具有有益的除草性质的农业上可接受的盐 其中Ar代表可被1-3个相同或不同的基团R2任意取代的苯基,且其中位于苯环邻位的两个取代基可与与之相连的两个原子一起形成被1个或多个相同或不同的基团R21任意取代的5-至7-元环;R代表氢原子或基团-CO2R3;R1代表:被1个或多个卤素原子任意取代的含1-6个碳原子的直链或支链烷基;或被1个或多个选自R4,-CO2R4,-SR4,卤素及-OR4的基团任意取代的含3-6个碳原子的环烷基;R2代表卤素原子;被基团-OR4取代的含1-6个碳原子的直链或支链烷基;选自R4,-CO2R4,-COR4,-SR5,-SOR5,-SO2R5,-OSO2R5,-OR5,-O(CH2)m-OR4,-NR6R7,-N(R8)SO2R5, -(CR9R10)t-S(O)pR5,硝基,氰基和-NR11R21的基团;R21是如上R2的定义,或代表=0,=S,环状酮缩醇或环状酮缩硫醇;R3和R4相同或不同,分别代表被1个或多个卤素原子任意取代的含有至多6个碳原子的直链或支链烷基,链烯基或炔基;R5代表基团R4,或代表被1至5个相同或不同的选自卤素,R4,-CO2R4,-COR4,-OR4,硝基,氰基和-O(CH2)m-OR4的基团任意取代的苯基;R6和R7相同或不同,分别代表氢原子或被1个或多个卤素原子任意取代的含1-6个碳原子的直链或支链烷基;m代表1-3的整数;R8代表氢原子;被1个或多个卤素原子任意取代的含多至6个碳原子的直链或支链烷基,链烯基或炔基;含3-6个碳原子的环烷基;或被1-5个相同或不同的R2任意取代的苯基;R9和R10相同或不同,分别代表氢原子;被1个或多个卤素原子任意取代的含多至6个碳原子的直或支链烷基;或被1-5个相同或不同的选自卤素,R4,-CO2R4,-COR4,-OR4,硝基,氰基和-0(CH2)m-OR4的基团任意取代的苯基;R11代表-COR4或-CO2R4;R12代表;氢原子;被1个或多个卤素原子任意取代的含有多至6个碳原子的直链或支链烷基;或含3-6个碳原子的环烷基;P是0,1或2;t代表1-3的整数;当t大于1时,基团-CR9R10可相同或不同。在一些情况下,取代基R,R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10和R21会产生光学异构现象和/或立体异构现象。所有这些形式均包括在本专利技术内。构成基团Ar一部分的5-至7-元环可以是碳环或含有1个或多个杂原子的优选氧,硫和氮(优选1至4个)的杂环,可以理解到当存在硫原子时,它可以是基团-SO-或-SO2-的形式。这些碳环或杂环可以是芳香的,饱和的或部分饱和的。当R21代表环状酮缩醇或环状酮缩硫醇时,优选的酮缩醇或酮缩硫醇含有5或6个环原子。基团Ar的实例包括下列任意取代的环系和相应的二氢化合物(如果有的话)苯并-1,2,3-噻二唑,苯并噻吩,苯并呋喃,苯并噻吩,苯并呋喃,苯并噻唑,1,2-苯并异噻唑,2,1-苯并异噻唑,1,2-苯并噻嗪,2,1-苯并噻嗪,1,3-苯并噻嗪,1,4-苯并噻嗪,苯并咪唑,吲唑,二氢苯并噻喃,苯并二氢吡喃,2H-1,2-苯并硫吡喃,2H-苯并吡喃,4H-1,2-苯并硫吡喃,4H-苯并吡喃,异二氢苯并噻喃,异苯并二氢吡喃,异-1,2-苯并硫吡喃,异-苯并吡喃,苯并呋咱,1,3-苯并二硫杂环戊二烯,1,3-苯并间二氧杂环戊烯,1,3-苯并氧硫杂环戊二烯,(1,3-benzoxathiole),1,4-苯并二硫杂环已二烯,1,4-苯并氧硫杂环已二烯,1,3-苯并氧硫杂环已烷,3,1-苯并氧硫杂环已烷,1,3-苯并二硫杂环已烷,苯并噁唑及1,3-苯并噁唑-2-酮,吲哚,异吲哚,1,4-苯并二喔星,1,3-苯并二喔星。术语“农业上可接受的盐”意指那些盐,即该盐的阳离子是已知的并且在本领域中可以接受以形成农业及园艺上使用的盐。优选的盐是水溶性的。式Ⅰ化合物形成的合适的酸加成盐包括与无机酸形成的盐如盐酸盐,硫酸盐,磷酸盐和硝酸盐及与有机酸如乙酸形成的盐。其中Ar代表被任意取代的1,3-苯并间二氧杂环戊烯,苯并噻吩,苯并噁唑或苯并-1,2,3-噻二唑的式Ⅰ化合物是优选的。进一步优选的一组式Ⅰ化合物是这些化合物其中(a)当在苯环的C-3和C-4位稠合时,R2位于苯环的C-2位,以及(b)当在苯环的C-2和C-3位稠合时,R2位于苯环的C-4位。优选的R2代表卤素原子或选自-SR5,-SOR5,-SO2R5,R4和-OR5的基团。优选的R21代表卤素原子(如氟),C1-4烷基(如丁基)或-OR5(如甲氧基)。优选的R1代表含有多至4个碳原子的直链或支链烷基;或被R4任意取代的环丙基。其中R代表氢的式(Ⅰ)化合物也是优选的。进一步优选的一组式(Ⅰ)化合物是这些化合物,其中Ar代表被R2任意取代的苯基,其中位于苯环邻位的两个取代基可与与之相连的两个原子一起的形成被1个或两个相同或不同的基团R21任意取代的5-或6-元选自二氧戊烷,噻吩,噻吩-S,S-二氧化物,噻二唑,噁唑,吡咯及二噁烷的环;R代表氢原子;R1代表环丙基;R2代表卤素原子或选自-SR5,-SOR5,-SO2R5,-CH2S(O)pR5,R4和-OR5的基团;R21代表卤素原子(如氟),C1-4烷基,-SO2R5或-OR5;R4代表甲基;R5代表甲基或乙基;以及P是0,1或2(优选2)。特别重要的化合物包括1.5-环丙基-4-(2,2-二氟-7-甲硫基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4-酰基)异噁唑;2.5-环丙基-4-(2,2-二氟-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4-酰基)异噁唑;3.5-环丙基-4-(3,4-二甲氧基苯并噻吩-5-酰基)异噁唑;4.5-环丙基-4-(苯并-1,2,3-噻二唑-5-酰基)异噁唑;5.5-环丙基-4-(2,2-二氟-7-甲基磺酰基-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-酰基)异噁唑;6.5-环丙基-4-(2,2-二氟-4-甲基磺酰基-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-酰基)异噁唑;7.4-(2-叔丁基-4-氯苯并 唑-7-酰基)-5-环丙基异噁唑;8.4-(4-氯-3-甲氧基苯并噻吩-5-酰基)-5-环丙基异噁唑;9.5-环丙基-4-(2,2-二氟-4-甲基亚磺酰基-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-酰基)异噁唑;10.5-环丙基-4-(2,2-二氟-4-甲硫基-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-酰基)异噁唑;11.5-环丙基-4-异噁唑;12.5-环丙基-4-(4-甲基-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-酰基)异噁唑;13.5-环丙基-4-异噁唑;14.5-环丙基-4-异噁唑;15.5-环丙基-4-异噁唑;16.5-环丙基-4-噻吩-5-酰基]异噁唑;17.5-环丙基-4-(4-氯-3-乙氧基-2-乙基苯并噻吩-5-酰基)异噁唑;18.5-环丙基-4-(4-氯-3-乙氧基苯并噻吩-5-酰基)异噁唑;19.5-环丙基-4-异噁唑;20.5-环丙基-4-异噁唑;21.5-环丙基-4-异噁唑;22.5-环丙基-4-异噁唑;23.5-环丙基-4-(4-氯-3-甲氧基苯并噻吩-5-酰基)异噁唑-1本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式Ⅰ的异*唑衍生物或其农业上可接受的盐:*** (Ⅰ)其中Ar代表可被1-3个相同或不同的基团R↑[2]任意取代的苯基,并且其中位于苯环邻位的两个取代基可与与之相连的两个原子一起形成被1个或多个相同或不同的基团R↑[21]任意取 代的5-至7-元环;R代表氢原子或基团-CO↓[2]R↑[3];R↑[1]代表:被1个或多个卤素原子任意取代的含1-6个碳原子的直链或支链烷基;或被1个或多个选自R↑[4],-CO↓[2]R↑[4],-SR↑[4],卤素及- OR↑[4]的基团任意取代的含3-6个碳原子的环烷基;R↑[2]代表:卤素原子;被-OR↑[4]取代的含1-6个碳原子的直链或支链烷基;选自R↑[4],-CO↓[2]R↑[4],-COR↑[4],-SR↑[5],-SOR↑[ 5],-SO↓[2]R↑[5],-OSO↓[2]R↑[5],-OR↑[5],-O(CH↓[2])↓[m]-OR↑[4],-NR↑[6]R↑[7],-N(R↑[8])SO↓[2]R↑[5],-(CR↑[9]R↑[10])↓[t]-S(O)↓[p]R↑[5],硝基,氰基和-NR↑[11]R↑[12]的基团;R↑[21]是如上R↑[2]的定义或代表=O,=S,环状酮缩醇或环状酮缩硫醇;R↑[3]和R↑[4]相同或不同,分别代表被1个或多个卤素原子任意取代的含有多至6个碳原子 的直链或支链烷基,链烯基或炔基;R↑[5]代表基团R↑[4],或代表被1至5个相同或不同的选自卤素,R↑[4],-CO↓[2]R↑[4],-COR↑[4],-OR↑[4],硝基,氰基和-O(CH↓[2])↓[m]-OR↑[4]的基团任意 取代的苯基;R↑[6]和R↑[7]相同或不同,分别代表氢原子或被1个或多个卤素原子任意取代的含1-6个碳原子的直链或支链烷基;m代表1-3的整数;R↑[8]代表氢原子;被1个或多个卤素原子任意取代的含多至6个碳原子的直链或支链的 烷基,链烯基或炔基;含3-6个碳原子的环烷基;或被1-5个相同或不同的基团R↑[2]任意取代的苯基;R↑[9]和R↑[10]相同或不同,分别代表:氢原子;被1个或多个卤素原子任意取代的含多至6个碳原子的直链或支链烷基;或被1-5个相 同或不同的选自卤素,R↑[4],-CO↓[2]R↑[4],-COR↑[4],-OR↑[4],硝基,氰基和-O(CH↓[2])↓...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员:N古奇DW霍金斯CJ皮尔逊PHG史密斯N怀特
申请(专利权)人:罗纳普朗克农业有限公司
类型:发明
国别省市:GB[英国]

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