d-8-酰氧基别二氢葛缕酮类化合物及其合成方法技术

本发明专利技术提供了由通式（Ⅰ）所示的ｄ－８－酰氧基别二氢葛缕酮类化合物及其它们的合成方法，并用于有害昆虫的驱避剂。其中合成方法的特点是，以ｄ－ａ－蒎烯为原料，经环氧化反应，水合反应，氧化反应，酰化反应得到通式（Ⅰ）所示的化合物；以ａ－葛油酮为原料，经过加成反应，分解反应，酰化反应得到通式（Ⅰ）所示的化合物；以ａ－松油醇为原料，经酰化反应，氧化反应得到通式（Ⅰ）所示的化合物。 通式（Ⅰ）所示的化合物如上。式中Ｒ＝ＣＨ↓［３］，Ｃ↓［２］Ｈ↓［５］，Ｃ↓［３］Ｈ↓［７］。（*该技术在2014年保护过期，可自由使用*）

D-8- acyl oxygen Geber two hydrogen caraway ketone compound and its synthesis method

The present invention provides a general formula (I) synthesis method shown in D - 8 - two hydrogen acyl oxygen Geber caraway ketone compounds and their, and for the harmful insect repellent. The characteristics of synthetic methods, D - A - pinene as raw material, through epoxidation reaction, hydration reaction, oxidation reaction, acylation reaction of formula (I) compound represented by a; GE oil ketone as raw material, through addition reaction, decomposition reaction, acylation reaction to obtain formula (I) a compound represented by a; terpineol as raw material, through the acylation reaction, oxidation reaction by the general formula (I) compound shown. The compounds shown in the general formula (I) above. In the formula R = CH: 3, C: 2 H: 5, C: 3 H: 7.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及具有通式(Ⅰ)的d-8-酰氧基别二氢葛缕酮类化合物，它们的制备方法，以及用作为驱避剂，特别是用作为有害昆虫的驱避剂。通式(Ⅰ)为式中R＝CH3，C2H5，C3H7 从松节油的主成分α-蒎烯合成d-8-酰氧基别二氢葛缕酮可采取几条不同的路线，现有技术中仅有合成葛缕酮(Carone)的报导，且使用的合成方法所得到的产物成分复杂，得率较低，成本也高。如日本T.Suga在Bull.Chem.Soc.Japan，31，569-77(1958)文献中公开了一种由dl-α-松油醇出发，用叔丁基铬酸酯氧化制备葛缕酮的方法，仅只是达到化学合成的目的，并无工业应用企图。又如，中国龙侯康在《中山大学学报》2期197-205(1965)公开了一种用α-蒎烯与三氧化二氮反应生成亚氮化合物，继而在二氯甲烷中分解为葛缕酮的合成方法。现有技术中未见用d-8-酰氧基别二氢葛缕酮类化合物作有害昆虫驱避剂的报导。为了使合成工艺简单，降低成本，本专利技术采取了三种合成方法来制备d-8-酰氧基别二氢葛缕酮类化合物，即通式(Ⅰ)所示的化合物，这些化合物对蚊、蠓、蚋、蚁、蚂蝗等危害人体健康的害虫均有较强的驱避本文档来自技高网...

【技术保护点】
由通式（Ⅰ）所示的ｄ－８－酰氧基别二氢葛缕酮类化合物，式中Ｒ＝ＣＨ↓［３］，Ｃ↓［２］Ｈ↓［５］，Ｃ↓［３］Ｈ↓［７］。＊＊＊ （Ⅰ）。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：孙汉董，丁靖凯，李顺林，
申请(专利权)人：中国科学院昆明植物研究所，
类型：发明
国别省市：53[中国|云南]