除草用取代的1-苯基或1-吡啶基苯并三唑制造技术

一种下式取代的苯并三唑化合物和其盐农业上可接受的盐， ＊＊＊ 其中： Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］可以独立地是氢；卤素、硝基；羟基；氰基；烷基；氨基；烷氧基亚氨基烷基；氰烷基；羧烷基；羰烷氧基烷基；氰（羰烷氧基）烷基；羟烷基；烷氧基烷基；烷基磺酰基氨基烷基；卤代烷基磺酰基氨基烷基；（烷基）ｎ氨基烷基；（烷基羰氧基）ｚ烷基；卤代烷基；甲酰基；烷基羰基；羧基或它的盐；ＣＯＯ烷基；羧酰胺基；一或二取代的羧酰胺基，其中氮取代基可以是选自氢、烷基、卤代烷基磺酰基，和烷基磺酰基；亚磺酰胺基，其中氮取代基可以是选自氢和烷基；（烷基磺酰基）ｚ氨基；（乙酰基）ｚ氨基； ＊＊＊ ；和 ＹＲ↑［８］，其中Ｙ是Ｏ，ＮＲ↑［９］，或Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］；和Ｒ↑［８］是－（Ｒ↑［１０］）↓［ｍ］－ＣＯＲ↑［１１］；－（Ｒ↑［１０）↓［ｍ］－ＳＯ↓［２］Ｒ↑［１１］；－（Ｒ↑［１０］）－＊－Ｍ；烷基；卤代烷基；羟烷基；芳烷基；氰烷基；乙酰氧基烷基；烷氧基烷基；羟基；链烯基或炔基； Ｒ↑［９］是氢；烷基；炔基；链烯基或烷基羰基； Ｒ↑［１０］是亚烷基； Ｒ↑［１１］是烷基；卤代烷基；氢；羟基；烷氧基；卤代烷氧基；烷氧基烷基；烷氧基烷氧基；烷氧基烷基氨基；二烷氧基烷基氨基；芳氧基；芳烷基；烷氧基羰基；羟基羰基；烷氧基羰基烷基；羟基羰基烷基；（烷基）氨基；（烷基）↓［ｎ］肼基；烷氧基羰基烷基氨基；羟基烷基氨基；（烷基）↓［ｎ］氨基烷基氨基；（烷基）↓［ｎ］氨基羰基烷基氨基；羟基羰基烷基氨基；烷基磺酰基氨基；芳基磺酰基氨基；乙酰基氨基烷基氨基；Ｎ－烷氧基－Ｎ－（烷基）↓［ｍ］氨基；Ｎ－羟基－Ｎ－（烷基）↓［ｍ］氨基；氰烷基氨基；（链烯基）↓［ｎ］氨基；烷氧基烷基氨基；（炔基）↓［ｎ］氨基；链烯氧基；炔氧基或脲氨基； 或Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］与之连接的碳原子一起包括任意取代的饱和的或未饱和的具有至多６节选自碳、氮、氧和硫的杂环，且其中取代基选自烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、氰基、羧基、甲酰基、氧（基）和羰烷氧基； 或Ｒ↑［３］是－（ＣＨ↓［２］）↓［ｑ］Ｒ↑［１４］，其中Ｒ↑［１４］是一个５、６或７节的饱和或未饱和的任意取代的杂环，其中环节选自氮、碳、氧和硫，且其中取代基是选自烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、氰基、羧基、甲酰基、氧（基）和羰烷氧基； 或Ｒ↑［３］是ＹＲ↑［８］，其中Ｒ↑［８］或Ｒ↑［１１］可以是一个５、６或７节的饱和或未饱和的任意取代的杂环，其中环节选自氮、碳、氧和硫，且取代基是选自烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、氰基、…。（*该技术在2014年保护过期，可自由使用*）

Substituted 1- phenyl or 1- pyridine based benzo three azole for weeding

A type of substituted benzene and three triazole compounds and their salts in agriculture acceptable salt, * * *: R = 1, R = 2 and R = 3 can be independently hydrogen; halogen, nitro; hydroxyl; cyano; Wan Ji; amino alkoxy; imino Wan Ji; cyanide Wan Ji Wan Ji; carboxyl carbonyl alkoxy; Wan Ji; cyanide (carbonyl alkoxy hydroxyl) Wan Ji; Wan Ji; Wan Ji Wan Ji alkoxy; sulfonylamino Wan Ji; halogenated Wan Ji sulfonylamino (Wan Ji) Wan Ji; Wan Ji (Wan Ji n amino carbonyl oxygen radical); Z Wan Ji; halogen Wan Ji; benzoyl carbonyl; Wan Ji; carboxylic acid or its salt; COO Wan Ji; carboxyl amide; carboxylic amide substituted one or two, of which the nitrogen substituent can be selected from the group consisting of hydrogen, halogen, Wan Ji Wan Ji and Wan Ji sulfonyl, sulfonyl; sub sulfonamide, nitrogen The substituents can be selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; (alkyl sulfonyl) amino Z (acetyl amino); Z; * * *; and YR = 8, where Y is O, NR = 9, or S (O): n; and R = 8 is: (R = 10): M: COR = 11; - (R = 10): M: SO: R = 2 - 11; - (R = 10) - * - M; alkyl; alkyl halide; hydroxyl alkyl aryl; alkyl alkyl; cyanide; acetoxy alkyl; alkoxy alkyl alkenyl; hydroxyl; Ki Riki; R = 9 is hydrogen; alkyl; alkynyl; chain alkenyl or alkyl carbonyl; R = 10 is Aki; R = 11 is an alkyl group; alkyl halide; hydrogen; hydroxyl group; alkoxy; halogenated Alkoxy alkoxy; Wan Ji; alkoxyalkoxy; Wan Ji amino alkoxy; two alkoxy amino aryloxy; Wan Ji; Fang Wan Ji; alkoxy carbonyl; hydroxyl carbonyl alkoxy carbonyl; Wan Ji; hydroxyl carbonyl amino; Wan Ji; (Wan Ji) (Wan Ji): \n hydrazine; alkoxy carbonyl amino hydroxy amino Wan Ji; Wan Ji; (Wan Ji): n Wan Ji (Wan Ji) - amino;: n amino carbonyl amino carbonyl amino hydroxy Wan Ji; Wan Ji; Wan Ji sulfonyl amino; aryl sulfonyl amino; acetyl amino amino alkyl - N Wan Ji; oxy - N - (Wan Ji): m amino; N - hydroxy - N - (Wan Ji): m amino cyanide; Wan Ji (Lian Xiji): amino; n amino alkoxy amino; Wan Ji; (Que Ji): n amino oxy olefins; \u7094\u6c27\u57fa\u6216\u8132\u6c28\u57fa\uff1b \u6216\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u4e0e\u4e4b\u8fde\u63a5\u7684\u78b3\u539f\u5b50\u4e00\u8d77\u5305\u62ec\u4efb\u610f\u53d6\u4ee3\u7684\u9971\u548c\u7684\u6216\u672a\u9971\u548c\u7684\u5177\u6709\u81f3\u591a\uff16\u8282\u9009\u81ea\u78b3\u3001\u6c2e\u3001\u6c27\u548c\u786b\u7684\u6742\u73af\uff0c\u4e14\u5176\u4e2d\u53d6\u4ee3\u57fa\u9009\u81ea\u70f7\u57fa\u3001\u70f7\u6c27\u57fa\u3001\u5364\u7d20\u3001\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u3001\u6c30\u57fa\u3001\u7fa7\u57fa\u3001\u7532\u9170\u57fa\u3001\u6c27\uff08\u57fa\uff09\u548c\u7fb0\u70f7\u6c27\u57fa\uff1b \u6216\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u662f\uff0d\uff08\uff23\uff28\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff09\u2193\uff3b\uff51\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff14\uff3d\uff0c\u5176\u4e2d\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff14\uff3d\u662f\u4e00\u4e2a\uff15\u3001\uff16\u6216\uff17\u8282\u7684\u9971\u548c\u6216\u672a\u9971\u548c\u7684\u4efb\u610f\u53d6\u4ee3\u7684\u6742\u73af\uff0c\u5176\u4e2d\u73af\u8282\u9009\u81ea\u6c2e\u3001\u78b3\u3001\u6c27\u548c\u786b\uff0c\u4e14\u5176\u4e2d\u53d6\u4ee3\u57fa\u662f\u9009\u81ea\u70f7\u57fa\u3001\u70f7\u6c27\u57fa\u3001\u5364\u7d20\u3001\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u3001\u6c30\u57fa\u3001\u7fa7\u57fa\u3001\u7532\u9170\u57fa\u3001\u6c27\uff08\u57fa\uff09\u548c\u7fb0\u70f7\u6c27\u57fa\uff1b \u6216\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u662f\uff39\uff32\u2191\uff3b\uff18\uff3d\uff0c\u5176\u4e2d\uff32\u2191\uff3b\uff18 Or the R = 11 is a 5, 6 heterocyclic or 7 saturated or unsaturated optionally substituted, which is an excerpt from the ring of nitrogen and carbon and oxygen and sulfur, and the substituent is selected from alkyl, alkoxy, halogen, halogen alkyl, cyano,....

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及通式如下的取代的N—苯并三唑和其农业上可接受的盐 其中R1、R2和R3可以独立地是氢；卤素硝基；羟基；氰基；烷基；氨基；烷氧基亚氨基烷基；氰烷基；羧烷基；羰烷氧基烷基；氰(羰烷氧基)烷基；羟烷基；烷氧基烷基；烷基磺酰基氨基烷基；卤代烷基磺酰基氨基烷基；(烷基)n氨基烷基；(烷基羰氧基)z烷基；卤代烷基；甲酰基；烷基羰基；羧基或其盐；COO烷基；羧酰胺基；一或二取代的羧酰胺基，其中氮取代基可以选自氢、烷基、卤代烷基磺酰基，和烷基磺酰基；亚磺酰胺基，其中氮取代基可以选氢和烷基；(烷基磺酰基)z氨基；(乙酰基)z氨基；和 YR8其中Y是O，NR9，或S(O)n；和R8是—(R10)m—COR11；—(R10)m—SO2R11； 烷基；卤代烷基；羟烷基；芳烷基；氰烷基；乙酰氧基烷基；烷氧基烷基；羟基；链烯基或炔基；R9是氢；烷基；炔基；链烯基或烷基羰基；R10是亚烷基；R11是烷基；卤代烷基；氢；羟基；烷氧基；卤代烷氧基；烷氧基烷基；烷氧基烷氧基；烷氧基烷基氨基；二烷氧基烷基氨基；芳氧基；芳烷基；烷氧基羰基；羟基羰基；烷氧基羰基烷基；羟基羰基烷基；(烷基)氨基；(烷基)n肼基；烷氧基羰基烷基氨基；羟基烷基氨基；(烷基)n氨基烷基氨基；(烷基)n氨基羰基烷基氨基；羟基羰基烷基氨基；烷基磺酰基氨基；芳基磺酰基氨基；乙酰基氨基烷基氨基；N—烷氧基—N—(烷基)m氨基；N—羟基—N—(烷基)m氨基；氰基烷基氨基；(链烯基)n氨基；烷氧基烷基氨基；(炔基)n氨基；链烯氧基；炔氧基或脲氨基；或R2和R3与之连接的碳原子一起包括任意取代的饱和的或未饱和的具有至多6节选自碳、氮、氧和硫的杂环，且其中取代基选自烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、氰基、羧基、甲酰基、氧(基)和羰烷氧基；或R3是—(CH2)qR14，其中R14是一个5、6或7节的饱和或未饱和的任意取代的杂环，其中环节选自氮、碳、氧和硫，且其中取代基选自烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、氰基、羧基、甲酰基、氧(基)和羰烷氧基；或R3是YR8，其中R8或R11可以是一个5、6或7节的饱和的或未饱和的任意取代的杂环，其中环节选自氮、碳、氧和硫，且取代基是选自烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、氰基、羧基、甲酰基、氧(基)和羰烷氧基；m是0或1；n是0、1或2；z是1或2；q是0或1；M和Q独立地是烷氧基；烷基；(烷基)n氨基；羟基；氢；链烯氧基；(链烯基)n氨基；炔氧基；或(炔基)n氨基；L是氧或硫；P是磷；R4是氢、卤素、烷基或硝基；R5是氢；硝基；卤素；氰基；烷硫基；烷基亚硫酰基；烷基磺酰基；烷氧基；乙酰基氨基或氨基；R6是氢；卤素；卤代烷基；卤代烷氧基；氰基或SOyR12和R12是烷基或卤代烷基和Y是0、1或2；R7是氢或卤素；X是N或CR13，其中R13是氢；卤素；卤代烷基；氰基；硝基；烷硫基；烷基磺酰基；烷基亚硫酰基或烷氧基。在上述通式的范围内，优选的某些实施方案如下R1是氢，卤素；氰基；烷基和卤代烷基。更优选氢、卤素和氰基。R2是氢；硝基；烷基；卤素；烷氧基；羰基烷氧基；卤代烷基；卤代烷氧基；COO烷基；SO3H和YR8，其中Y是O、NR9和S(O)n。R3是氢；烷基；卤素；羟基；卤代烷基；氨基；一个5、6或7节的杂环，其中杂环是通过一个N—原子或YR8连接到苯并三唑环上，其中Y是O、NR9或S(O)n，而R8是(—R10)mCOR11，氰烷基、链烯基、炔基、卤代烷基、烷氧基烷基和烷基；R9是氢、烷基和烷基羰基和R11是烷氧基、烷基和炔氧基。R4是氢和烷基。R5是氢和卤素。R6是卤代烷基、卤素和SOyR12。更优卤代烷基。R7是氢。R10是CH2—、—CH2CH2—或CH(CH3)—。X是N或CR13，其中R13是氢、卤素或卤代烷基。更优选N或C—氯(基)。一个优选的实施方案包括R1是氢、烷基、氰基、卤素、卤代烷基或烷氧基；R2是氢、卤素、烷基、硝基、烷氧基、卤代烷基、COO烷基或OR8；R3是氢、烷基、卤素、羟基或YR8；R4是氢；R5是卤素或氢；R6是卤代烷基或SOyR12；R7是氢和X是N或C—氯(基)。另一个优选的实施方案包括R1是氢、烷基或卤素、；R2是氢或卤素；R3是一个5、6或7节饱和的或未饱和的任意取代的杂环，其中环节选自氮、碳、氧和硫，且其中杂环是通过一个氮原子连接到苯并三唑上；R4是氢；R5是氢或卤素，R6是卤代烷基；R7是氢和X是N或C—卤素。再一个优选的实施方案包括R1是氢、卤素、烷基或卤代烷基；R2是氢、烷基或卤素；R3是YR8；R4是氢；R5是氢或卤素；R6是卤代烷基；R7是氢；X是N、C—卤素或C—氢。又一个优选的实施方案包括R1是氢；R2是氯(基)或氟(基)；R3是YR8，其中Y是O、NR9、或S(O)n；R4是氢；R5是氯(基)；R6是卤代烷基；R7是氢和X是N。上述实施方案是本专利技术的代表例，不是企图限制本专利技术。术语“烷基”和含烷基部分的所有基团是打算包括直链、支链和环基。实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基和叔丁基。每个烷基节可以包含1—6个碳原子。例如(C1—C6)烷氧基(C1—C6)烷氧基；氨基(C1—C6)烷基羰基。同样，术语链烯基和炔基指的是有2—6个碳原子的未饱和的或支链。在上述的定义中，术语“卤素”包括氟、氯、溴和碘基。术语“卤代烷基”指的是被一个或几个卤原子取代的烷基。杂环应当是至少包含氮、氧或硫的一个原子的饱和的或未饱和的环。实例包括吡咯、呋喃、咪唑、异吡咯、吗啉、恶唑、哌嗪、哌啶、吡啶、嘧啶、噻唑、噻吩和三唑。本专利技术中还包括权利要求的化合物的立体和旋光异构体和各种比率的这些异构体的混合物。术语“除草剂”和“除草用的”表示不希望植物生长的抑制性控制或变异。抑制性控制或变异包括与自然发育的所有背离，例如全部杀死、生长发育不全、落叶、干化、调节、矮化、分蘖、刺激作用、烧叶痛和矮缩病等等。术语“除草上的有效量是表示当除草剂施加到植物本身或这些植物正生长的区域时实现了这种抑制控制或变异的该除草剂的某一剂量。术语“植物”是包括萌芽的种子、出土的幼苗(emerg-ing seedings)和稳定生长的植物，包括根和地面上的部分。术语“农业上可接受的盐”表示在水溶液介质中易电离盐或盐类，包括钠、钾、钙、铵、镁盐和酸性盐，如氢氯化物、硫酸盐和硝酸盐。已经发现，本专利技术的化合物是活性的除草剂，具有出苗前和出苗后除草剂的效用，并且对各种各样的植物都有用，这些植物包括阔叶草和禾草。一些化合物证明在某些作物如稻、棉花和大豆中，选择控制植物。因此本专利技术还提供了一种控制不希望植物的方法，该方法包括将上述的化合物在除草方面的有效量与适宜与除草剂一起使用的惰性稀释剂或载剂一起；在这样的植物出苗前或后，施加到希望控制这种植物的地方。用如下例举的下面描述的一般方法，来制备专利技术的N—苯并三唑化合物。通过相应的N—(基)酰苯胺的硝化作用制备的邻硝基苯胺，在碱如氢化钠或碳酸钾存在下，在惰性溶剂如N，N—二甲基甲酰胺(DMF)或二甲亚砜中，在0℃—100℃的温度之间，用适宜的芳基卤化物容易芳化。该卤化物的离去基团可以是氟基、氯基或溴基。然后邻硝基的中间产物在醇/水混合物中用铁容易还原，或用氯化亚锡或其它还原金属的盐用相似本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：D·R·詹姆斯，R·A·夫利克斯，
申请(专利权)人：泽尼卡有限公司，
类型：发明
国别省市：