由下列通式（Ⅰ）表示的１，３－＊嗪－４－酮衍生物： ＊＊＊ （Ⅰ） 其特征在于Ｒ１是一种低级链烷基、低级链烯基、低级炔基、或可被取代的芳基或可被取代的芳烷基； Ｒ２是一种低级卤代烷基、低级羟烷基、低级烷氧烷基、低级酰氧烷基、甲酰基、肟甲基、低级烷氧基亚氨基甲基、低级酰氧基亚氨基甲基、氰基、或低级烷氧基羰基； Ｒ３是一种低级烷基、可被取代的芳基，或可被取代的芳烷基； Ｒ４和Ｒ５是独立的，各自为低级烷基、或Ｒ４和Ｒ５通过与其相连的碳原子结成３－８元的、具有低级烷基支链的碳环基团。（*该技术在2014年保护过期，可自由使用*）
Novel 1,3- benzoxazine -4- ketone derivative, herbicide containing the same and intermediates for producing the same
By the following general formula (I) said 1, 3 * - 4 - triazine derivatives: * * * (I) is characterized in that the R1 is a lower alkyl chain, lower alkenyl, lower alkynyl, or substituted aryl or substituted aryl alkyl; R2 is a low, low grade halogenated alkyl hydroxyalkyl, lower alkyl, lower alkyl, acyl acyl oxygen, Wo Jiaji, lower alkoxy iminomethyl, lower acyloxy imino methyl, cyano, or lower alkoxy carbonyl; R3 is a lower alkyl, optionally substituted aryl. Or may be substituted aryl alkyl; R4 and R5 are independent, each lower alkyl, or R4 and R5 through connected carbon atoms to form carbon ring group 8 yuan, with 3 lower alkyl chains.
【技术实现步骤摘要】
,3-噁嗪-4-酮衍生物、含该衍生物的除草剂和用于生产该衍生物的中间体的制作方法
本专利技术涉及任何以前出版物中都未报道过的，3-噁嗪-4-酮衍生物、含该衍生物的除草剂和用于生产该衍生物的中间体以及生产工艺。刊登在Tetrahedron Lett.，(33)，2905(1976)、Heterocycles，17，298(1982)、Chem.Pharm.Bull.，35(5)，1871(1987)等上的文献描述了某些4H-2，3-二氢-1，3-噁嗪-4-酮衍生物，因此，它们都是已知物。但是，由于上述出版物中没有一篇文献提到在3-位上有叔烷基或芳烷基取代，并且都没涉及其除草活性和植物生长调节剂活性，所以，上述出版物中描述的化合物不同于本专利技术的化合物。美国专利5,006,157披露了1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-苯基-1，2，5，6-四氢吡啶-2-酮的衍生物和作为除草剂的应用。但是，在该专利的描述中根本没有涉及4H-2，3-二氢-1，3-噁嗪-4-酮衍生物和其除草活性。另外，该专利中披露的化合物的除草性能和选择性不是很理想。本专利技术人发现某种1，3-噁嗪-4-酮衍生物在低剂量时对许多杂草具有除草性能，并且不损伤有用的庄稼。本专利技术提供一种1，3-噁嗪-4-酮衍生物，它可以用下列通式(I)表示 其中，R1是一种低级烷基、低级烯基、低级炔基、或取代了的芳基或取代了的芳烷基；R2是一种低级卤代烷基、低级羟烷基、低级烷氧基烷基、低级酰氧基烷基、甲酰基、肟甲基、低级烷氧基亚氨基甲基、低级酰氧基亚氨基甲基、氰基、或低级烷氧基羰基；R3是一种低级烷基、取代了的芳基，或取代了的芳烷基；R4和R5是独立的，各自为低级烷基、或R4和R5通过与其相连的碳原子结合成3-8元的具有低级烷基支链的碳环基团。本专利技术的另一个目的是提供一种除草组合物，该组合物含有一种或多种作为活性成分的通式I化合物。现将上面通式(I)中所规定的R1、R2、R3、R4和R5基团的一些例子描述如下“低级烷基”可以是具有1-6个碳原子的直链或支链的低级烷基，它包括如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、叔戊基、己基等。“低级链烯基”是指具有2-6个碳原子的低级链烯基，它包括如2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基等。“低级炔基”是指具有2-6个碳原子的低级炔基，它包括如2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基等。“低级卤代烷基”是指具有1-4个碳原子的低级卤代烷基，它包括如溴甲基、二氯甲基、三氟甲基、1-氯乙基、2-碘乙基、3-氯丙基、2-甲基-2-氯丙基、2，2，2-三氟乙基等。“低级羟烷基”是指具有1-4个碳原子的低级羟烷基，它包括如羟甲基、2-羟乙基等。“低级烷氧基烷基或酰氧基烷基”是指被具有1-4个碳原子的低级烷氧基、或具有2-5个碳原子的低级酰氧基取代后的、具有1-4个碳原子的低级烷基，它包括如甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙酰氧基甲基等。“低级烷氧基亚氨基甲基或低级酰氧基亚氨基甲基”是指被具有1-4个碳原子的低级烷氧基或具有2-5个碳原子的酰氧基取代的亚氨基甲基，它包括如甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、乙酰氧基亚氨基甲基等。“低级烷氧基羰基”是指具有2-6个碳原子的低级烷氧基羰基，它包括如甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基等。“可被取代的芳基”是指可被卤原子、低级烷基、低级烷氧基、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基、硝基等所取代的芳基(如苯基、萘基等)，它包括如苯基、2-萘基、邻氟苯基、邻甲苯基、间硝基苯基、4-氯-2-萘基、3，5-二氯苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，5-双(二氟甲氧基)苯基、3，5-二氯-4-甲苯基等。“可被取代的芳烷基”是指其芳基是上述“可被取代的芳基”的芳烷基，它包括如苄基、(邻氯苯基)甲基、1-(间氯苯基)乙基、2-苯基乙基、1-甲基-1-苯乙基、1-甲基-2-苯乙基、1-乙基-2-(间三氟甲基苯基)乙基、(邻二氟甲氧基苯基)甲基、3-苯丙基等。“可带有低级烷基支链的3-8元的碳环基”包括如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、2，2′-二甲基环丙烷、3，5-二乙基环己烷等。卤素原子、低级烷氧基、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基、以及低级酰基将例举如下“卤素原子”是指氟、氯、溴或碘。“低级烷氧基”是指其烷基是上述低级烷基的烷氧基，它包括如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基等。“低级卤代烷基”是指一个或多个氢原子被上述卤素原子所取代的低级卤代烷基，它包括如溴甲基、二氯甲基、三氟甲基、1-氯乙基、2-碘乙基、3-氯丙基、2-甲基-2-氯丙基、2，2，2-三氟乙基等。“低级卤代烷氧基”是指在烷基的位置上具有一个上述卤代烷基的低级卤代烷氧基，它包括如三氟甲氧基、二氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氯乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、3-氯丙氧基、2，2，3，3，3-五氟丙氧基等。“低级酰基”是指乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基等的低级酰基。可以通过任选地组合或熟悉的常用方法从上述原子团或基团中组成任何上面没有描述过的基团。从上面通式(I)表示的本专利技术化合物中，优选出如下一些化合物R1是支链烷基(如异丁基或异丙基)、未经取代的或被卤素原子、低级烷基所取代的苯基；R3是未经取代的或由一个或二个卤素原子、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基所取代的苯基或2-萘基；R4、R5各自是甲基。优选的是能用下列通式(I-1)表示的化合物 其中，R2同上面所描述的相同，X是卤素原子或低级烷基；Y是卤素原子或低级卤代烷基；n为0或1；m为0、1或2。根据本专利技术人的研究，由下面通式(II-2)所表示的化合物可以作为本专利技术化合物的中间体，其中R1是可被取代的芳基；R2是乙酰氧基甲基 其中R6是可被取代的芳基，以及可以由通式(II-2)表示的化合物制得下面通式(II-1)所表示的化合物 其中R6是可被取代的芳基；R7是羟甲基或甲酰基，它们是一类新型化合物，因此可包含在本专利技术中。由此，本专利技术可以提供由下面通式(II)表示的1，3-二氧杂环己烯-4-酮衍生物 其中，R6是可被取代的芳基；R7是羟甲基、乙酰氧基甲基或甲酰基。在上述通式(II)中“R6是可被取代的芳基”是指芳基(如苯基或萘基)、或被卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、低级卤代烷基、硝基等取代了的芳基。在这种取代中，优选的是邻位取代的苯基。在上述通式(II)中，R6基团的例子与前面描述的完全相同。用通式(I)表示的本专利技术化合物的例子列于表1，用通式(II)表示的列于表2。表中符号的意义如下Me甲基 Et基；Pr丙基； iPr异丙基；Bu丁基 tBu叔丁基；Ac乙酰基； -未取代 表1 < <p>表1(续) 表1(续) <p>表1(续) <p>表1(续) 表1(续) 表1(续)< >表1(续) 表1(续) 表1(续) 表2 < <p>用通式(I)表示的本专利技术化合物可用下面例举的工艺进行生产，但本专利技术并不局限于该例。方法A 可以使通式(II′)的化合物与通式(III)的化合物在合适的溶剂中、或不使用溶剂的情况下进行反本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：臼井义浩，堤佳美，乡敦，日暮理加，古峰美树，
申请(专利权)人：罗纳普朗克农业化学公司，
类型：发明
国别省市：
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