1-(3-杂环基苯基)-S-三嗪-2,4,6-氧代或硫代三酮除草剂制造技术

＊＊＊ （Ⅰ） 本发明专利技术提供了具有下面结构式Ⅰ的１－（３－杂环基苯基）－ｓ－三嗪－２，４，６－氧代或硫代三酮化合物： 还提供了含有该用于防除不希望有的植物种类的化合物的组合物和使用方法。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

1- (3- heterocyclic phenyl) -S- three triazine -2,4,6- oxo or thio ketone herbicides ()

* * * (I) provided with the following formula I 1 - (3 - heterocyclic amino phenyl) - S - three in 2, 4, 6 - or three oxo thio ketone compounds: also provides for control of hope not containing the compositions and methods of use of the compounds of some plant species.

【技术实现步骤摘要】

技术介绍
杂草使作物产量和质量下降，从而使全球经济蒙受巨大损失。仅在美国，农作物就必须与数百种杂草竞争生长。虽然目前市场上有除草剂销售，但作物受杂草侵害的情况仍然存在。因此，人们一直在研究开发新的且更有效的除草剂。已知有一些杂环苯基除草剂(参见WO 85/01939，EP 77938-A2和美国专利5,356,863)。然而，其中均没有揭示被1，3，5-三嗪-2，4，6-三酮基取代的杂环基苯基化合物。美国专利4,876,253和美国专利4,927,824中揭示了1，3，5-三嗪-2，4，6-三酮类的杀菌剂。然而，其中均没有揭示任何被杂环基苯基取代的1，3，5-三嗪-2，4，6-三酮化合物。而且，这些专利中也没有揭示这些化合物的任何除草用途。EP 640600-A1和美国专利4,512,797中揭示了1，3，5-三嗪-2，4，6-三酮类除草剂。然而，其中均没有揭示任何被杂环基苯基取代的1，3，5-三嗪-2，4，6-三酮化合物。本专利技术的一个目的是提供能高效防除不希望有的植物种类的化合物。本专利技术的另一个目的是提供用于防除不希望有的植物种类的方法。本专利技术的这些以及其它的目的通过下文中的详述将更为明显。专利技术综述本专利技术叙述了1-(3-杂环基苯基)-s-三嗪-2，4，6-氧代或硫代三酮化合物，它们作为除草剂是有用的。本专利技术的1-(3-杂环苯基)-s-三嗪-2，4，6-氧代或硫代三酮化合物具有结构式I 其中X和Y各为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或S(O)mR2；m是0、1或2的整数；R2是C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R是氢、C1-C6烷基、C2-C12烷氧基烷基、C3-C12烷基羰基烷基、C3-C12卤代烷基羰基烷基、C3-C12烷氧基羰基烷基、C3-C12卤代烷氧基羰基烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、碱金属、可以被一至三个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基任意取代的苯基或可以被一至三个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基任意取代的苄基；R1是氢、C3-C6烯基、C3-C6炔基、氰基、可以被一个或多个卤原子、或一个氰基、C(O)R3、C(W)R4、OC(O)R5、CH2OC(O)R5、OR4、CH2OR4或CR6(OR7)2基团、或可以被一个至三个卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基任意取代的苯基任意取代的C1-C4烷基，或者可以被一个至三个卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基任意取代的苯基；R3是OH、OR8、SR8或NR9R10；W是O、NOR9、NCOR9或NNHCONH2；R4、R5和R6各为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R7是C1-C4烷基；R8是可以被C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤素、羟基、C3-C6环烷基、呋喃基或可以被一个或一个以上的卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基任意取代的苯基任意取代的C1-C6烷基、可以被C1-C4烷氧基、卤素、C3-C6环烷基或可以被一个或一个以上的卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基任意取代的苯基任意取代的C3-C6链烯基、可以被C1-C4烷氧基任意取代的C3-C6炔基、C3-C6环烷基、N＝C(R4R5)或者碱金属、碱土金属、锰、铜、锌、钴、银、镍、铵或有机铵阳离子；R9和R10各为氢、C1-C6烷基、可以被一个或一个以上的卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基任意取代的苄基，或者可以被一个或一个以上的卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基任意取代的苯基；Q选自 R11和R12各为氢、可以被一个或多个卤原子任意取代的C1-C6烷基，或可以被一个或多个卤原子任意取代的C3-C6环烷基，当R11和R12同与其相连接的原子连在一起时，形成四员至六员饱和或不饱和环，该环可以被O、S(O)r或N任意地隔开，以及被一至三个甲基或一个或多个卤原子任意取代；R13、R14和R15各为氢、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；R16为氢或卤素；R17为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；A、A1、A2、A3和A4各为O或S；L为羟基、卤素、C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基；M为卤素或C1-C3烷基；Z为N或CH；Z1为NR9或O；Z2为OR7或NR9R10；r为0、1或2的整数；q为2、3或4的整数。本专利技术也涉及含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。有利的是已经发现本专利技术的化合物和含有这些化合物的组合物对于防除不希望有的植物种类是有用的。本专利技术的化合物对于在农作物存在时选择性地防除不希望有的植物种类是特别有用的。专利技术详述本专利技术提供一种用于防除不希望有的植物种类的方法，该方法包括向所述植物的叶子或含有其种子或其它的繁殖器官的土壤或水中施用除草有效量的式I的1-(3-杂环基苯基)-s-三嗪-2，4，6-氧代或硫代三酮化合物。本专利技术的1-(3-杂环基苯基)-s-三嗪-2，4，6-氧代或硫代三酮化合物具有结构式I 其中X、Y、R、R1、A、A1、A2和Q的定义如上。本专利技术较好的式I化合物为其中X为氢或卤素；Y是氢、卤素、硝基或氰基；R是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基甲基、(C1-C4烷氧基)羰基甲基、C3-C6链烯基或C3-C6炔基；R1是氢、C3-C6烯基、C3-C6炔基或可以被C(O)R3基团任意取代的C1-C6烷基；R3为OH或OR8；R8为C1-C6烷基、或者碱金属、铵或有机铵阳离子；Q选自 R11和R12同与其相连接的原子连在一起形成一个环，其中R11R12为可以被S(O)r任意地隔开以及可以被一至三个甲基或一个或多个卤原子任意取代的C2-C5亚烷基，或者R11R12由下面的结构式表示-CR18＝CR19-CR20＝CR21-，其中R18、R19、R20和R21各为氢、卤素或甲基；A、A1和A2为O；A3和A4各为O或S；Z为N或CH；r为0、1或2的整数。本专利技术的更好的式I除草剂为其中X和Y各为氢、F或Cl；R是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基甲基、(C1-C4烷氧基)羰基甲基、烯丙基或炔丙基；R1是烯丙基、炔丙基或可以被C(O)R3基团任意取代的C1-C4烷基；R3为OH或OR8；R8为C1-C6烷基；Q选自 R11和R12同与其相连接的原子连在一起形成一个环，其中R11R12为可以被一至三个甲基任意取代的亚丁基；A、A1和A2为O；r为0或1的整数。本专利技术的最好的式I除草剂(对于防除不希望有的植物种类是尤其有用的)为其中X为F或Cl；Y为Cl；R为C1-C4烷基、烯丙基或炔丙基；R1为CH2CO2R8；R8为C1-C4烷基；Q选自 A、A1和A2为O；r为0或1的整数。本专利技术中特别有效的除草剂1-(3-杂环基苯基)-s-三嗪-2，4，6-氧代或硫代三酮化合物包括1.3-{2-氯-4-氟-5-〔5，6，8，8a-四氢-1本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有下列结构式的化合物＊＊＊其特征在于Ｘ和Ｙ各为氢、卤素、硝基、氰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷氧基或Ｓ（Ｏ）↓［ｍ］Ｒ↓［２］； ｍ是０、１或２的整数；Ｒ↓［２］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基；Ｒ是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］烷氧基烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［１２］烷基羰基烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［１２］卤 代烷基羰基烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［１２］烷氧基羰基烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［１２］卤代烷氧基羰基烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］链烯基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］炔基、碱金属、可以被一至三个卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷氧基任意取代的苯基或可以被一至三个卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷氧基任意取代的苄基；Ｒ↓［１］是氢、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］链烯基、Ｃ↓［３］－ Ｃ↓［６］炔基、氰基、可以被一个或多个卤原子、或一个氰基、Ｃ（Ｏ）Ｒ↓［３］、Ｃ（Ｗ）Ｒ↓［４］、ＯＣ（Ｏ）Ｒ↓［５］、ＣＨ↓［２］ＯＣ（Ｏ）Ｒ↓［５］、ＯＲ↓［４］、ＣＨ↓［２］ＯＲ↓［４］或ＣＲ↓［６］（ＯＲ↓［７］）↓［２］基团、或可以被一个至三个卤原子、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷氧基任意取代的苯基任意取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基，或者可以被一个至三个卤原子、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷氧基任意取代的苯基；Ｒ↓［３］是ＯＨ、ＯＲ↓［８］、ＳＲ↓［８］或ＮＲ↓［９］Ｒ↓［１０］；Ｗ是Ｏ、ＮＯＲ↓［９］、ＮＣＯＲ↓［９］或ＮＮＨＣＯＮＨ↓［２］；Ｒ↓［４］、Ｒ↓［５］和Ｒ↓［６］各 为氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基；Ｒ↓［７］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基；Ｒ↓［８］是可以被Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷硫基、卤素、羟基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基、呋喃基 或可以被一个或一个以上的卤素、氰基、硝基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员：ADJr克鲁斯，PM哈林顿，GM卡普，MC曼弗雷迪，MA瓜西亚罗，
申请(专利权)人：美国氰胺公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]