4-苯甲酰基异**唑衍生物以及它们作为除草剂的用途制造技术

技术编号:72815 阅读:159 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
*** (Ⅰ) 涉及式(Ⅰ)的4-苯甲酰基异*唑衍生物,其中R、R↑[1]、R↑[2]、R↑[3]、R↑[4]、X和n如说明书中所定义,以及它们作为除草剂的用途。(*该技术在2015年保护过期,可自由使用*)

4- benzoyl derivatives and their use as herbicides

* * * (I) (I) to type 4 benzoyl ISO * derivatives, including R, R = 1, R = 2, R = 3, R = 4, X and N are as defined in the specification, and their use as herbicides.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新颖的4-苯甲酰基异噁唑衍生物,含有这类衍生物的组合物,它们的制备方法以及它们作为除草剂的用途。
技术介绍
从文献资料中已经知道除草剂4-苯甲酰基异噁唑,例如欧洲专利公开No.0418175,0487195,0524018,0527036,0527037,0560482和0580439。然而上述文献中没有一篇揭示或提出在苯甲酰环上存在烷氧羰基氨基亚甲基或磺酰氨基亚甲基取代基或取代的氨基亚烷基取代基。专利技术综述本专利技术提供了通式(I)的4-苯甲酰基异噁唑衍生物,以及它们的农业上可接受的盐 其中R代表氢或-CO2R5;R1代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基;或含3-6个碳原子、且任意被一个或多个相同或不相同的卤原子取代的环烷基;R2代表卤原子;含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基;含直至6个碳原子、且任意被OR6基团取代的支链或直链烷基; 选自硝基、氰基、-CO2R6、-S(O)pR61、-O(CH2)mOR61、-COR61、-NR6R7、-CONR8R9、-OR6、-CH2S(O)pR61、-NR3R4和任意被一至五个相同或不相同的R21基团取代的苯基;R3代表氢;含直至10个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基;含3-6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的环烷基;-(CH2)w-(任意被1-5个相同或不相同的R21基团取代的苯基);或为-OR5基团;R4代表-S(O)qR10或-C(Z)=Y;或者R3和R4可与相连的氮原子一起形成如下的环 其中E代表含有直至3个碳原子、且任意被一个或多个相同或不相同的R5基团取代的链烯基或亚烷基;X代表-(CR11R12)t-n代表0或1-4的整数;R5代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;R6和R7可相同或不同,各自代表氢或者含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基、链烯基或炔基;R61代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基、链烯基或炔基;R8和R9可相同或不同,各自代表氢; 含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;或为任意被一至五个相同或不相同的R21基团取代的苯基;R10代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基、链烯基或炔基;含3-6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的环烷基;或为-(CH2)w-(任意被1-5个相同或不相同的R21基团取代的苯基);R11和R12可相同或不同,各自代表氢;含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;含3-6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的环烷基;或为-(CH2)w-(任意被1-5个相同或不相同的R21基团取代的苯基);Y代表氧或硫;Z选自R62、-NR63R64、-N(R63)NR64R65、-SR62和-OR62;R62代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基、链烯基或炔基;或-(CH2)w-(任意被1-5个相同或不相同的R21基团取代的苯基);R63、R64和R65可相同或不同,各自代表氢;含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基、链烯基或炔基;或-(CH2)w-(任意被1-5个相同或不相同的R21基团取代的苯基);R21代表卤原子;含直至3个碳原子且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;或选自-OR5、硝基、氰基和-S(O)pR5的基团;m代表1、2或3;p代表0、1或2;q代表0、1或2(较好为0或2);t代表1或2;W代表0或1;以及它们的农业上可接受的盐,它们具有有价值的除草性质。在某些情况下,基团R1、R2、 R3、R4、R5、R6、 R61、R62、R63、R64、R65、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R21可有立体异构体和几何异构体。所有的这些形式都在本专利技术的范围内。这些化合物在其性能的某些方面,例如对Ipomoeapurpruea和Amaranthrsretroflexus类杂草的芽后控制方面,具有出人意料的高的活性。术语“农业上可接受的盐”意指一类盐,其阳离子或阴离子在现有技术中是已知的并被接受用于形成农业或园艺业上使用的盐。较好的盐是水溶性的。适用的与碱所成的盐类包括碱金属(如钠和钾)、碱土金属(如钙和镁)、铵和胺(如二乙醇胺、三乙醇胺、辛胺、吗啉和二辛基甲胺)的盐类。适用的由含氨基的式(I)化合物形成的酸加成盐类包括与无机酸形成的盐类,如盐酸盐、硫酸盐和硝酸盐,以及与有机酸(如乙酸)形成的盐类。专利技术详述优选R4代表-S(O)qR10的式(I)化合物,以及X为(-CH2-)t及t为1的式(I)化合物。式(I)的另一类较好化合物为R1代表含直至3个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基;或环丙基或1-甲基环丙基;R2代表卤原子;含直至4个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基;选自硝基、氰基、-S(O)pR61、-COR61、-NR6R7、-CONR8R9和-OR6;R5代表氢;含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基;含3-6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的环烷基;-(CH2)w-(任意被1-5个相同或不相同的R21基团取代的苯基);或为-OR5基团;R4代表-S(O)qR10或-C(Z)=Y;或者R3和R4可与相连的氮原子一起形成如下的环 其中E代表含有直至3个碳原子、且任意被一个或多个相同或不相同的R5基团取代的链烯基或亚烷基;R6代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;R7代表氢或含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;R8和R9可相同或不同,各自代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;R10代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;含3-6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的环烷基;或为-(CH2)w-(任意被1-5个相同或不相同的R21基团取代的苯基);R11和R12可相同或不同,各自代表氢;含直至3个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;Y代表氧;Z选自R62、-NR63R64、-SR62和-OR62;R62代表含直至4个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;R63、R64和R65可相同或不同,各自代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;m代表2;以及t代表1。式(I)的特别优选的一类化合物为R1代表环丙基;R2代表卤原子;含直至3个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基;或-S(O)pR61;R3代表含直至3个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基;R4代表-S(O)qR10;R5代表含直至3个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;R61代表甲基或乙基;R10代表含直至3个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;t代表本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式(Ⅰ)的4-苯甲酰基异*唑衍生物:*** (Ⅰ)其中:R代表氢或-CO↓[2]R↑[5];R↑[1]代表:含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基;或含3-6个碳原子、且任意被一个或多个相同 或不相同的卤原子取代的环烷基;R↑[2]代表:卤原子;含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基;含直至6个碳原子、且任意被OR↑[6]基团取代的支链或直链烷基;选自硝基、氰基、-CO↓ [2]R↑[6]、-S(O)↓[p]R↑[61]、-O(CH↓[2])↓[m]OR↑[61]、-COR↑[61]、-NR↑[6]R↑[7]、-CONR↑[8]R↑[9]、-OR↑[6]、-CH↓[2]S(O)↓[p]R↑[61]、-NR↑[3]R↑[4]和任意被一至五个相同或不相同的R↑[21]基团取代的苯基;R↑[3]代表:氢;含直至10个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基;含3-6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的环烷 基;-(CH↓[2])↓[w]-(任意被1-5个相同或不相同的R↑[21]基团取代的苯基);或为-OR↑[5]基团;R↑[4]代表-S(O)↓[q]R↑[10]或-C(Z)=Y;或者R↑[3]和R↑[4]可与相连的氮原子一起 形成如下的环:***其中E代表含有直至3个碳原子、且任意被一个或多个相同或不相同的R↑[5]基团取代的链烯基或亚烷基;X代表-(CR↑[11]R↑[12])↓[t];-n代表0或1-4的整数;R↑[5]代表含直至6个碳原 子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;R↑[6]和R↑[7]可相同或不同,各自代表:氢或者含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基、链烯基或炔基;R↑[61]代表含直至6个碳原子、且任意被一 个或多个卤原子取代的直链或支链烷基、链烯基或炔基;R↑[8]和R↑[9]可相同或不同,各自代表:氢;含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基;或为任意被一至五个相同或不相同的R↑[21]基团取代的苯基; R↑[10]代表:含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基、链烯基或炔基;含3-6个碳原子、且任意被一个...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员:J莫里斯CJ皮尔逊DI沃利斯
申请(专利权)人:罗纳普朗克农业有限公司
类型:发明
国别省市:GB[英国]

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