乙内酰脲衍生物、它们的制备方法和含有这些衍生物作为活性组分的除草剂技术

＊＊＊ 新的具有优异除草活性的乙内酰脲衍生物、它们的制备方法和含有这些衍生物作为活性组分的除草剂，通式（１）表示的乙内酰脲衍生物由通式（２）表示的异氰酸芳基酯与通式（３）表示的脱氢２－哌啶酸衍生物的反应来制备。（*该技术在2015年保护过期，可自由使用*）

Hydantoin derivatives, process for their preparation and herbicides containing them as active ingredients

* * * new excellent herbicidal activity of hydantoin derivatives, their preparation methods and containing these derivatives as active ingredient of the herbicide, formula (1) said the hydantoin derivative represented by the general formula (2) said isocyanate aryl ester with general formula (3) said the dehydrogenation of 2 - piperidine acid derivatives prepared by reaction.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的乙内酰脲衍生物、它们的制备方法和含有所说衍生物作为活性组分的除草剂。虽然现有技术中已经知道3位氮原子上含有取代芳基的乙内酰脲具有除草活性(例如，EP0070389、EP-0468930-A)，但是，现有技术中对于那些如本专利技术通式(1)表示的在乙内酰脲环的5位上含有双键的衍生物的制备方法却没有任何的报道。在为寻找优异的除草剂而进行的大量研究之后，本专利技术人找到了一种以前从未被人们所知的易于制备本专利技术通式(1)表示的乙内酰脲衍生物的方法，以及发现了这些衍生物具有优异的除草活性，由此完成了本专利技术。因此，本专利技术涉及通式(1)表示的乙内酰脲衍生物 其中X表示氧原子或硫原子，X1表示氢原子、卤素原子或C1-8烷基，X2表示氢原子、卤素原子、C1-8烷基或用下述通式表示的基团-Y-CH(R1)C(＝O)OR2，X3表示氢原子、卤素原子或C1-8烷基、ZR3、硝基或NR4R5、或X2和X3可以结合在一起形成用下述通式表示的基团-Y-CH(R1)C(＝O)NR6，其中Y和Z表示氧原子或硫原子，R1表示氢原子或C1-4烷基，R2表示C1-6烷基或芳烷基，R3表示氢原子、本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（１）表示的乙内酰脲衍生物：＊＊＊ （１）其中Ｘ表示氧原子或硫原子，Ｘ↑［１］表示氢原子、卤素原子或Ｃ１－８烷基，Ｘ↑［２］表示氢原子、卤素原子、Ｃ１－８烷基或用下述通式表示的基团：－Ｙ－ＣＨ（Ｒ↑［１］）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ↑［２］ ，Ｘ↑［３］表示氢原子、卤素原子或Ｃ１－８烷基、ＺＲ↑［３］、硝基或ＮＲ↑［４］Ｒ↑［５］、或Ｘ↑［２］和Ｘ↑［３］可以结合在一起形成用下述通式表示的基团：－Ｙ－ＣＨ（Ｒ↑［１］）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ↑［６］，其中Ｙ和Ｚ表示氧原子或硫原子，Ｒ↑［１］表示氢原子或Ｃ１－４烷基，Ｒ↑［２］表示Ｃ１－６烷基或芳烷基，Ｒ↑［３］表示氢原子、Ｃ１－１１烷基、Ｃ３－...

【技术特征摘要】
JP 1995-5-22 122054/95;JP 1994-12-27 324536/941.通式(1)表示的乙内酰脲衍生物其中X表示氧原子或硫原子，X1表示氢原子、卤素原子或C1-8烷基，X2表示氢原子、卤素原子、C1-8烷基或用下述通式表示的基团-Y-CH(R1)C(＝O)OR2，X3表示氢原子、卤素原子或C1-8烷基、ZR3、硝基或NR4R5、或X2和X3可以结合在一起形成用下述通式表示的基团-Y-CH(R1)C(＝O)NR6，其中Y和Z表示氧原子或硫原子，R1表示氢原子或C1-4烷基，R2表示C1-6烷基或芳烷基，R3表示氢原子、C1-11烷基、C3-8环烷基、C3-12链烯基、C3-12链炔基、C1-8烷氧基羰基甲基、C1-8烷氧基羰基或C7-11芳烷氧基羰基，R4和R5分别表示氢原子、C1-6烷基、C2-6酰基、C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基，R6表示氢原子、C1-11烷基，C3-8环烷基、C3-12链烯基或C3-12链炔基。2.一种用通式(4)表示的乙内酰脲衍生物的制备方法其中X表示氧原子或硫原子，X1表示氢原子、卤素原子或C1-8烷基，X2’表示氢原子、卤素原子、C1-8烷基和X3’表示氢原子、卤素原子或C1-8烷基、ZR3、硝基或NR4’R5’，其中Y和Z表示氧原子或硫原子，R1表示氢原子或C1-4烷基，R3’表示C1-11烷基、C3-8环烷基、C3-12链烯基、C3-12链炔基、C1-8烷氧基羰基甲基、C1-8烷氧基羰基或C7-11芳烷氧基羰基，R4’和R5’分别表示C1-6烷基、C2-6酰基、C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基，和R6表示氢原子、C1-11烷基、C3-8环烷基、C3-12链烯基或C3-12链炔基，所说的方法包括通式(2)表示的芳基异氰酸酯衍生物或芳基异硫氰酸酯衍生物与通式(3)表示的脱氢2-哌啶酸衍生物进行反应其中X、X1、X2’、和X3’如上述定义，其中R7表示氢原子或C1-6烷基。3.一种通式(6)表示的乙内酰脲衍生物的制备方法，其中X表示氧原子或硫原子，X1和X2”分别表示氢原子、卤素原子或C1-8烷基，所说的方法包括水解由通式(5)表示的乙内酰脲衍生物其中X、X1和X2”如上述定义，R8表示C1-8烷基或C7-11芳烷基。4.通式(8)表示的乙内酰脲的制备方法，其包括在碱存在下，通式(6)表示的乙内酰脲衍生物与通式(7)表示的化合物进行反应其中X、X1和X2”如上述定义，A表示C1-11烷基、C3-8环烷基、C3-12链烯基、C3-12链炔基、C1-8烷氧基羰基甲基、C1-8烷氧基羰基或C7-11芳烷基羰基甲基，其中X、X1和X2”如上述定义，A-L(7)其中A如上述定义和L表示离去基团。5.一种通式(10)表示的乙内酰脲衍生物的制备方法，...

【专利技术属性】
技术研发人员：平井宪次，矢野智行，冈野夏子，鹈饲贞行，山田修，
申请(专利权)人：财团法人相模中央化学研究院，科研制药株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]