本发明专利技术公开了一种(1R,5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂及其制备方法，该紫外线吸收剂为(1R,5R)-(-)-3-(4′-羟基亚苄基)诺蒎酮、(1R,5R)-(-)-3-(4′-羟基-3′-甲氧基亚苄基)诺蒎酮、(1R,5R)-(-)-3-(2′-羟基-3′-甲氧基亚苄基)诺蒎酮、(1R,5R)-(-)-3-(4′-氯亚苄基)诺蒎酮或(1R,5R)-(-)-3-(呋喃-2′-基亚甲基)诺蒎酮。本发明专利技术以廉价易得的β-蒎烯为原料，经选择性氧化制得具有与樟脑相似的双环结构的诺蒎酮，再与不同结构的芳香醛进行羟醛缩合反应，合成紫外线吸收剂。具有合成路线简单、操作简便经济、得率高、污染少等优点，克服了樟脑合成路线长、价格高等不足。所合成的紫外线吸收剂具有紫外吸收效果好、紫外吸收光谱范围广以及稳定性好等优点，在吸收紫外线中能具有很好的应用前景。
【技术实现步骤摘要】
,5r)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂及其制备方法
本专利技术涉及紫外线吸收剂及其制备方法，具体涉及一种(1R，5R) - (-) -3-芳亚甲基诺菔酮类紫外线吸收剂及其制备方法。
技术介绍
紫外线辐射量随着臭氧层的破坏不断增加，给人类带来的影响已被世界范围所认识。皮肤科学界将太阳光中所含紫外线分为200180 nm的短波紫外线(UVC)、28(T320 nm 的中波长紫外线(UVB)和32(T400nm的长波紫外线(UVA)，其中观0 nm以下的紫外线被臭氧层吸收而不能到达地面。到达地面的紫外线会给人们的皮肤带来各种影响，UVB能引起皮肤产生红斑或水疱，促进黑色素形成，使皮肤产生色素沉着，致使褐斑的形成，是主要的防范对象。以前曾认为UVA对皮肤不会产生大的影响，但通过电子显微镜或组织化学的方法均已证明接受过量的UVA照射会给皮肤带来一定的影响，UVA段紫外光与UVB不同，其能量可以达到皮肤真皮层，给血管壁或结合组织中的弹性纤维带来缓慢的变化，从而引起皮肤的褐色化、皮肤弹性下降，促进皱纹的发生，使人急剧老化，另外还能促进红斑反应甚至引发光毒性或光敏反应。敏感皮肤在日光下连续经过UVB和UVA的辐射还能损伤DNA使免疫力下降，甚至诱发皮肤癌。所以防御过量的UVA、UVB照射保护人体免受伤害、延缓衰老显得尤为重要。化妆品用理想紫外线吸收剂应具备如下性质能够吸收观。^^。!!!!!的紫外光；消光系数高，用量少；不受化妆品中溶剂的影响；水溶性小；无毒无光毒性；不和皮肤及化妆品组分起反应，且相溶性好；不引起皮肤干燥，无异味，价格低廉等特点。可用于化妆品的紫外线吸收剂有60多种，但出于安全性的考虑，各国对紫外线吸收剂的使用均有严格的限定。其中，美国FDA于1993年批准可使用的紫外线吸收剂有16 种，欧盟于2000年批准允许使用的有M种，日本2001年允许使用的有27种。我国2007 年《化妆品卫生规范》中规定，化妆品组中可用的化学防晒剂包括樟脑类、桂皮酸酯类、水杨酸类、苯甲酸类、苯酮类、三嗪类、苯唑类等。目前用作紫外线吸收剂的萜烯类化合物主要是樟脑衍生物，包括3-亚苄基樟脑、 4-甲基苄亚基樟脑、亚苄基樟脑磺酸、对苯二亚甲基二樟脑磺酸等衍生物。(叔丁基)亚苄基樟脑衍生物不仅可作为紫外线吸收剂，同时也可作抗氧剂和药物用于治疗皮肤过敏、消炎等，而对苯二亚甲基二樟脑磺酸是一种广谱紫外线吸收剂，吸光范围在四纩390 nm之间， 且在345 nm处具有最高的吸收峰。合成樟脑作为萜烯类化合物，其合成过程存在合成路线长、环境污染大等缺点，而天然樟脑则存在价格高、来源少等不足之处。为此，开发新型的萜烯类紫外线吸收剂尤显紧迫。
技术实现思路
专利技术目的针对现有技术中存在的不足，本专利技术的目的是提供一种 (1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺菔酮类紫外线吸收剂，使其具有吸收紫外线谱广、稳定性强、制3备简单等优点。本专利技术的另一目的是提供一种制备上述一种(1R，5R)_(-)-3-芳亚甲基诺菔酮类紫外线吸收剂的方法。技术方案为了实现上述专利技术目的，本专利技术采用的技术方案为(1R，5R)_ (-)-3-芳亚甲基诺菔酮类紫外线吸收剂，结构通式为权利要求1. (1R, 5R) - (-) -3-芳亚甲基诺菔酮类紫外线吸收剂，其特征在于，结构通式为2. 一种制备权利要求1所述的(1R，5R)_ (-)-3-芳亚甲基诺菔酮类紫外线吸收剂的方法，其特征在于，包括β-菔烯经高酸性锰酸钾氧化，转化成诺菔酮；在碱催化作用下，诺菔酮与芳香族醛进行羟醛缩合生成(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺菔酮类紫外线吸收剂；反应式为3.权利要求1所述的(1R，5R)_(-)-3-芳亚甲基诺菔酮类紫外线吸收剂在吸收紫外线中的应用。4.权利要求1所述的(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺菔酮类紫外线吸收剂在吸收紫外线中的应用；其中，(lR，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺菔酮类紫外线吸收剂为(1R, 5R)-(-)-3-(4 ‘-羟基亚苄基)诺菔酮、(lR，5R)-(-)-3-(4 ‘-羟基 _3 ‘-甲氧基亚苄基)诺菔酮、(lR，5R)-(-)-3-(2'-羟基-3'-甲氧基亚苄基)诺菔酮、(1R, 5R)-(-)-3-(4'-氯亚苄基)诺菔酮和(1R，5R)_(-)-3-(呋喃-2'-基-亚甲基)诺菔酮。5.根据权利要求4所述的应用；(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺菔酮类紫外线吸收剂% (1R,5R)-(-)-3-(4'-羟基亚苄基)诺菔酮、(lR，5R)-(-)-3-(4'-羟基 -甲氧基亚苄基)诺菔酮、(lR，5R)-(-)-3-(2'-羟基-3'-甲氧基亚苄基)诺菔酮、(1R, 5R)-(-)-3-(4'-氯亚苄基)诺菔酮、(1R，5R)_(-)-3-(呋喃-2'-基亚甲基)诺菔酮或它们的混合物。全文摘要本专利技术公开了一种(1R,5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂及其制备方法，该紫外线吸收剂为(1R,5R)-(-)-3-(4′-羟基亚苄基)诺蒎酮、(1R,5R)-(-)-3-(4′-羟基-3′-甲氧基亚苄基)诺蒎酮、(1R,5R)-(-)-3-(2′-羟基-3′-甲氧基亚苄基)诺蒎酮、(1R,5R)-(-)-3-(4′-氯亚苄基)诺蒎酮或(1R,5R)-(-)-3-(呋喃-2′-基亚甲基)诺蒎酮。本专利技术以廉价易得的β-蒎烯为原料，经选择性氧化制得具有与樟脑相似的双环结构的诺蒎酮，再与不同结构的芳香醛进行羟醛缩合反应，合成紫外线吸收剂。具有合成路线简单、操作简便经济、得率高、污染少等优点，克服了樟脑合成路线长、价格高等不足。所合成的紫外线吸收剂具有紫外吸收效果好、紫外吸收光谱范围广以及稳定性好等优点，在吸收紫外线中能具有很好的应用前景。文档编号A61K8/49GK102391088SQ20111026187公开日2012年3月28日 申请日期2011年9月6日 优先权日2011年9月6日专利技术者兰蓝, 徐徐, 杨益琴, 王石发, 赖杰, 鲍名凯, 黄敬怡 申请人:南京林业大学, 福建省清流县闽山化工有限公司, 赣州市林业局本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：王石发，兰蓝，杨益琴，黄敬怡，徐徐，鲍名凯，赖杰，
申请(专利权)人：南京林业大学，福建省清流县闽山化工有限公司，赣州市林业局，
类型：发明
国别省市：
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