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检测次氯酸的荧光探针及其制备方法技术

技术编号:7216220 阅读:366 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
检测次氯酸的荧光探针及其制备方法,涉及一种荧光探针。提供一种灵敏度和选择性较高,主要用于检测中性条件下水溶液中次氯酸的检测次氯酸的荧光探针及其制备方法与应用。所述检测次氯酸的荧光探针为含有吩噁嗪酮荧光团结构的、以二甲胺基硫代甲酰基为酚羟基保护基的7-二甲胺基硫代甲脂基-3-吩噁嗪酮化合物。在容器中加入二甲胺基硫代甲酰氯,用DMF溶解后,加入7-羟基吩噁嗪酮钠盐及碳酸钾后搅拌,所得褐黄色浆状物以饱和氯化钠溶液稀释,盐析出红色沉淀物,干燥后,以硅胶柱分离,得检测次氯酸的荧光探针,目标产物呈红色粉末。所述检测次氯酸的荧光探针可应用于中性条件下水溶液中HClO的荧光检测。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种荧光探针,尤其是涉及一种以二甲胺基硫代甲酰基为酚羟基保护基团的、以吩噁嗪酮为荧光团的。次氯酸(HClO)是生物体髓过氧化物酶(myeloperoxidase,ΜΡ0)介导产生的一种重要的活性氧物种,在多种生理、病理过程中扮演重要角色。设计合成具有高灵敏性、专一性强的Hao荧光探针,建立应用于细胞内Hao的荧光显微成像方法,实现目标分子实时、 原位的示踪,为研究生物体内与Hao相关的分子和细胞事件,以及与之相关的疾病的药物筛选与评价提供可靠信息,具有重要的科学意义及应用前景。该领域已成为人们研究的热占之近几年来,已报道了数种针对ΗαΟ的荧光探针,如DCFH、DHR (参见文献 A. Bizyukin, et al,Bull. Exp. Biol. Med. 1995,119,347. )、APF (参见文献T. Nagano, et al, J. Biol. Chem. 2003,278,3170. )、MitoAR(参见文献:T. Nagano, et al, J. Am. Chem. Soc. 2007,129,10324.)等,但以上探针除了能够检测Η(Π0,对其他的活性氧物种亦有不同程度的荧光响应。由于每种活性氧都有其各自独特的生理活性,因此对专一性强的Hao 荧光探针的需求显得尤为迫切。已报道的另外一些Hao探针中,有的需在强碱性(如PH 12)的苛刻条件下使用(参见文献H.M.Ma,et al,Chem. Eur. J. 2008,14,4719.),或水溶性差(参见文献:W. Tan et al, Chem. Eur. J. 2009,15,2305.),无法真正应用于生物体系中。 目前,能够实际应用于中性条件下水溶液中Hao检测的荧光探针极少,且需在繁琐苛刻的条件下高成本制备而得(参见文献T.Nagano,et al, J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 7313.; 文献J.Tae,et al, Org. Lett. 2009,11, (4),859.;文献E. Weissleder,P. Libby,et al, Chem. Biol. 2007,14,1221.)。
技术实现思路
本专利技术的目的在于针对现有的各种ΗαΟ荧光探针所存在的不足与缺陷,提供一种灵敏度和选择性较高,主要用于检测中性条件下水溶液中次氯酸的。本专利技术的另一目的在于提供所述检测次氯酸的荧光探针在细胞内源性ΗαΟ显微荧光成像中的应用。所述检测次氯酸的荧光探针的分子结构式如下权利要求1.检测次氯酸的荧光探针,其特征在于其分子结构式如下>ναχτ。所述检测次氯酸的荧光探针为含有吩噁嗪酮荧光团结构的、以二甲胺基硫代甲酰基为酚羟基保护基的7- 二甲胺基硫代甲脂基-3-吩噁嗪酮化合物。2.如权利要求1所述的检测次氯酸的荧光探针的制备方法,其特征在于其具体步骤为在容器中加入二甲胺基硫代甲酰氯,用DMF溶解后,加入7-羟基吩噁嗪酮钠盐及碳酸钾后搅拌,所得褐黄色浆状物以饱和氯化钠溶液稀释,盐析出红色沉淀物,干燥后,以硅胶柱分离,得检测次氯酸的荧光探针,目标产物呈红色粉末。3.如权利要求2所述的检测次氯酸的荧光探针的制备方法,其特征在于所述二甲胺基硫代甲酰氯7-羟基吩噁嗪酮钠盐碳酸钾按质量比为4 1 (1 1.5)。4.如权利要求2所述的检测次氯酸的荧光探针的制备方法,其特征在于所述搅拌是在氮气氛下搅拌30h。5.如权利要求2所述的检测次氯酸的荧光探针的制备方法,其特征在于所述干燥是采用真空干燥。6.如权利要求2所述的检测次氯酸的荧光探针的制备方法,其特征在于所述硅胶柱分离,是采用CH2Cl2作淋洗剂。7.如权利权利要求1所述检测次氯酸的荧光探针应用于中性条件下水溶液中Hao的荧光检测。全文摘要,涉及一种荧光探针。提供一种灵敏度和选择性较高,主要用于检测中性条件下水溶液中次氯酸的与应用。所述检测次氯酸的荧光探针为含有吩噁嗪酮荧光团结构的、以二甲胺基硫代甲酰基为酚羟基保护基的7-二甲胺基硫代甲脂基-3-吩噁嗪酮化合物。在容器中加入二甲胺基硫代甲酰氯,用DMF溶解后,加入7-羟基吩噁嗪酮钠盐及碳酸钾后搅拌,所得褐黄色浆状物以饱和氯化钠溶液稀释,盐析出红色沉淀物,干燥后,以硅胶柱分离,得检测次氯酸的荧光探针,目标产物呈红色粉末。所述检测次氯酸的荧光探针可应用于中性条件下水溶液中HClO的荧光检测。文档编号C07D265/38GK102382641SQ20111028451公开日2012年3月21日 申请日期2011年9月22日 优先权日2011年9月22日专利技术者王淑萍, 詹心琪, 郑洪 申请人:厦门大学本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:郑洪詹心琪王淑萍
申请(专利权)人:厦门大学
类型:发明
国别省市:

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