取代的肼基苯基磺酰脲、其制备方法及其作为除草剂和植特生长调节剂的应用技术

式（Ⅰ）化合物或其盐 ＊＊＊ （Ⅰ） 其中 Ｒ↑［１］ 是Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］Ｒ↑［４］、ＳＯ↓［２］ＮＲ↑［５］Ｒ↑［６］或ＣＯＮＲ↑［５］Ｒ↑［６］， Ｒ↑［２］ 是Ｈ、卤素、硝基、ＣＮ、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基、［（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基］羰基或［（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基］羰基，其中所提到的最后四个基团各是未取代的或在烷基部分由一或多个卤原子取代， Ｒ↑［３］ 是Ｈ或（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基， Ｒ↑［４］ 是脂族烃基或芳基，其中最后提到的二个基团各是未取代或取代的， Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］相互独立地是Ｈ、脂族烃基团或芳基，其中最后提到的二个基团各是未取代或取代的，或 Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］与Ｎ原子一起是杂环基，该杂环基是未取代或取代的， Ａ 是式Ａ↑［１］的基团，或者在Ｒ↑［１］＝Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］Ｒ↑［４］或ＳＯ↓［２］ＮＲ↑［５］Ｒ↑［６］时的情况下，也可以是Ａ↑［２］， ＊＊＊ Ｒ↑［７］和Ｒ↑［８］相互独立地是Ｈ、硝基、ＣＮ、脂族烃基团、杂环基或芳基，其中最后提到的三个基团各是未取代或取代的，或酰基，或 Ｒ↑［７］和Ｒ↑［８］与碳原子一起是碳环或杂环，这些环是未取代或取代的， Ｒ↑［９］ 是Ｈ、脂族烃基团，该烃基是未取代或取代的，或酰基， Ｒ↑［１０］ 是酰基，该酰基是未取代或取代的， Ｒ↑［１１］ 是Ｈ或脂族烃基团，该基团是未取代或取代的， Ｗ 是氧或硫原子， Ｘ和Ｙ相互独立地是Ｈ、卤素、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷硫基，其中最后提到的三个基团各是未取代或由一或多个下列基团取代：卤素、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基和（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷硫基，或者单或二［（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基］氨基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）环烷基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５］）链烯基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５］）炔基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５］）链烯氧基或（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５］）炔氧基， Ｚ 是ＣＨ或Ｎ且 ｎ 是０、１或２。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

Substituted hydrazide phenyl sulfonyl ureas, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators

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【技术实现步骤摘要】
取代的肼基苯基磺酰脲、其制备方法及其作为除草剂和植特生长调节剂的应用的制作方法已知有肼部分结构的苯基磺酰脲具有除草性能。它们主要是腙(EP-A382 437、EP-A-562 575)或者具有并入的肼结构的杂环化合物(EP-A-382 436、EP-A-384 602)。在每一种情况下，这些已知的化合物在相对于取代肼基的对位上带有卤素、烷基或烷氧羰基。出人意外的是，现已发现，带有取代的肼基和在其对位有磺酰基或氨基甲酰基的苯基磺酰脲，且它们特别适合于作为除草剂或植物生长调节剂。本专利技术涉及式(I)化合物或其盐 其中R1是S(O)nR4、SO2NR5R6或CONR5R6，R2是H、卤素、硝基、CN、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、[(C1-C4)烷基]羰基或[(C1-C4)烷氧基]羰基，其中所提到的最后四个基团各是未取代的或在烷基部分由一或多个卤原子取代，R3是H或(C1-C4)烷基，优选H或甲基，R4是脂族烃基或芳基，其中最后提到的二个基团各是未取代或取代的，R5和R6相互独立地是H、脂族烃基团或芳基，其中最后提到的二个基团各是未取代或取代的，或R5和R6与N原子一起是杂环基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.式(I)化合物或其盐其中R1是S(O)nR4、SO2NR5R6或CONR5R6，R2是H、卤素、硝基、CN、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、[(C1-C4)烷基]羰基或[(C1-C4)烷氧基]羰基，其中所提到的最后四个基团各是未取代的或在烷基部分由一或多个卤原子取代，R3是H或(C1-C4)烷基，R4是脂族烃基或芳基，其中最后提到的二个基团各是未取代或取代的，R5和R6相互独立地是H、脂族烃基团或芳基，其中最后提到的二个基团各是未取代或取代的，或R5和R6与N原子一起是杂环基，该杂环基是未取代或取代的，A 是式A1的基团，或者在R1＝S(O)nR4或SO2NR5R6时的情况下，也可以是A2，R7和R8相互独立地是H、硝基、CN、脂族烃基团、杂环基或芳基，其中最后提到的三个基团各是未取代或取代的，或酰基，或R7和R8与碳原子一起是碳环或杂环，这些环是未取代或取代的，R9是H、脂族烃基团，该烃基是未取代或取代的，或酰基，R10是酰基，该酰基是未取代或取代的，R11是H或脂族烃基团，该基团是未取代或取代的，W 是氧或硫原子，X和Y相互独立地是H、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基，其中最后提到的三个基团各是未取代或由一或多个下列基团取代卤素、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)烷硫基，或者单或二[(C1-C4)烷基]氨基、(C3-C6)环烷基、(C2-C5)链烯基、(C2-C5)炔基、(C2-C5)链烯氧基或(C2-C5)炔氧基，Z 是CH或N且n 是0、1或2。2.根据权利要求1的式(I)化合物或其盐，其中R1是S(O)nR4、SO2NR5R6或CONR5R6，R2是H、卤素、硝基、CN、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、[(C1-C4)烷基]羰基或[(C1-C4)烷氧基]羰基，其中所提到的最后四个基团各是未取代的或在烷基部分由一或多个卤原子取代，R3是H或(C1-C4)烷基，R4是(C1-C6)烷基、(C2-C6)链烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基-(C1-C3)烷基或苯基，其中最后提到的六个基团各是未取代或由一或多个选自下列的基团取代卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、未取代或取代的苯基、[(C1-C4)烷氧基]羰基和在环状基团的情况下，也可以被(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代，R5和R6相互独立地是H、(C1-C6)烷基、(C3-C6)链烯基、(C3-C6)炔基，其中最后提到的三个基团各是未取代或由一或多个选自下列的基团取代卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基和[(C1-C4)烷氧基]羰基，或是未取代或取代的苯基，或R5和R6与N原子一起是具有5或6个环原子的杂环基，该杂环基任选还含有由N、O和S组成的其它杂原子且是未取代或由(C1-C4)烷基或氧代基团单-或多取代，A 是提到的式A1基团，或者在R1＝S(O)nR4或SO2NR5R6时的情况下，也可以是所提到的A2基团，R7和R8相互独立地是H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)链烯基、(C2-C6)炔基或(C3-C6)环烷基，其中最后提到的四个基团各是未取代或由一或多个选自下列的基团取代卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基和[(C1-C4)烷氧基]羰基、苯基、和在环烷基的情况下，也可以是(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基，或是苯基或苯基羰基，其中最后提到的二个基团是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代卤素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基和[(C1-C4)烷氧基]羰基，或具有3至6个环原子的杂环基，它是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基，或[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)烷基]羰基、氰基、(C1-C4)烷基磺酰基、硝基或羧基，或氨基甲酰基，该氨基甲酰基是未取代的或在N原子上含有一或二个选自下列的基团取代基(C1-C4)烷基、(C3-C4)链烯基、(C3-C4)炔基和苯基，该苯基是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基磺酰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、氰基和硝基，或是二-[(C1-C4)烷氧基]-氧膦基，或R7和R8与碳原子一起是具有4至8个环原子的环，这些环是碳环或是杂环，其具有一或二个选自N、O和S的杂原子，这些环是未取代或由一或多个下列基团取代(C1-C4)烷基、卤素和氧代或也可以是苯并稠合的，R9是H、(C1-C6)烷基，该烷基是未取代或由一或多个选自下列的基团取代卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基磺酰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、氰基、苯基和(C3-C6)环烷基，或是(C3-C6)链烯基、(C3-C6)炔基，其中最后提到的二个基团是未取代的或由一或多个卤原子取代，或是下式的基团其中R*是H、(C1-C8)烷基、(C2-C6)链烯基或(C2-C6)炔基，其中最后提到的三个基团各是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、苯氧基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、未取代或取代的杂环基和未取代或取代的苯基，或是未取代或取代的(C3-C6)环烷基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的杂环基或[(C1-C4)烷氧基]羰基，R**是(C1-C6)烷基、(C3-C6)链烯基或(C3-C6)炔基，其中最后提到的三个基团是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基和苯基，或是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代的苯基卤素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基和(C1-C4)烷氧基，R10是下式的酰基-SO2R14，-SO2NR15R16，R11是H、(C1-C6)烷基、(C3-C6)链烯基或(C3-C6)炔基，其中最后提到的三个基团是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、(C3-C6)环烷基、未取代或取代的苯基和氰基，R12是H、(C1-C8)烷基、(C2-C6)链烯基或(C2-C6)炔基，其中最后提到的三个基团是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、苯氧基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、未取代或取代的杂环基和未取代或取代的苯基，或是未取代或取代的(C3-C6)环烷基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的杂环基或[(C1-C4)烷氧基]羰基，R13是(C1-C6)烷基、(C3-C6)链烯基或(C3-C6)炔基，其中最后提到的三个基团是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代 卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、未取代或取代的苯基和未取代或取代的(C3-C6)环烷基，或是(C3-C6)...

【专利技术属性】
技术研发人员：H·克尼，L·维尔斯，K·巴尤尔，H·比尔尼格，C·罗辛格，
申请(专利权)人：赫彻斯特舍林农业发展有限公司，
类型：发明
国别省市：