杀虫的硫化合物制造技术

式（Ⅰ）或式（Ⅱ）化合物 ＊＊＊ 其中 ＝Ｘ是＝ＮＲ↑［３］、＝Ｏ或电子对（在这种情况下，应理解为另一种代表式Ⅰ的方式是删除＝Ｘ）； Ｒ↑［１］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基或Ｃ↓［４］－Ｃ↓［８］（环烷基）烷基，它们各任选由一或多个卤素取代； Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］相互独立地选自：Ｈ；Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基；Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基；ＣＯＲ↑［４］；Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［４］；ＣＮ；ＮＯ↓［２］；ＣＯＯＲ↑［４］；ＣＯＮＲ↑［４］Ｒ↑［５］；Ｃ（Ｏ）ＳＲ↑［４］；Ｃ（Ｓ）ＯＲ↑［４］；ＳＯ↓［２］ＮＲ↑［４］Ｒ↑［５］；Ｐ（Ｏ）↓［ｑ］（Ｒ↑［４］）（Ｒ↑［５］）；Ｐ（Ｏ）↓［ｑ］ＯＲ↑［４］）（Ｒ↑［５］）；Ｐ（Ｏ）↓［ｑ］（ＯＲ↑［４］）（ＯＲ↑［５］）；Ｃ＝（ＮＲ↑［４］）ＮＲ↑［５］Ｒ↑［６］；ＣＨ＝ＮＲ↑［４］；Ｃ＝（ＮＲ↑［４］）（ＯＲ↑［５］）；Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ↑［４］）（Ｒ↑［５］）；Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ↑［４］；Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ↑［４］；Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ↑［４］Ｒ↑［５］；和ＣＯＮＲ↑［４］ＳＯ↓［２］Ｒ↑［５］； ｍ是１或２； ｐ是０、１或２； ｑ是０或１； Ｒ↑［４］、Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］相互独立地选自Ｈ；ＮＯ↓［２］；ＣＮ；ＣＨＯ；Ｒ↑［１４］；苯基，它任选由一或多个下列基团取代：Ｒ↑［１４］、卤素、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、ＯＲ↑［１４］、ＳＲ↑［１４］、ＣＯＲ↑［１４］、ＣＯＯＲ↑［１４］或ＯＲ↑［１４］；卤素；ＣＯＲ↑［１４］；ＣＯＯＲ↑［１４］；ＣＨＯ；和ＯＨ； Ｑ是如下所定义的Ｑ－１、Ｑ－２或Ｑ－３： ＊＊＊ Ｒ↑［７］是ＣＮ、ＮＯ↓［２］、Ｈ、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、卤素、ＣＨＯ或ＣＯＲ↑［２０］，Ｒ↑［７］； Ｒ↑［８］是Ｈ、卤素、ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｐＲ↑［１４］、ＯＲ↑［１４］、ＮＲ↑［１６］Ｒ↑［１７］、Ｎ（Ｒ↑［１６］）ＣＯＮ（Ｒ↑［１７］）（Ｒ↑［１８］）、Ｎ↓［３］或由一或多个下列基团取代的ＮＨ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基）：ＯＨ、ＯＲ↑［１４］、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［１４］、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、ＣＯＯＲ↑［１４］或ＣＯＮ（Ｒ↑［１６］）（Ｒ↑［１７］）； Ｒ↑［９］和Ｒ↑［１１］相互独立地选自：Ｈ、卤素、ＯＲ↑［１４］、ＳＲ↑［１４］和Ｒ↑［１４］； Ｒ↑［１０］是ＣＮ； Ｒ↑［１２］是Ｈ、卤素、Ｒ↑［１４］、ＯＲ↑［１４］、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［１４］或 ＊＊＊…。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

Insecticidal sulfur compounds

\u5f0f\uff08\u2160\uff09\u6216\u5f0f\uff08\u2161\uff09\u5316\u5408\u7269 \uff0a\uff0a\uff0a \u5176\u4e2d \uff1d\uff38\u662f\uff1d\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u3001\uff1d\uff2f\u6216\u7535\u5b50\u5bf9\uff08\u5728\u8fd9\u79cd\u60c5\u51b5\u4e0b\uff0c\u5e94\u7406\u89e3\u4e3a\u53e6\u4e00\u79cd\u4ee3\u8868\u5f0f\u2160\u7684\u65b9\u5f0f\u662f\u5220\u9664\uff1d\uff38\uff09\uff1b \uff32\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u662f\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff13\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u73af\u70f7\u57fa\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff18\uff3d\uff08\u73af\u70f7\u57fa\uff09\u70f7\u57fa\uff0c\u5b83\u4eec\u5404\u4efb\u9009\u7531\u4e00\u6216\u591a\u4e2a\u5364\u7d20\u53d6\u4ee3\uff1b \uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u76f8\u4e92\u72ec\u7acb\u5730\u9009\u81ea\uff1a\uff28\uff1b\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\uff0d\u70f7\u57fa\uff1b\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\uff1b\uff23\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff1b\uff33\uff08\uff2f\uff09\u2193\uff3b\uff50\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff1b\uff23\uff2e\uff1b\uff2e\uff2f\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff1b\uff23\uff2f\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff1b\uff23\uff2f\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff1b\uff23\uff08\uff2f\uff09 \uff33\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff1b\uff23\uff08\uff33\uff09\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff1b\uff33\uff2f\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff1b\uff30\uff08\uff2f\uff09\u2193\uff3b\uff51\uff3d\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff09\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff09\uff1b\uff30\uff08\uff2f\uff09\u2193\uff3b\uff51\uff3d\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff09\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff09\uff1b\uff30\uff08\uff2f\uff09\u2193\uff3b\uff51\uff3d\uff08\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff09\uff08\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff09\uff1b\uff23\uff1d\uff08\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff09\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff1b\uff23\uff28\uff1d\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff1b\uff23\uff1d\uff08\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff09\uff08\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff09\uff1b\uff23\uff08\uff33\uff09\uff2e\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff09\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff09\uff1b\uff23\uff08\uff2f\uff09\uff23\uff08\uff2f\uff09\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff1b\uff23\uff08\uff2f\uff09\uff23\uff08\uff2f\uff09\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff1b\uff23\uff08\uff2f\uff09\uff23\uff08\uff2f\uff09\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff1b\u548c\uff23\uff2f\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\uff33\uff2f\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff1b M is 1 or 2; P is 0, 1 or 2; q is 0 or 1; R = 4, R = 5 and R = 6 independently selected from H; NO: 2; CN; CHO; R = 14; it optionally substituted phenyl. By one or more of the following groups: R = 14, CN, NO, halogen: 2, OR = 14, SR = 14, COR = 14, COOR = 14 or OR = 14; halogen; COR = 14; COOR = 14; CHO; and OH; Q is defined as follows Q1, Q2 or Q3: * * * R = 7 CN, NO: 2, H, C: 1 C: 4, C: 1 alkyl C: 4 halogenated alkyl, halogen, CHO or COR = 20, R = 7; R = 8 H, halogen, CN, S (O) pR = 14, OR = 14, NR = 16, R = 17 (N R = 16) and CON (R = 17) (R = 18), N: 3 or substituted by one or more of the following groups of NH (C: 1 C: 5 alkyl): OH, OR = 14, S (O): P R = 14, CN, NO: 2, COOR = 14 or CON (R = 16) (R = 17); R = 9 and R = 11 are independently selected from the group consisting of: H, halogen, OR = 14 and SR = 1 4 and R = 14; R = 10 CN; R = 12 H, halogen, R = 14, OR = 14, S (O): P R = 14 or * * *....

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的硫化合物[包括其硫亚胺和亚砜亚胺(sulfoximine)中间体]和这些化合物的制备方法。本专利技术还涉及所述化合物的组合物和使用所述的化合物防治节肢动物、线虫、蠕虫或原虫害虫的方法。具体地说，本专利技术涉及这些化合物或其组合物在农业使用方法中的应用，特别是作为农药的应用。在本说明书中，“硫亚胺”一词是指包含基团 的化合物。在本说明书中，“亚砜亚胺”一词是指包含 的化合物。业已公开了各种杀虫的吡唑类、吡咯类和咪唑类欧洲专利公开EP418016；欧洲专利公开EP403309；美国专利5,104,994；欧洲专利公开EP352944；美国专利5,079,370；美国专利5,047,550；美国专利5,232,940；美国专利4,810,720；美国专利4,804,675；美国专利5,306,694；美国专利4,614,533；WPO公开WO93/06089；和WPO公开WO94/21606描述了杀虫的(4-吡唑基)硫化物、亚砜类和砜类。美国专利5,187,185描述了4-吡咯基硫化物、亚砜类和砜类。美国专利5,223,525描述了杀虫的4-咪唑基硫化物、亚砜类和砜类。由于本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.式(I)或式(II)化合物或其中＝X是＝NR3、＝O或电子对(在这种情况下，应理解为另一种代表式I的方式是删除＝X)；R1是C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C4-C8(环烷基)烷基，它们各任选由一或多个卤素取代；R2和R3相互独立地选自H；C1-C6-烷基；C1-C6卤代烷基；COR4；S(O)pR4；CN；NO2；COOR4；CONR4R5；C(O)SR4；C(S)OR4；SO2NR4R5；P(O)q(R4)(R5)；P(O)qOR4)(R5)；P(O)q(OR4)(OR5)；C＝(NR4)NR5R6；CH＝NR4；C＝(NR4)(OR5)；C(S)N(R4)(R5)；C(O)C(O)R4；C(O)C(O)OR4；C(O)C(O)NR4R5；和CONR4SO2R5；m是1或2；p是0、1或2；q是0或1；R4、R5和R6相互独立地选自H；NO2；CN；CHO；R14；苯基，它任选由一或多个下列基团取代R14、卤素、CN、NO2、OR14、SR14、COR14、COOR14或OR14；卤素；COR14；COOR14；CHO；和OH；Q是如下所定义的Q-1、Q-2或Q-3R7是CN、NO2、H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、CHO或COR20，R7；R8是H、卤素、CN、S(O)PR14、OR14、NR16R17、N(R16)CON(R17)(R18)、N3或由一或多个下列基团取代的NH(C1-C5烷基)OH、OR14、S(O)pR14、CN、NO2、COOR14或CON(R16)(R17)；R9和R11相互独立地选自H、卤素、OR14、SR14和R14；R10是CN；R12是H、卤素、R14、OR14、S(O)pR14或R13是H、卤素或R14；Ar是苯基、任选带有一或多个选自卤素、R15、OR15、SF5和S(O)pR15的取代基；或Ar是2-吡啶基，任选带有一或多个选自卤素、OR15、SF5和S(O)pR15的取代基；R14和R19相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基和C4-C8(环烷基)烷基，它们各任选由一或多个卤素取代；R15是C1-C6烷基，任选由一或多个卤素取代；R16、R17和R18相互独立地选自H、NO2、CN、CHO、R19、COR19和COOR19；R20选自C1-C6烷基，任选由一或多个卤素取代；和Z是阴离子抗衡离子，如Cl-、Br-、I-、F-、OSO2R4-、ClO44-、OCOR-、BF4-、SbF6-、SO3-或HSO4-，磷酸根阴离子或磷酸氢根阴离子或其它农业上可接受的阴离子。2.根据权利要求1的化合物，其中R1是任选卤代的C1-C6-烷基，优选甲基或乙基。3.根据权利要求1的化合物，其中R2是H、COOR4、S(O)pR4、CONR4R5、CN、COR4、P(O)q(OR4)(OR5)、P(O)q(R4)(R5)；更优选的是，R2是H或CN或COOR4(其中R4是C1-C6烷基)；或R2是S(O)pR4(其中p是2且R4是C1-C6烷基或任选取代的苯基)；或R2是CONR4R5(其中R4是H或C1-C6烷基且是R5是C1-C6烷基，或其中R4是H且R5是COR14且其中R14是任选卤代的C1-C6烷基)；或R2是COR4(其中R4是H或C1-C6烷基)；或R2是P(O)q(OR4)(R5)或P(O)q(OR4)(OR5)(其中q是1且R4和R5各是C1-C6烷基)。4.根据权利要求1的化合物，其中Q是Q-1，更优选其中R7是CN或H或C1-C4烷基和/或其中R8是N(R16)(R17)。5.根据权利要求4的化合物，其中R8是NH2。6.根据权利要求1的化合物，其中Ar是苯基，该苯基在2位和6位由卤素取代和在4位上由卤代的C1-C6烷基或SF5或OR15取代，优选的是，Ar是2，6-二氯-4-三氟甲基苯基；或Ar是2-吡啶基，该吡啶基在3位上由卤素取代或在5位上由卤代C1-C6烷基或SF5或OR15取代，优选的是Ar是3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。7.根据权利要求1的化合物，它是2，4，6-三甲基苯磺酸，与S-4-[5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基)苯基]吡唑基-S-乙基硫亚胺的化合物；2，4，6-三甲基苯磺酸，与S-4-[5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基)苯基]吡唑基-S-甲基硫亚胺的化合物；2，4，6-三甲基苯磺酸，与S-4-[5-氨基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基)苯基]吡唑基-S-甲基硫亚胺的化合物；2，4，6-三甲基苯磺酸，与S-4-[5-氨基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基)苯基-3-甲基]吡唑基-S-乙基硫亚胺的化合物；2，4，6-三甲基苯磺酸，与S-4-[5-氨基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基)苯基-3-乙基]吡唑基-S-乙基硫亚胺的化合物；S-{[5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基)苯基]-4-(1H-吡唑基)}-S-乙基-N-(叔丁氧基羰基)硫亚胺；S-{[5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基)苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：帕特里克·D·洛德，戴维·T·曼宁，珍妮弗·L·菲利普斯，迈克尔·T·派拉托，吴泰特，
申请(专利权)人：罗纳普朗克农业公司，
类型：发明
国别省市：