分离十二碳三烯醛的方法及其作为香料的用途技术

技术编号:7184304 阅读:428 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及一种制备至少一种具有Z-1个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基的化合物的方法,所述方法至少包括以下步骤:(a1)使用一氧化二氮将至少包含具有Z个环和7-16个碳原子和至少两个C-C双键的环状烯烃的组合物(A)氧化,以获得组合物(A1),(a2)从来自步骤(a1)的组合物(A1)中分离出所述至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有至少两个C-C双键的环状烯烃,以获得组合物(A2),和(b1)从来自步骤(a2)的组合物(A2)中分离出具有Z个环和7-16个碳原子并具有一个酮基的环状化合物,以获得组合物(B1),该组合物(B1)包含至少50重量%具有Z-1个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物。根据本发明专利技术,Z可为1、2、3或4。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】分离十二碳三烯醛的方法及其作为香料的用途本专利技术涉及一种制备至少一种具有Z-I个环和7-16个碳原子,并具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物的方法,其至少包括以下步骤(al)借助一氧化二氮将至少包含具有Z个环和7-16个碳原子和至少两个C-C双键的环状烯烃的组合物(A)氧化为组合物(Al),该组合物(Al)至少包含至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有一个酮基的环状化合物,所述至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有至少两个C-C双键的环状烯烃和所述至少一种具有Z-I个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物,(a2)从来自步骤(al)的组合物(Al)中分离出所述至少一种具有Z个环和7_16 个碳原子并具有至少两个C-C双键的环状烯烃,以获得组合物(A2),该组合物(A2)至少包含所述至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有一个酮基的环状化合物和至少一种具有Z-I个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物,(bl)从来自步骤(a2)的组合物(A2)中分离出所述至少一种具有Z个环和7_16 个碳原子并具有一个酮基的环状化合物,以获得组合物(Bi),该组合物(Bi)包含至少50重量%所述至少一种具有Z-I个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物,其中Z可为1、2、3或4。此外,本专利技术涉及一种包含4,8,11-十二碳三烯醛和1, 5,9_环十二碳三烯的混合物,以及该混合物作为香料例如在香水、化妆品、皂、清洁组合物、 香波、食物、卫生制品或药物中的用途。具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物作为香料的用途和/或制备这些化合物的方法在现有技术中是已知的。仅有的用作香料的具有至少两个C-C双键的市售的醛在下图中给出,其中商品名在方括号中给出(就此而言,参见 H. Surburg, J. Panten, "Common Fragrance and Flavor Materials “,第 5 版,ffiley-VCH(2006)) 权利要求1.一种制备至少一种具有Z-I个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基的化合物的方法,其至少包括以下步骤(al)借助一氧化二氮将至少包含具有Z个环和7-16个碳原子和至少两个C-C双键的环状烯烃的组合物(A)氧化为组合物(Al),所述组合物(Al)至少包含-至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有一个酮基的环状化合物,-所述至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有至少两个C-C双键的环状烯烃,和-所述至少一种具有Z-I个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物,(a2)从来自步骤(al)的组合物(Al)中分离出所述至少一种具有Z个环和7_16个碳原子并具有至少两个C-C双键的环状烯烃,以获得组合物(A2),所述组合物(A2)至少包含-所述至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有一个酮基的环状化合物,和-至少一种具有Z-I个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物,(bl)从来自步骤(^)的组合物m中分离出所述至少一种具有ζ个环和7-16个碳原子并具有一个酮基的环状化合物,以获得组合物(Bi),所述组合物(Bi)包含至少50重量%所述至少一种具有Z-I个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物,其中Z可为1、2、3或4。2.根据权利要求1的方法,其中在步骤(bl)之后进行如下步骤(b2)(b2)将步骤(bl)中获得的组合物(Bi)提纯,以获得包含至少92重量%的所述至少一种具有Z-I个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物的混合物。3.根据权利要求1或2的方法,其中将步骤(a2)中分离出来的所述至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有至少两个C-C双键的环状烯烃再循环至步骤(al)。4.根据权利要求1-3中任一项的方法,其中在步骤(bl)中分离出来的所述至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有一个酮基的环状化合物具有至少一个C-C双键。5.根据权利要求4的方法,其中在步骤(bl)之后将所述至少一种具有Z个环和7-16 个碳原子并具有一个酮基和至少一个C-C双键的环状化合物氢化,以产生至少一种具有Z 个环和7-16个碳原子并具有一个酮基的饱和环状化合物。6.根据权利要求1-5中任一项的方法,其中在步骤(bl)中的分离通过蒸馏进行。7.根据权利要求1-6中任一项的方法,其中所述至少一种具有至少两个C-C双键的环状烯烃选自1,5-环辛二烯、1,5-环十二碳二烯、1,9-环十六碳二烯、1,8-环十四碳二烯、1, 6-环癸二烯、1,6,11-环十五碳三烯、1,5,9-环十二碳三烯、乙烯基环己烯、降冰片二烯、亚乙基降冰片烯及其混合物。8.根据权利要求6的方法,其中所述环状烯烃为已借助三聚而由丁二烯制备的1,5, 9-环十二碳三烯。9.根据权利要求1-8中任一项的方法,其中所述至少一种具有Z-I个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基的化合物为4,8,11-十二碳三烯醛。10.一种包含92-99. 8重量%至少一种4,8,11-十二碳三烯醛和0.0001-5重量% 1,.5,9-环十二碳三烯的混合物。11.根据权利要求10的混合物,其包含40-50重量%(E,z)-4,8,ll-十二碳三烯醛, 40-50重量% (Z,E)-4,8,11-十二碳三烯醛,0. 1-10重量% (E,E)-4,8,11-十二碳三烯醛和0-1重量% 1,5,9-环十二碳三烯。12.根据权利要求10或11的混合物作为香料的用途。13.根据权利要求12的用途,用于香水、化妆品、皂、清洁组合物、香波、食物、卫生制品或药物中。全文摘要本专利技术涉及一种制备至少一种具有Z-1个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基的化合物的方法,所述方法至少包括以下步骤(a1)使用一氧化二氮将至少包含具有Z个环和7-16个碳原子和至少两个C-C双键的环状烯烃的组合物(A)氧化,以获得组合物(A1),(a2)从来自步骤(a1)的组合物(A1)中分离出所述至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有至少两个C-C双键的环状烯烃,以获得组合物(A2),和(b1)从来自步骤(a2)的组合物(A2)中分离出具有Z个环和7-16个碳原子并具有一个酮基的环状化合物,以获得组合物(B1),该组合物(B1)包含至少50重量%具有Z-1个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物。根据本专利技术,Z可为1、2、3或4。文档编号C07C45/82GK102365257SQ201080014791 公开日2012年2月29日 申请日期2010年1月27日 优先权日2009年1月28日专利技术者A·豪克, B·罗斯勒-菲戈尔`, C·米勒, J·H·特莱斯, M·舍伯尔, S·塞斯什库斯, T·基希纳 申请人:巴斯夫欧洲公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种制备至少一种具有Z-1个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基的化合物的方法,其至少包括以下步骤:(a1)借助一氧化二氮将至少包含具有Z个环和7-16个碳原子和至少两个C-C双键的环状烯烃的组合物(A)氧化为组合物(A1),所述组合物(A1)至少包含:-至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有一个酮基的环状化合物,-所述至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有至少两个C-C双键的环状烯烃,和-所述至少一种具有Z-1个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物,(a2)从来自步骤(a1)的组合物(A1)中分离出所述至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有至少两个C-C双键的环状烯烃,以获得组合物(A2),所述组合物(A2)至少包含:-所述至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有一个酮基的环状化合物,和-至少一种具有Z-1个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物,(b1)从来自步骤(a2)的组合物(A2)中分离出所述至少一种具有Z个环和7-16个碳原子并具有一个酮基的环状化合物,以获得组合物(B1),所述组合物(B1)包含至少50重量%所述至少一种具有Z-1个环和7-16个碳原子并具有至少一个醛基和至少两个C-C双键的化合物,其中Z可为1、2、3或4。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:J·H·特莱斯B·罗斯勒菲戈尔A·豪克C·米勒M·舍伯尔T·基希纳S·塞斯什库斯
申请(专利权)人:巴斯夫欧洲公司
类型:发明
国别省市:DE

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1