A formula I - 1, 3 * - 4 - triazine derivatives or their agriculturally acceptable salts: * * * (I) in which R = 1 can be said 1 to 5 groups randomly substituted phenyl, the groups can be the same or different from halogen, hydroxy, the lower alkyl, lower alkyl halides, lower alkoxy, lower halogenated alkoxy, S (O): n R = 7, CO: 2 R = 7, COR = 7, cyano, nitro, O (CH: \2): Q: CO 2 R = 7 and phenoxy; with 1 - 4 - 7 yuan 5 heterocyclic atom heteroaromatic ring, the heterocyclic atom can be the same or different from the nitrogen, oxygen and sulfur, the heterocyclic ring being arbitrarily 1 - 4 the same or different from halogen, hydroxy The lower, lower alkyl, alkyl halide, lower alkoxy, lower halogenated alkoxy, S (O): n R = 7, CO: 2 R = 7, COR = 7, cyano, nitro, O (CH: 2) replaced group: Q CO: 2 R = 7 and phenoxy; or containing up to 10 carbon atoms and optionally halogenated straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl; R = 2: hydrogen atom; or having 1 to 10 carbon atoms, optionally one or more of the same or different R = 8 group replaced the straight chain or branched chain alkyl; having at most 10 carbon atoms and optionally halogenated straight chain or branched alkenyl or alkynyl; or from cyano group, CHO and - COR = 7, CO: 2, H: 2 CO R = 7, COSR = 7, CONR = 9 R = 10, NOH = CH, CH = NOR = 7, CH = NOCOR = 7, NNR = CH = 9 R = 10, CH: 2 CN, 2 NO CH down down 2 and oxirane group; R = 3 Representative (CH: 2): R - (optionally substituted 1 - 5 phenyl or naphthyl substituents, the same or different from halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkyl halides, lower alkoxy, lower halogenated alkoxy, S (O): n R = 6, CO: \ 2 R = 6, COR = 6, cyano, nitro, O (CH: 2): Q: CO 2 R = 6, SF phenoxy and down 5; (CH) - down 2): S - (with 1 - 4 heterocyclic atoms of 5 - 7 yuan a heteroaromatic ring, the heterocyclic atom can be the same or different from the nitrogen, oxygen and sulfur, the heterocyclic ring optionally and fused aromatic rings, and second with a 1 - or 4 same or different from n, oxygen and sulfur heterocyclic atom 5 - 7 yuan heteroaromatic ring fused ring, forming system, single ring or ring system in a ring can be freely 1 to 4 groups in place, the same or different substituents, selected from halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkyl halides, lower alkoxy, lower Halogenated alkoxy, S (O): n R = 6, CO: 2 R = 6, COR = 6, cyano, nitro, O (CH: 2): Q CO: R = 2 6....
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及新的1，3-噁嗪-4-酮衍生物、含该衍生物的除草剂组合物和用于制造该衍生物的新的中间体。国际公开专利WO93／15064公开了某种1，3-噁嗪-4-酮衍生物(如2，3-二氢-6-甲基-3-(1-甲基-1-苯基乙基)-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-4-酮)及其除草活性。但是，所述公开专利所描述的化合物在与1，3-噁嗪环的3-位氮原子相连的基团上不具有酮或醇官能度。本专利技术提供一种通式Ⅰ的1，3-噁嗪-4-酮衍生物及其具有有用性能的农业上可接受的盐 其中，R1表示可被1-5个基团任意取代的苯基，所述基团可相同或不同，选自卤素、羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)nR7、-CO2R7、-COR7、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R7和苯氧基；具有1-4个杂环原子的5-7元杂芳环，所述杂环原子可相同或不同，选自氮、氧和硫，所述杂环任意地被1-4个相同或不同的选自卤素、羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)nR7、-CO2R7、-COR7、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R7和苯氧基的基团所取代；或者是最多含有10个碳原子并任意地卤化的直链或支链烷基、烯基或炔基；R2代表氢原子；或具有1-10个碳原子，任意地被一个或多个相同或不同的R8基团所取代的直链或支链烷基；最多具有10个碳原子并任意地被卤化的直链或支链烯基或炔基；或者是选自氰基、-CHO、-COR7、-CO2H、-CO2R7-、-COSR7、-CONR9R10、-CH=NOH、-CH=NOR7、-CH=NOCOR7、-CH=NNR...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1．一种通式Ⅰ的1，3-噁嗪-4-酮衍生物或其农业上可接受的盐其中，R1表示可被1-5个基团任意取代的苯基，所述基团可相同或不同，选自卤素、羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)nR7、-CO2R7、-COR7、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R7和苯氧基；具有1-4个杂环原子的5-7元杂芳环，所述杂环原子可相同或不同，选自氮、氧和硫，所述杂环任意地被1-4个相同或不同的选自卤素、羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)nR7、-CO2R7、-COR7、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R7和苯氧基的基团所取代；或者是最多含有10个碳原子并任意地卤化的直链或支链烷基、烯基或炔基；R2代表氢原子；或具有1-10个碳原子，任意地被一个或多个相同或不同的R8基团所取代的直链或支链烷基；最多具有10个碳原子并任意地被卤化的直链或支链烯基或炔基；或者是选自氰基、-CHO、-COR7、-CO2H、-CO2R7、-COSR7、-CONR9R10、-CH=NOH、-CH=NOR7、-CH=NOCOR7、-CH=NNR9R10、-CH2CN、-CH2NO2和环氧乙烷基的基团；R3代表-(CH2)r-(任意地被1-5个基团取代的苯基或萘基，所述取代基可相同或不同，选自卤素、羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)nR6、-CO2R6、-COR6、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R6、苯氧基和-SF5)；-(CH2)s-(具有1-4个杂环原子的5-7元杂芳环，所述杂环原子可相同或不同，选自氮、氧和硫，所述杂环可任意地与苯环稠合，或者与第二个具有1-4个相同或不同的选自氮、氧和硫的杂环原子的5-7元杂芳环稠合，形成二环体系，单环或二环体系中的任何一个环可任意地被1-4个基团所取代，所述取代基可相同或不同，选自卤素、羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)nR6、-CO2R6、-COR6、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R6和苯氧基)；最多具有10个碳原子并可任意地卤化的直链或支链烷基、烯基或炔基；最多具有10个碳原子，可任意地卤化并被具有3-6个碳原子的环烷基取代的直链或支链烷基、烯基或炔基；或者具有3-6个碳原子的环烷基或具有5-6个碳原子的环烯基，它们的环可任意地被相同或不同的R6基团或一个或多个卤原子所取代；R4和R5分别代表低级烷基；R6和R7分别代表低级烷基或低级卤代烷基；n代表0、1或2；q代表1或2；r代表0、1或2；s代表0或1；R8是卤素、-OH、-OR7、-OCOR7、-S(O)nR7、-NR9R10或叠氮化物；R9和R10分别代表氢、低级烷基或低级卤代烷基；Q代表-C(=O)-、-CH(OH)-或-C(OR11)(OR11)-；其中R11代表低级烷基；或者两个-OR11基团与它们所连接的碳原子一起形成5元或6元环缩酮基团。2．如权利要求1所述的通式Ⅰ的1，3-噁嗪-4-酮衍生物或其农业上可接受的盐，其中R1表示可被1-5个基团任意取代的苯基，所述基团可相同或不同，选自卤素、羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)nR7、-CO2R7、-COR7、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R7和苯氧基；或者是具有1-4个杂环原子的5-7元杂芳环，所述杂环原子可相同或不同，选自氮、氧和硫，所述杂环任意地被1-4个相同或不同的选自卤素、羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)nR7、-CO2R7、-COR7、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R7和苯氧基的基团所取代；或者是最多含有10个碳原子并任意地卤化的直链或支链烷基、烯基或炔基；R2代表氢原子；或具有1-10个碳原子，任意地被一个或多个相同或不同的R8基团所取代的直链或支链烷基；最多具有10个碳原子并任意地被卤化的直链或支链烯基或炔基；或者是选自氰基、-CHO、-COR7、-CO2H、-CO2R7、-COSR7、-CONR9R10、-CH=NOH、-CH=NOR7、-CH=NOCOR7、-CH=NNR9R10、-CH2CN、-CH2NO2和环氧乙烷基的基团；R3代表-(CH2)r-(任意地被1-5个基团取代的苯基，所述取代基可相同或不同，选自卤素、羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)nR6、-CO2R6、-COR6、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R6和苯氧基)；-(CH2)s-(具有1-4个杂环原子的5-7元杂芳环，所述杂环原子可相同或不同，选自氮、氧和硫，所述杂环可任意地与苯环稠合，或者与第二个具有1-4个相同或不同的选自氮、氧和硫的杂环原子的5-7元杂芳环稠合，形成二环体系，单环或二环体系中的任何一个环可任意地被1-4个基团所取代，所述取代基可相同或不同，选自卤素、羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)nR6、-CO2R6、-COR6、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R6和苯氧基)；或者最多具有10个碳原子并可任意地卤化的直链或支链烷基、烯基或炔基；或具有3-6个碳原子的环烷基，它可任意地被相同或不同的R6基团或一个或多个卤原子所取代；R4和R5分别代表低级烷基；R6和R7分别代表低级烷基或低级卤代烷基；n代表0、1或2；q代表1或2；r代表0或1；s代表0或1；R8是选自卤素、-OH、-OR7、-OCOR7、-S(O)nR7和-NR9R10的基团；R9和R10分别代表氢、低级烷基或低级卤代烷基；Q代表-C(=O)-、-CH(OH)-或-C(OR11)(OR11)-；其中R11代表低级烷基；或者两个-OR11基团与它们所连接的碳原子一起形成5元或6元环缩酮基团。3．如权利要求1或2所述的化合物，其中R1代表任意地被一个或多个选自卤素、低级烷基和低级卤代烷基的基团所取代的苯基或噻吩基。4．如权利要求3所述的化合物，其中R1代表苯基。5．如权利要求1-4中任何一项所述的化合物，其中R2代表具有1-6个碳原子的直链或支链烷基。6．如权利要求5所述的化合物，其中R2代表甲基。7．如权利要求1-6中任何一项所述的化合物，其中R4和R5分别代表甲基。8．如权利要求1-7中任何一项所述的化合物，其中Q代表-C(=O)-。9．如权利要求1-8中任何一项所述的化合物，其中R3代表环戊基。10．如权利要求1-8中任何一项所述的化合物，其中R3代表正丁基或丁烯基。11．如权利要求1或2所述的化合物，其中R1代表任意地被卤素取代的苯基；R2、R4和R5分别代表甲基；Q代表-C(=O)-；R3代表-(CH2)r-(任意地被一个或两个选自卤素和具有1或2个碳原子并可任意地被卤化的烷基的基团所取代的苯基)；或者是最多具有4个碳原子的直链或支链烷基、烯基或炔基；r是0或1。12．如权利要求1或2所述的化合物，其中R1代表任意地被卤素或甲基取代的苯基或噻吩基；R2、R4和R5分别代表甲基；Q代表-C(=O)-；R3代表-(CH2)r-(任意地被1个或2个选自卤素或具有1个或2个碳原子且可任意地被卤化的烷基的基团取代的苯基)；最多具有6个碳原子的直链或支链烷基或烯基；或具有3-6个碳原子的环烷基；r是0或1。13．如权利要求1所述的化合物，它具有一种或多种如下特征R1代表任意地被卤素或甲氧基取代的苯基或噻吩基；R2、R4和R5分别代表甲基；Q代表-C(=O)-；R3代表-(CH2)r-(任意地被1个或2个选自卤素或甲基的基团取代的苯基)；任意地被卤素或任意卤化的甲基所取代的噻吩基、呋喃基、苯并噻唑基或吡啶基；最多具有8个碳原子并可任意地被卤化的直链或支链烷基、烯基或炔基；或具有3-6个碳原子的环烷基；r是0或1。14．如权利要求1所述的化合物，它是2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-戊酮；2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-庚酮；1-(3，5-二氟苯基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(2-氟-5-三氟甲基苯基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(3-氯苯基)-3-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；1-(3-三氟甲基苯基)-3-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-5-己烯-3-酮；4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-1-戊烯-3-酮；1-(4-氟苯基)-2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氢-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙酮；4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-1-戊炔-3-酮；2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氢-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-1-(2-甲基苯基)-2-甲基-1-丙酮；1-(4-氟-3-甲基苯基)-2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氢...
【专利技术属性】
技术研发人员：M·C·克兰普，臼井义浩，工藤祐夫，
申请(专利权)人：罗纳普朗克农业有限公司，三菱化学株式会社，
类型：发明
国别省市：
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