生产取代的3-吡啶基甲基溴化铵的方法技术

技术编号:7161966 阅读:233 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及一种生产5,6-二取代-3-吡啶基甲基溴化铵(I)的方法,其包括如下步骤:(i)使式(II)化合物反应得到3-溴甲基-5,6-二取代吡啶化合物(III),(ii)使式(III)的溴化合物与叔胺碱Q在约0-100℃的温度下在溶剂中反应。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及一种生产3-吡啶基甲基溴化铵和将这些化合物进一步转化成除草 5-取代-2-(2-咪唑啉-2-基)烟酸如咪草啶酸(imazamox)的方法。2-(2-咪唑啉-2-基)烟酸的衍生物,如咪草啶酸异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基]5-甲氧基甲基烟酸)权利要求1. 一种生产5,6_ 二取代-3-吡啶基甲基溴化铵⑴的方法, 其中2.根据权利要求1的方法,其中式⑴中的Q+为3.根据权利要求1或2的方法,其中式(I)化合物为式(Ia)化合物4.根据权利要求1-3中任一项的方法,其中步骤(i)中的反应进行至化合物(II)的转化率为20-60%。5.根据权利要求1-4中任一项的方法,其中步骤(ii)中的有机相在步骤(i)中随化合物(II)的任选加入再循环。6.根据权利要求1-5中任一项的方法,其中步骤(i)中水相的pH值为3-7。7.根据权利要求1-6中任一项的方法,其中步骤(i)中的有机溶剂为1,2_二氯乙烷。8.根据权利要求1-7中任一项的方法,其中步骤(i)中的引发剂选自偶氮二异丁腈、2, 2’ -偶氮二 O-甲基丁腈)、2,2’ -偶氮二(2,4_ 二甲基戊腈)和1,1’ -偶氮二(环己烧甲腈)。9.根据权利要求1-8中任一项的方法,其中在步骤⑴中吡啶化合物(II)与溴的摩尔比为 1 0. 5-1. 2。10.根据权利要求1-9中任一项的方法,其中步骤(i)在50-120°C的温度下进行。11.根据权利要求1-10中任一项的方法,其中步骤(ii)中的叔胺Q为三甲胺。12.—种生产式(IV)5,6-二取代-3-甲氧基甲基吡啶的方法13. —种生产式(V)除草咪唑啉酮化合物的方法14.根据权利要求13的方法,其包括如下步骤15.根据权利要求13的方法,其包括如下步骤 (i)/(ii)/(iii)如权利要求12所述制备化合物(IV); (iv-Ι)将化合物(IV)转化成酐(VII);(iv-2)使酐(VII)与氨基腈(IX)反应, H2N-CR4R5-CN (IX) 其中R4和R5如式(V)中所述, 以得到酰胺基腈化合物(X)其中符号如权利要求13中式(V)所述且R6为H ; (iv-3)将化合物⑴中的腈基团水解以得到酰胺(VIII),其中符号如权利要求13中式(V)所述且R6为H,和 (iv-4)使酰胺(VIII)缩合以得到除草咪唑啉酮(V)0全文摘要本专利技术涉及一种生产5,6-二取代-3-吡啶基甲基溴化铵(I)的方法,其包括如下步骤(i)使式(II)化合物反应得到3-溴甲基-5,6-二取代吡啶化合物(III),(ii)使式(III)的溴化合物与叔胺碱Q在约0-100℃的温度下在溶剂中反应。文档编号A61K31/44GK102245576SQ200980149745 公开日2011年11月16日 申请日期2009年11月13日 优先权日2008年11月13日专利技术者D·科尔特斯, F·门格斯, H·泽赫, J·施罗德, J·格布哈特, M·凯尔, M·拉克, R·F·克利马, R·莱希特, S·奥斯滕, T·叶格勒纳 申请人:巴斯夫欧洲公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种生产5,6-二取代-3-吡啶基甲基溴化铵(I)的方法,其中:Q为脂族或环状饱和、部分不饱和或芳族叔胺;Z为氢或卤素;Z1为氢、卤素、氰基或硝基;Y和Y1各自独立地为OR1、NR1R2,或当一起考虑时YY1为-O-、-S-或NR3-;R1和R2各自独立地为氢,任选被C1-C4烷氧基或任选被1-3个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤原子取代的苯基取代的C1-C4烷基,或任选被1-3个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤原子取代的苯基;R3为氢或C1-C4烷基;所述方法包括如下步骤:(i)使式(II)化合物:其中符号具有式(I)中给出的含义,与溴在自由基引发剂的存在下在包含水相和有机相的溶剂混合物中反应,其中有机相包含选自1,2-二氯乙烷、氯苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,4-二氯苯和四氯甲烷的溶剂,且其中水相的pH值为3至<8,以得到3-溴甲基-5,6-二取代吡啶化合物(III):其中Y、Y1、Z和Z1具有式(I)中给出的含义,和(ii)使式(III)的溴化合物与叔胺碱Q在0-100℃的温度下在溶剂中反应。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:J·格布哈特
申请(专利权)人:巴斯夫欧洲公司
类型:发明
国别省市:DE

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