含2-咪唑啉-5-酮杀真菌剂的新组合物制造技术

技术编号:71023 阅读:217 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
*** (ⅡB) 1)杀真菌剂组合物包括:化合物(Ⅰ),即是:(4-硫)4-甲基-2-甲硫基-4-苯基-1-苯氨基-2-咪唑啉-5-酮。和化合物(Ⅱ),系选自于下列组化合物:-化合物(ⅡA),其商品名为“PROPAMOCARBE”,也可称其3-(二甲氨基)丙基氨其甲酸丙酯,-化合物(ⅡB),其化学结构式如右:其中:-R↓[1]是氮原子,或是-CH基团,-R↓[2]是硫代甲基SCH↓[3],或是二乙氨基N(C↓[2]H↓[5])↓[2]-化合物(ⅡC),其商品名为“CyPRODINIL”,还可称其2-苯氨基-4-环丙基-6-甲基-嘧啶;-化合物(ⅡD),是2-羟基-苯甲酸,或是水杨酸及其酯类和盐类,尤其是碱金属盐类和碱土金属盐类;-化合物(ⅡF),或8-叔丁基-2(N-乙基-N-正丙氨基)-甲基-1,4-二*螺[4.5]癸烷,其商品名为“SPIROXAMINE”;-化合物(ⅡG),或[2-甲基-1-(1-对甲苯基-乙基氨基甲酰)-丙基]酸的异丙酯,其商品名为“FENCARAMIDE”;-化合物(ⅡH),其化学名为4-氯-2-氰基-1-二甲氨磺酰-5-(4-甲苯基)咪唑;化合物(Ⅰ)/化合物(Ⅱ)的比介于0.01和50之间。但以介于0.1和10之间为好。2)以治愈和预防方式、防御致植物真菌类危害作物的方法,其特征在于:将上述这些杀真菌类组合物的其中之一的无植物毒性的有效量撒布在植物的空间周围部分。(*该技术在2017年保护过期,可自由使用*)

Novel composition containing 2- imidazoline -5- ketone fungicide

* * * (II B) 1) including fungicidal compositions: compounds (I), that is: (4 - sulfur) 4 - methyl - 2 - methylthio - 4 - phenyl - 1 - phenyl - 2 - amino - 5 - imidazoline ketone. And compound (II), is selected from the following group of compounds: compound (A II), the brand name \PROPAMOCARBE\, also referred to the 3 - (two dimethylamino) propyl amino acid ester, compound (B II), the chemical structural formula is as follows: one: R case 1 is a nitrogen atom, or CH group, R: 2 is down 3 thio methyl SCH, or two ethylamino N (C: 2 H: 5): 2 - (2 C), the compound name \CyPRODINIL\ also, said its 2 - amino - 4 - cyclopropyl phenyl - 6 - methyl - pyrimidine compound; (II, D) is 2 - hydroxy benzoic acid or salicylic acid and its esters and salts, especially alkali metal salts and alkaline earth metal salts Compound; (II, F) or 8 - 2 (N - tert butyl ethyl - N - amino propyl) - methyl - 1, 4 - two * 4.5 spiro decane, the name \SPIROXAMINE\; compound (II, G) or 2 - methyl - 1 - (1 of n-4-methylphenyl ethyl carbamoyl) - isopropyl propyl acid, the brand name \FENCARAMIDE\; compound (II H), its chemical name is 4 - chloro - 2 - cyano - 1 - two a sulfamine - 5 - (4 - tolyl) imidazole; compound (I) and (II) the compound ratio between 0.01 and 50. But between 0.1 and 10. 2) to cure and prevention of phytopathogenic fungi, defense against crop method, which is characterized in that: the fungicidal compositions of one of the non phytotoxic effective amount in plant space spreading around.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及含2-咪唑啉-5-酮杀真菌剂的新组合物,专用于保护栽培作物。同时,本专利技术也涉及保护作物以防真菌病害的方法。尤其是通过欧洲专利技术的申请EP551048已知起杀真菌作用的2-咪唑啉-5-酮的衍生化合物,可以防治植物病的真菌类的生长和扩展。这些真菌会侵袭作物或易于使之受害。由于国际专利技术WO96/03044申请也提出已知的一定数量的杀真菌组合物,含有与一种或若干种的杀真菌活性物质结合的2-咪唑啉-5-酮(衍生化合物)。然而,为了防止作物的真菌病害,尤其是为了预防作物的真菌病,特别是霜霉病,通常人们总是希望改进农业人员所使用的农化产品。同样,为了防止真菌病害对栽培作物的侵袭,尤其是为了防范疫病对栽培作物的侵袭,人们通常也希望减少散发于农田环境的农药品剂量。还有,为了防止真菌病对作物的侵袭,人们也常常希望减少施播于作物周围的农药的剂量。尤其希望减少农药的施药剂量。再有,为了一让使用抗真菌病农药品的农业人员在其中找到最适合其使用的最佳的具体农药品,人们通常也希望增加这类农药品种的数量。因此,本专利技术的目的旨在1.提供新的杀真菌剂组合物,用于针对上述所指出的问题。2.提出新的杀真菌剂组合物,用于茄科作物的预防及有效治疗。3.提出新的杀真菌剂组合物对防御茄科作物的霜霉病和/或链格孢均具改善的有效性。4.提出新的杀真菌剂组合物对防治葡萄树的白粉病(霜霉病)其及粉孢菌和葡萄孢病均有改良的有效性。现已发现由于根据本专利技术的杀真菌剂组合物,上述这些目标即能全部或部份地予以实现。因此,本专利技术首先涉及包括下列化学结构式的化合物(I)所组成的杀真菌剂组合物,化学式为 其中-M代表氧原子或硫原子-n是整数,等于0或1-Y是氟原子,或是氯原子,或是甲基和包括选自下列组的化合物(II)-化合物(IIA),其商品名为“PROPAMOCARBE”,也被叫做3-(二甲氨基)丙基氨基甲酸丙酯-化合物(IIB),其化学结构式为 其中-R1是氮原子或是-CH基团-R2是硫代甲基SCH3,或是二乙氨基N(C2H8)2-化合物(IIC),其商品名为“CYPRODINIL”,还被叫做2-苯氨基-4-环丙基-6-甲基-嘧啶;-化合物(IID)系为2-羟基-苯甲酸,或是水杨酸及其酯类和盐类,尤其碱金属和碱土金属盐类;-化合物(IIF),或为8-叔丁基-2-(N-乙基-N-正丙基氨基)-甲基-1,4-二噁螺[4,5]癸烷,亦叫其商品名“SP9ROXAMINE”;-化合物(IIG),或为[2-甲基-1-(1-对甲苯基-乙基氨基甲酰)-丙基]酸的异丙酯,其商品名为“FENCAREMIDE”;-化合物(IIH),或为4-氯-2-氰基-1-二甲氨磺酰-5-(4-甲苯基)咪唑;化合物(I)/化合物(II)的比介于0.01和50之间,但最好是在0.1和10之间。当然,上述杀真菌剂组合物可以仅限于化合物(II),或是不止某一化合物,比方说,根据其供于使用情况,可以是1种、2种或3种化合物(II)。为了预防作物的病害,尤其是防止茄科作物的疫病,诸如防止马铃薯或蕃茄的霜霉病以及预防葡萄霜霉病及其白粉病,用本专利技术的组合物是先进的。化合物(I)为已知的。尤其是经EP629616专利技术申请提出以后,更为众所周知。化合物(IIA),其商品名称为“PROPAMOCARBE”是一种杀真菌剂,见《农药手册》第10版,由英国农作物收获保护委员会出版,见其中的第843页。化合物(IIB)及其使用情况,尤其是经欧洲专利技术EP313512、EP420803以及EP690061申请提出以后,已为人所周知。化合物(IIC),其商品名为“CYPROD INIL”,详见欧洲专利技术EP310550申请。化合物(IIF)及其使用情况,即作杀真菌剂的使用情况详见欧洲专利技术EP0281842的申请。化合物(IIG)及其作杀菌剂的使用情况,至少可参阅欧洲专利技术EP0398072或0472996的专利技术申请。化合物(IIH)及其作为杀真菌剂用的使用情况,至少可参见欧洲专利技术EP0298196或0705823申请中的其中之一。化合物(I)/化合物(II)之比,是按照作二种化合物的重量比予以确定的。对两种化合物的所有比率来说是一样以重量比来确定的,本文的后面部分的所述对于不同于此规定比率的范围,且没有明确地指出的也是适用的。对作物尤为有害的一定数量的真菌类病害,尤其是对茄科作物的霜霉病,而言是如此,这些组合物通常以明显的方式改善了化合物(I)和(II),各自的和隔离的性能同时相对于作物保持了无药害的作用。由此导致激活光谱得以改善,和减少每种杀真菌剂活性物质各自的使剂量的可能性。后一特性由于含义宽广的生态学。原因,而显得特别重要。相比而言,人们尤为喜欢本专利技术所提出的杀真菌剂组合物。其中的化合物(I)是化学式(I)的化合物,其中的M是硫原子,n=0。其名为(4-硫)4-甲基-2-甲硫基-4-苯基-1-苯氨基-2-咪唑啉-5-酮。按照本专利技术杀真菌剂组合物,其化合物(I)/化合物(II)之比以有利于产生协同作用而加以挑选。有关协同作用,人们尤为知悉的是考尔比(COLBYS.R)所明确的协同作用。其它为“除草剂组合物的协同作用和对抗作用的反应特性的计算”,载于《除草杂志》“(1.A REVUE WEEDS)1967年No.15,9.20-22该文使用了下列公式E=X+Y-XY/100其中,E表示用确定剂量(比如分别为x和y)的二种杀真菌剂组合物抑制作物真菌病虫害的期待百分率。X是通过一确定剂量(等于x)的化合物(I)观察得知的抑制作物病虫害(等于y)的化合物(II)观察到的抑制作物病虫害的百分率。从观察得知,当组合物的抑制百分率>E时,即产生协同作用。同时,人们还得知由达姆斯(TAMMES)方法定义的协同作用,即“Isoboles(商品名称)农药协会作用的图表法”,见《荷兰作物病害学杂志< ,1964年第70期,p.73-80。上述化合物(I)/化合物(II)之比的范围决非仅仅限于本专利技术所涉及范围,但是宁可以指示方式引述这两种化合物之比。为了找到这二种化合物之比的其它比值,专业人员完全可以做些补充试验,由此,即可观察协同作用。根据本专利技术的组合物,其第一个优化变种,化合物II系选自包括化合物(IIA)、(IIB)、(IIC)以及(IID)的一组化合物。这些组合物显著地表现出协同特性的优越性。根据本专利技术组合物的第一个变种的又一个优点,所选用的化合物(II)则是化合物(IIA),或是商品名为“PROPAMOCARBE”的化合物。在这一情况下,保护茄科作物免遭霜霉菌病害的性能得到特别的改善。通过优选的方法,如化合物(II)为“PROPACARBE”时,化合物(I)/化合物(II)之比则介于0.01和10之间。但以介于0.05和1之间为好,最佳的组合比,以介于0.1和1之间为最佳。根据本专利技术组合物的第一变种的其它优点来看,化合物(II)是选用化合物(IIB)。如为这一情况,化合物的化学结构式(IIB),其中R1表示-CH;R2表示-SCH3,则系特别优选的。后一优选化合物即是1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸的硫-甲酯(也可称谓商品名“CGA245704)。根据本专利技术组合物第一变种的其它选用形式,化合物(II)是化合物(I本文档来自技高网...

【技术保护点】
杀真菌组合物,含下列结构的化合物(Ⅰ): *** (Ⅰ) 其中: -M表示氧原子或硫原子 -n是整数,等于0或1 -Y是氟原子,或是氯原子,或是甲基 -和化合物(Ⅱ),系选自于下列组化合物: -化合物(ⅡA),其商品名为“PROPAMOCARBE”,也可称其3-(二甲氨基)丙基氨其甲酸丙酯 -化合物(ⅡB),其化学结构式如下: *** (ⅡB) 其中: -R↓[1]是氮原子,或是-CH基团 -R↓[2]是硫代甲基SCH↓[3],或是二乙氨基N(C↓[2]H↓[5])↓[2] -化合物(ⅡC),其商品名为“CyPRODINIL”,还可称其2-苯氨基-4-环丙基-6-甲基-嘧啶; -化合物(ⅡD),是2-羟基-苯甲酸,或是水杨酸及其酯类和盐类,尤其是碱金属盐类和碱土金属盐类; -化合物(ⅡF),或8-叔丁基-2(N-乙基-N-正丙氨基)-甲基-1,4-二*螺[4.5]癸烷,其商品名为“SPIROXAMINE”; -化合物(ⅡG),或[2-甲基-1-(1-对甲苯基-乙基氨基甲酰)-丙基]酸的异丙酯,其商品名为“FENCARAMIDE”; -化合物(ⅡH),其化学名为4-氯-2-氰基-1-二甲氨磺酰-5-(4-甲苯基)咪唑; 化合物(Ⅰ)/化合物(Ⅱ)之比介于0.01和50之间,但以介于0.1和10之间为好。...

【技术特征摘要】
1.杀真菌组合物,含下列结构的化合物(I)其中-M表示氧原子或硫原子-n是整数,等于0或1-Y是氟原子,或是氯原子,或是甲基-和化合物(II),系选自于下列组化合物-化合物(IIA),其商品名为“PROPAMOCARBE”,也可称其3-(二甲氨基)丙基氨其甲酸丙酯-化合物(IIB),其化学结构式如下其中-R1是氮原子,或是-CH基团-R2是硫代甲基SCH3,或是二乙氨基N(C2H5)2-化合物(IIC),其商品名为“CyPRODINIL”,还可称其2-苯氨基-4-环丙基-6-甲基-嘧啶;-化合物(IID),是2-羟基-苯甲酸,或是水杨酸及其酯类和盐类,尤其是碱金属盐类和碱土金属盐类;-化合物(IIF),或8-叔丁基-2(N-乙基-N-正丙氨基)-甲基-1,4-二噁螺[4.5]癸烷,其商品名为“SPIROXAMINE”;-化合物(IIG),或[2-甲基-1-(1-对甲苯基-乙基氨基甲酰)-丙基]酸的异丙酯,其商品名为“FENCARAMIDE”;-化合物(IIH),其化学名为4-氯-2-氰基-1-二甲氨磺酰-5-(4-甲苯基)咪唑;化合物(I)/化合物(II)之比介于0.01和50之间,但以介于0.1和10之间为好。2.按权利要求1所述的杀真菌组合物,其特征在于化合物(I)是(4-S)-4-甲基-2-甲硫基-4-苯基-1-苯氨基-2-咪唑啉-5-酮。3.按权利要求1或2所述的杀真菌剂组合物,其特征在于选定化合物(I)/化合物(II)之比以便产生协同作用。4.按权利要求1~3之一所述的杀真菌剂组合物,其特征在于化合物(II)/系选自包括化合物(IIA)、(IIB)、(IIC)、(IID)的一组化合物之一。5.按权利要求1~4之一所述的杀真菌剂组合物,其特征是化合物(II)系化合物(IIA)或其商品名为“PROPAMOCARBE”。而化合物(I)/化合物(II)的比介于0.01和10之间,但以介于0.05和1之间为好,介于0.1和1之间为更好。6.按权利要求1或4之一所述的杀真菌剂组合物,其特征在于;化合物(II)系化合物(IIB)。7.按权利要求6的杀真菌剂组合物,其特征在于化合物(IIB)为1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸硫-甲酯。8.按权利要求1至4之一所述的杀真菌剂组合物,其特征是化合物(II)是化合物(IID)。9.按权利要求6至8之一所述的杀真菌剂组合物,其特征在于化合物(I)/化合物(II)的比介于0.05和50之间,但以介于0.1和10之间为好,而介于0.1和5之间...

【专利技术属性】
技术研发人员:M沙扎洛MP拉托斯R默瑟
申请(专利权)人:罗纳普朗克农业化学公司
类型:发明
国别省市:FR[法国]

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