芳基和杂芳基环丙基肟醚及其作为杀菌剂和杀虫剂的应用制造技术

＊＊＊ 由下列通式表示的，具有杀菌和杀虫性能的化合物。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

Application of aryl and heteroaryl cyclopropyl oximinoether and as fungicides and insecticides

* compounds that are bactericidal and insecticidal, as indicated by the following general formula.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及确定的芳基环丙基肟醚结构化合物，含有这些化合物的组合物，以及通过使用毒害真菌剂量或杀虫剂量的这些化合物来控制真菌和昆虫的方法。具有确定肟醚结构的化合物已经在USP5,194,662和USP5,292,759中公开。我们已经发现了带有取代的芳基和杂环部分的确定的新的环丙基肟醚。这些新的衍生物具有宽范围的杀菌和杀虫性质。本专利技术的新的环丙基肟醚具有通式(I)的结构， 其中X为N或CH；Y为O，S，或NR8；A选自由氢，卤素，氰基，(C1-C12)烷基，和(C1-C12)烷氧基所组成的组中；R1和R8各自独立地选自由氢和(C1-C4)烷基所组成的组中；R2选自由氢，(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C3-C7)环烷基，卤代(C3-C7)环烷基，(C2-C8)烯基，卤代(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，卤代(C2-C8)炔基，芳基，芳烷基，杂环基，杂环(C1-C4)烷基和C(R10)＝N-OR9所组成的组中；R3选自由芳基，芳烷基，杂环基和杂环(C1-C4)烷基所组成的组中；R4和R5各自独立地选自由氢，(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C3-C7)环烷基，卤代(C3-C7)环烷基，(C2-C8)烯基，卤代(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，卤代(C2-C8)炔基，卤素，氰基，和(C1-C4)烷氧基羰基所组成的组中；R6和R7各自独立地选自由氢，(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C3-C7)环烷基，卤代(C3-C7)环烷基，(C2-C8)烯基，卤代(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，卤代(C2-C8)炔基，(C1-C4)烷氧基(C1-C12)烷基，卤代(C1-C4)烷氧基(C1-C12)烷基，(C1-C4)烷氧基(C2-C8)烯基，和卤代(C1-C4)烷氧基(C2-C8)烯基所组成的组中；R9选自由氢，(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C2-C8)烯基，卤代(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，卤代(C2-C8)炔基，(C1-C4)烷基羰基，(C1-C4)烷氧基羰基，芳基和芳烷基所组成的组中；R10选自由氢，(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C3-C7)环烷基，卤代(C3-C7)环烷基，(C2-C8)烯基，卤代(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，卤代(C2-C8)炔基，芳基，芳烷基，杂环基和杂环(C1-C4)烷基所组成的组中。前面所述的(C1-C4)烷基，(C1-C12)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基和(C3-C7)环烷基可以非必须地被最多三个选自由硝基，卤代甲基，(C1-C4)烷氧基羰基和氰基所组成的组中的取代基所取代。下面的定义用于解释此处所用的术语，如果这些术语没有另外的定义的话。所述烷基包括1-12个碳原子的，既可以是支链的也可以是直链的烷基。典型的烷基是甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，正庚基，异辛基，壬基，癸基，十一烷基，十二烷基等。所述卤代烷基是指用1-3个卤原子取代的烷基。所述烯基是指具有2-8个碳原子链长和1或2个烯键的直链或支链的烯键不饱和烃基。所述卤代烯基是指用1-3个卤原子取代的烯基。所述炔基是指具有2-12个碳原子链长和1或2个炔键的直链或支链的不饱和烃基。所述芳基包括可最多被三个取代基取代的苯基或萘基，这些取代基独立地选自由卤素，氰基，三卤代甲基，苯基，苯氧基，(C1-C3)烷基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)烷基亚砜，和卤代(C1-C4)烷基所组成的组中。典型的芳基取代基包括，但不限于，2-氯苯基，3-氯苯基，4-氯苯基，2-氟苯基，3-氟苯基，4-氟苯基，4-溴苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基，4-甲基苯基，2，4-二溴苯基，3，5-二氟苯基，2，4，6-三氯苯基，2-氯萘基，3-(三氟甲基)苯基，4-(三氟甲基)苯基和2-碘-4-甲基苯基。所述杂环基是指含有1，2或3个杂原子，优选含有选自氧，氮和硫原子的1，2或3个杂原子的取代或未取代的6元不饱和环，或者所述杂环基是指含有最多10个原子其中包括一个选自氧，氮和硫的杂原子的双环不饱和环体系。所述杂环基还指含有1，2或3个杂原子，优选含有独立地选自氧，氮和硫原子的2个杂原子的5元不饱和环。杂环基的例子包括，但不限于，2-，3-，或4-吡啶基，吡嗪基，2-，4-，或5-嘧啶基，哒嗪基，三唑基，咪唑基，2-或3-噻吩基，2-或3-呋喃基，吡咯基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，喹啉基和异喹啉基。该杂环可以非必须地被最多二个独立地选自(C1-C2)烷基，卤素，氰基，硝基和三卤代甲基中的取代基所取代。所述芳烷基用于描述一种基团，其中的烷基链为1-10个碳原子并且为支链或直链，优选为直链，该烷基链与上面所定义的芳基部分形成芳烷基部分的末端部分。典型的芳烷基部分可任意地被苯甲基，苯乙基，苯丙基和苯丁基部分所取代。典型的苯甲基部分为2-氯苯甲基，3-氯苯甲基，4-氯苯甲基，2-氟苯甲基，3-氟苯甲基，4-氟苯甲基，4-三氟甲基苯甲基，2，4-二氯苯甲基，2，4-二溴苯甲基，2-甲基苯甲基，3-甲基苯甲基和4-甲基苯甲基。典型的苯乙基部分为2-(2-氯苯基)乙基，2-(3-氯苯基)乙基，2-(4-氯苯基)乙基，2-(2-氟苯基)乙基，2-(3-氟苯基)乙基，2-(4-氟苯基)乙基，2-(2-甲基苯基)乙基，2-(3-甲基苯基)乙基，2-(4-甲基苯基)乙基，2-(4-三氟甲基苯基)乙基，2-(2，4-二氯苯基)乙基，2-(3，5-二甲氧基苯基)乙基。典型的苯丙基部分为3-苯基丙基，3-(2-氯苯基)丙基，3-(3-氯苯基)丙基，3-(4-氯苯基)丙基，3-(2，4-二氯苯基)丙基，3-(2-氟苯基)丙基，3-(3-氟苯基)丙基，3-(4-氟苯基)丙基，3-(2-甲基苯基)丙基，3-(3-甲基苯基)丙基，3-(4-甲基苯基)丙基，3-(4-三氟甲基苯基)丙基，3-(2，4-二氯苯基)丙基和3-(3，5-二甲基苯基)丙基。典型的苯丁基部分包括4-苯基丁基，4-(2-氯苯基)丁基，4-(3-氯苯基)丁基，4-(4-氯苯基)丁基，4-(2-氟苯基)丁基，4-(3-氟苯基)丁基，4-(4-氟苯基)丁基，4-(2-甲基苯基)丁基，4-(3-甲基苯基)丁基，4-(4-甲基苯基)丁基和4-(2，4-二氯苯基)丁基。卤素是指包括碘，溴，氟和氯部分。由于C＝C或C＝N双键，通式(I)的新化合物可能得到的是E/Z异构体的混合物。这些异构体可以用常规方法分离为单独的组分。通式(I)的环丙烷可能在制备中得到的是顺和反异构体的混合物，该混合物可以用常规方法分离为单独的组分。不管是单独的异构体化合物还是它们的混合物都符合本专利技术的主题并可以用作杀菌剂和杀虫剂。本专利技术也包括通式(I)的对映体，盐和配合物。本专利技术的一种优选的具体实施方式是通式(I′)的化合物，对映体，盐和配合物，其中A为氢，R1为(C1-C4)烷基，R2和R7为氢或(C1-C4)烷基，R4，R5和R6为氢，R3为芳基，芳烷基或杂环基。 本专利技术的一种更优选的具体实施方式是通式(I″)的化合物，本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种下列通式的化合物及其对映体，立体异构体和农学上可接受的盐：＊＊＊ （Ⅰ）其中Ｘ为Ｎ或ＣＨ；Ｙ为Ｏ，Ｓ，或ＮＲ↓［８］；Ａ选自由氢，卤素，氰基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，和（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷氧基所组成的组中 ；Ｒ↓［１］和Ｒ↓［８］各自独立地选自由氢和（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基所组成的组中；Ｒ↓［２］选自由氢，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）环烷基，卤代（Ｃ↓［３］－ Ｃ↓［７］）环烷基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）烯基，卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）烯基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）炔基，卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）炔基，芳基，芳烷基，杂环基，杂环（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基和Ｃ（Ｒ↓［１０］）＝Ｎ－ＯＲ↓［９］所组成的组中；Ｒ↓［３］选自由芳基，芳烷基，杂环基和杂环（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基所组成的组中；Ｒ↓［４］和Ｒ↓［５］各自独立地选自由氢，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，（Ｃ↓［ ３］－Ｃ↓［７］）环烷基，卤代（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）环烷基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）烯基，卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）烯基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）炔基，卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）炔基，卤素，氰基，和（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基羰基所组成的组中；Ｒ↓［６］和Ｒ↓［７］各自独立地选自由氢，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）环烷基，卤代（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）环烷基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］） 烯基，卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）烯基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）炔基，卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）炔基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）烯基，和卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）烯基所组成的组中；Ｒ↓［９］选自由氢，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］ ）烷基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）烯基，卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）烯基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）炔基，卤代（Ｃ↓［２］－...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗纳德罗斯，德安武奥恩恩古叶恩，史蒂文霍华德沙伯，
申请(专利权)人：陶氏益农有限责任公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]