苯并[c]吡啶并[4,3,2-mn]吖啶-8-酮的合成方法技术

苯并[c]吡啶并[4，3，2-mn]吖啶-8-酮的合成方法，由具有1，5-烯炔结构的2-[3-(2-胺基苯基)-丙-2-炔胺基]醌在金属催化剂作用下，经分子内串联成环反应后，提纯得到苯并[c]吡啶并[4，3，2-mn]吖啶-8-酮；其中，R为羟基或甲氧基；R1、R2为卤素原子或C1-C6的烷基；分子内串联成环反应为均相金属催化反应，其中金属催化剂为金盐或一价金配合物；催化剂用量为所述醌原料的0.01当量至0.5当量；分子内串联成环反应结束后提纯是指快速柱层析分离得到苯并[c]吡啶并[4，3，2-mn]吖啶-8-酮。本发明专利技术原料简单易得、反应条件温和、化学区域选择性好。

【技术实现步骤摘要】
,3,2-mn]吖啶-8-酮的合成方法
本专利技术涉及均相过渡金催化醌结构1，5-烯炔串联成环反应，， 3, 2-mn]吖啶_8_酮合成方法。
技术介绍
吡啶并吖啶-4-酮是一类重要的杂环结构；一些海洋类天然生物碱如 Meridine、Cystodamine、Isocystodamine、Amphimedine 禾口 Demethyldeoxyamphimedine 含有吡啶并吖啶-4-酮结构特征(结构式一)；这些生物碱化合物具有抗肿瘤细胞活性，是一类潜在的抗癌药物(Molinski，Τ. F. Chem. Rev. 1993，93，1825.)。结构式一权利要求1.苯并吡啶并w，3，2-mn]吖啶_8_酮的合成方法，其特征是由具有1，5_烯炔结构的2-醌在金属催化剂作用下，经式(1)所示的分子内串联成环反应后，提纯得到苯并吡啶并W，3，2-mn]吖啶_8_酮；2.根据权利要求1所述的苯并吡啶并W，3，2-mn]吖啶_8_酮的合成方法，其特征是在层析分离之前进行减压浓缩，浓缩液经过有机溶剂提取、洗涤、干燥除去催化剂等步马聚ο3.根据权利要求1所述的苯并吡啶并W，3，2-mn]吖啶_8_酮的合成方法，其特征是反应的产物为苯并吡啶并W，3，2-mn]吖啶_8_酮(结构式II a)、3_氯-8H-，3，2-mn]吖啶_8_酮(结构式lib)、3_甲基-8H-,3, 2-mn]吖啶-8-酮(结构式II c)、2，3- 二氯-8H-，3，2-mn]吖啶-8-酮 (结构式II d)、2，3-二甲基-8H-苯并吡啶并W，3，2-mn]吖啶-8-酮(结构式II e)、 12-羟基-8H-，3，2-mn]吖啶-8-酮(结构式II f)、9_甲氧基-8H-苯并吡啶并W，3，2-mn]吖啶_8_酮(结构式II g)、8H_苯并吡啶并 菲-8-酮(结构式II h)。全文摘要，3，2-mn]吖啶-8-酮的合成方法，由具有1，5-烯炔结构的2-醌在金属催化剂作用下，经分子内串联成环反应后，提纯得到，3，2-mn]吖啶-8-酮；其中，R为羟基或甲氧基；R1、R2为卤素原子或C1-C6的烷基；分子内串联成环反应为均相金属催化反应，其中金属催化剂为金盐或一价金配合物；催化剂用量为所述醌原料的0.01当量至0.5当量；分子内串联成环反应结束后提纯是指快速柱层析分离得到，3，2-mn]吖啶-8-酮。本专利技术原料简单易得、反应条件温和、化学区域选择性好。文档编号C07D471/06GK102321084SQ20111031059公开日2012年1月18日 申请日期2011年10月13日 优先权日2011年10月13日专利技术者尹浩, 王少仲 申请人:南京大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．苯并［ｃ］吡啶并［４，３，２－ｍｎ］吖啶－８－酮的合成方法，其特征是由具有１，５－烯炔结构的２－［３－（２－胺基苯基）－丙－２－炔胺基］醌在金属催化剂作用下，经式（１）所示的分子内串联成环反应后，提纯得到苯并［ｃ］吡啶并［４，３，２－ｍｎ］吖啶－８－酮；其中，Ｒ为羟基或甲氧基；Ｒ１、Ｒ２为卤素原子或Ｃ１－Ｃ６的烷基；分子内串联成环反应为均相金属催化反应，其中金属催化剂为金盐或一价金配合物；金属催化剂用量为所述醌原料的０．０１当量至０．５当量；金盐为氯化金、氯化亚金、氯金酸钠或一价金配合物；一价金配合物为Ｐｈ３ＰＡｕＯＴｆ、Ｐｈ３ＰＡｕＳｂＦ６、Ｐｈ３ＰＡｕＮＴｆ２；分子内串联成环反应溶剂为三氟乙酸，反应温度为０℃至溶剂回流温度；分子内串联成环反应结束后提纯是指快速柱层析分离得到苯并［ｃ］吡啶并［４，３，２－ｍｎ］吖啶－８－酮。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：王少仲，尹浩，
申请(专利权)人：南京大学，
类型：发明
国别省市：84