含有手性二氢茚骨架的双脯氨酸酰胺类化合物及其用途制造技术

技术编号:7060856 阅读:353 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及一种含有手性二氢茚骨架的双脯氨酸酰胺类化合物及其用途。所述的双脯氨酸酰胺类化合物是:以手性1-氨基-2-茚醇或其衍生物为原料,依次经氨基保护反应、羟基甲磺酰化反应、叠氮化钠取代反应、还原反应和脱除氨基保护基团反应得到相应的“二胺”中间体,将所得的“二胺”中间体再依次经与N-保护的手性脯氨酸类化合物反应和脱除氨基保护基团反应得到。本发明专利技术所提供的含有手性二氢茚骨架的双脯氨酸酰胺类化合物可用于催化不对称合成反应。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种含有手性二氢茚骨架的双脯氨酸酰胺类化合物及其用途。有机小分子化合物催化的不对称反应在过去的十多年中得到迅猛的发展,已成为公认的和有机金属催化、酶催化具有同等地位的第三类有潜力的不对称合成方法。然而, 已有的有机小分子化合物大 都是利用价廉易得的天然产物为手性源,其结构类型有限。在不改变其催化剂活性的前提下,对其结构的修饰和实现结构多样性方面又存在一定的局限性,因而造成了催化反应类型较少及催化反应的普适性有限等问题。手性2-氨基-1-茚醇及其衍生物是一种很重要的手性化合物,虽然其最初是作为一类非常重要的人类免疫缺陷病毒蛋白(HIV-PR)抑制剂配体被发现,但是后来其作为具有张力的苯甘氨醇的替代物,被广泛地应用于不对称反应之中。其中,刚性的二氢茚骨架是其作为辅基或配体在不对称合成中获得高对映选择性的关键。近年来,随着有机分子催化的发展,尽管也出现了以手性2-氨基-1-茚醇及其衍生物为手性骨架的有机小分子催化剂 (J. Am. Chem. Soc.,2009,131,6904 ;Chem. Eur. J.,2010,16,13592.)。然而,据我们所知,以手性二氢茚为骨架的双脯氨酸酰胺类化合物还未见报道。
技术实现思路
本专利技术的目的之一在于,提供一种含有手性二氢茚骨架的双脯氨酸酰胺类化合物,其结构如式I所示权利要求1. 一种含有手性二氢茚骨架的双脯氨酸酰胺类化合物,其结构如式I所示2.如权利要求1所述的双脯氨酸酰胺类化合物,其特征在于,其中R1,R2和R3分别独立选自C1 C3烷基,苯基取代的C1 C3烷基,C1 C3烷氧基或羟基中一种。3.如权利要求2所述的双脯氨酸酰胺类化合物,其特征在于,其中R1,R2和R3分别独立选自甲基、乙基、丙基、苄基、甲氧或羟基中一种。4.如权利要求3所述的双脯氨酸酰胺类化合物,其特征在于,其中η为0,R2和R3为羟基,m和ρ为0或1,且m和ρ不同时为0。5.如权利要求3所述的双脯氨酸酰胺类化合物,其特征在于,其中n、m和ρ均为0,结构如下式所示6.如权利要求4所述的双脯氨酸酰胺类化合物,其特征在于,其中所述的双脯氨酸酰胺类化合物为下式所示化合物7.如权利要求1 6中任意一项所述的化合物在制备用于不对称合成反应的催化剂中的应用。8.如权利要求7所述的应用,其特征在于,其中所述的不对称合成反应是不对称Aldol缩合反应。全文摘要本专利技术涉及一种含有手性二氢茚骨架的双脯氨酸酰胺类化合物及其用途。所述的双脯氨酸酰胺类化合物是以手性1-氨基-2-茚醇或其衍生物为原料,依次经氨基保护反应、羟基甲磺酰化反应、叠氮化钠取代反应、还原反应和脱除氨基保护基团反应得到相应的“二胺”中间体,将所得的“二胺”中间体再依次经与N-保护的手性脯氨酸类化合物反应和脱除氨基保护基团反应得到。本专利技术所提供的含有手性二氢茚骨架的双脯氨酸酰胺类化合物可用于催化不对称合成反应。文档编号B01J31/02GK102321006SQ20111014663公开日2012年1月18日 申请日期2011年6月1日 优先权日2011年6月1日专利技术者张志旺, 施敏, 李升可, 赵梅欣 申请人:华东理工大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含有手性二氢茚骨架的双脯氨酸酰胺类化合物,其结构如式I所示:式I中,R1,R2和R3分别独立选自:C1~C6烷基,六元芳环基取代的C1~C6烷基,C1~C6烷氧基,羟基,卤素或硝基中一种;n为0~4的整数;m和p为0~3的整数;C-1、C-2、C-2’和C-2”的构型为S型或R型中一种。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:赵梅欣李升可张志旺施敏
申请(专利权)人:华东理工大学
类型:发明
国别省市:31

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