荧光素化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种荧光素化合物及其制备方法，用于解决现有的荧光素化合物的制备方法制备反应时间长的技术问题。技术方案是将含有取代基的邻苯二甲酸酐和含有取代基的间苯二酚混合均匀，加入丙酸或者甲基磺酸或者浓硫酸等，在微波辐射下发生反应1～5分钟，反应完毕后倒入冰水中得到荧光素化合物粗产品，柱色谱分离提纯，即得到荧光素化合物纯品。由于该方法采用微波辐射方式，反应在几分钟内完成，反应时间由背景技术的16～24小时缩短为1～5分钟，反应效率高，反应过程不需要氮气保护，操作简单。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种化合物，特别是一种荧光素化合物；还涉及这种荧光素化合物的制备方法。
技术介绍
文献 l“Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(6) 1977-1979 ；2008" 公开了一种荧光素化合物的制备方法，该方法采用3，6_ 二氯-4-羧基邻苯二甲酸酐和 4_氯间苯二酚为原料，甲基磺酸为催化剂，在氮气保护下，150°C加热搅拌反应24小时，待反应完毕后倒入冰水中可以得到荧光素化合物。该方法反应温度较高，反应时间过长，并且还需要氮气保护，操作复杂。文献2“Journal of Luminescence, 131 (4) :776_780 ;2011”公开了一种荧光素类化合物的制备方法，该方法采用4，5，6，7_四氯邻苯二甲酸酐分别与间苯二酚、2-氯间苯二酚、4-氯间苯二酚以及2，4-二氯间苯二酚为原料，甲基磺酸作为催化剂，氮气保护下，采用梯度升温的方式反应，反应混合物先在50°C反应4小时，然后升温至IlCTC继续反应12小时，反应完毕后倒入冰水中可以得到荧光素。该方法存在的缺点仍然是反应温度过高，反应时间长，且需要氮气保护，操作复杂。
技术实现思路
为了克服现有的荧光素化合物的制备方法制备反应时间长的不足，本专利技术提供一种，该方法将含有取代基的邻苯二甲酸酐和含有取代基的间苯二酚混合均勻，加入丙酸或者甲基磺酸或者浓硫酸等，在微波辐射下发生反应1 5分钟， 反应完毕后倒入冰水中得到荧光素粗产品，柱色谱分离提纯，即可以得到荧光素化合物纯品。由于该方法采用微波辐射方式，反应可以在几分钟内完成，反应时间极大的缩短，反应效率得到提高，反应过程不需要氮气保护，操作简单。本专利技术解决其技术问题所采用的技术方案是一种荧光素化合物，其结构式是权利要求1.一种荧光素化合物，其结构式是2.—种权利要求1所述荧光素化合物的制备方法，其特征在于采用以下步骤(a)将摩尔比的含有取代基的邻苯二甲酸酐与含有取代基的间苯二酚按照1 2 1 4投料；将两种固体粉末研磨均勻呈混合物；(b)按照步骤(a)制备的混合物与丙酸或者甲基磺酸或者浓硫酸的质量/体积比为 1 4 1 6加入丙酸或者甲基磺酸或者浓硫酸作为催化剂，搅拌均勻，得到透明溶液或者悬浊液；(c)将帮助(b)得到透明溶液或者悬浊液放入微波炉中，在功率560 580w条件辐射 1 5min，反应完毕后将反应混合物倒入冰水中，充分搅拌得到沉淀，抽滤，用0. lmol/L的稀盐酸洗涤三次，得到荧光素化合物粗产品；(d)将步骤(c)制备的荧光素化合物粗产品柱色谱分离提纯，以体积比ν/ν= 1 1 1 3甲醇和三氯甲烷混合溶剂作为洗脱剂过柱子分离，得到荧光素化合物。全文摘要本专利技术公开了一种，用于解决现有的荧光素化合物的制备方法制备反应时间长的技术问题。技术方案是将含有取代基的邻苯二甲酸酐和含有取代基的间苯二酚混合均匀，加入丙酸或者甲基磺酸或者浓硫酸等，在微波辐射下发生反应1～5分钟，反应完毕后倒入冰水中得到荧光素化合物粗产品，柱色谱分离提纯，即得到荧光素化合物纯品。由于该方法采用微波辐射方式，反应在几分钟内完成，反应时间由
技术介绍
的16～24小时缩短为1～5分钟，反应效率高，反应过程不需要氮气保护，操作简单。文档编号C07D311/82GK102304116SQ20111014819公开日2012年1月4日 申请日期2011年6月2日 优先权日2011年6月2日专利技术者孔祥鹤, 梅其炳, 武祥龙, 潘亚磊, 王娟, 范於菟 申请人:西北工业大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．一种荧光素化合物，其结构式是式中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３是Ｈ；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３是Ｃｌ；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３是Ｈ或Ｃｌ的任一种；Ｒ４，Ｒ５是Ｃｌ；Ｒ４，Ｒ５是Ｃｌ或Ｈ的任一种；Ｒ４，Ｒ５是羧基或Ｈ的任一种。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：武祥龙，潘亚磊，范於菟，孔祥鹤，王娟，梅其炳，
申请(专利权)人：西北工业大学，
类型：发明
国别省市：87