本发明专利技术公开了一种全烷基取代三茚环并三聚吲哚衍生物，其特点是将茚与三聚吲哚链接，形成了一种星状的、高度对称的、共轭体系较大的三聚吲哚衍生物；属于有机电致发光材料技术领域。本发明专利技术还涉及全乙基取代三茚环并三聚吲哚衍生物的制备方法，以靛红为原料，在合成中间体三聚吲哚后，在5,10,15-位引入三个正己基以增加其溶解性，然后经过傅克酰基化反应，在3,8,13-位引入三个2-碘苯甲酰基，再利用分子内钯催化C-H芳基偶联反应合成三茚酮环并三聚吲哚衍生物，后经还原和烷基化得到了全烷基取代三茚环并三聚吲哚衍生物。本发明专利技术的化合物为探索新型有机电致发光材料提供了新的途径。?
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新型有机电致发光材料领域，具体地说是一种全乙基取代三茚环并三聚吲哚衍生物及其制备方法。
技术介绍
近年来，有机光电功能材料日益显示出广阔的前景和独到的特点，例如它们具有柔韧性；结构和性能之间易调控等特征。制备具有优良光电性能的器件和材料已经成为21 世纪材料化学的研究热点。超枝化的有机小分子化合物(特别是对称性强的有机小分子化合物)受到广泛关注，其多向电荷转移特征往往赋予化合物一些特殊的光功能性质。文献报道了多种三聚茚的2，7，12-位引入取代基团的衍生物用作三聚茚光功能材料化合物，比如寡聚噻吩取代的三聚茚超枝化衍生物和多个含三聚茚单元的树枝状大分子°( J. Pei, J. L. Wang, X. Y. Cao, X. H. Zhou and W: B. Zhang. Star-shaped polyeyclic aromatics based on oligothiophene-funcfionalized truxene: synthesis, properties, and facile emissive wavelength tuning (J). J. Am. Chem. Soc. 2003, 125，9944-9945)。与三聚茚结构类似，三聚吲哚可被认为是5，10, 15-三氮杂三聚茚。但三聚吲哚具有三聚茚不具备的芳香性，其π共轭效应比三聚茚更好，具有更长波的吸收峰和荧光峰。 它还可作为电子给体，若接上电子受体，就可形成具有推-拉电荷转移结构的有机功能材料。由于在合成方法上三聚吲哚更具有挑战性，因此对于三聚吲哚衍生物光电功能材料的报道较少(见下式)。权利要求1. 一种全烷基取代三茚环并三聚吲哚衍生物，其特征在于在三聚吲哚的5，10，15-位分别引入正己基，在2，3，7，8，12，13-位分别引入全乙基化的环并茚基结构单元，每个茚环与三聚吲哚核心环的并环形式为，其具有下式结构。2. —种权利要求1所述的全烷基取代三茚环并三聚吲哚衍生物的制备方法，其特征在于该方法包括制备前体化合物及数个操作步骤；前体化合物为三聚吲哚，其制备是以靛红为原料，在甲醇中与水合胼反应得到靛红-3-腙后再与乙醇钠反应得到IH-吲哚-2-酮，最后在三氯氧磷作用下通过三聚生成三聚吲哚；其合成操作步骤如下a、5，10，15-三正己基三聚吲哚的制备氮气保护下，将氢化钠溶于N，N-二甲基甲酰胺中，滴入三聚吲哚的N，N-二甲基甲酰胺溶液，常温搅拌30分钟后，再滴入正已基溴，130°C条件下反应60分钟；其中三聚吲哚、氢化钠与正已基溴物质的量之比为1:3.5:3.5 ；b、3，8，13-三(2-碘苯甲酰)-5，10，15-三己基三聚吲哚的制备氮气保护下，将邻碘苯甲酰氯溶于干燥的二氯甲烷中，加入无水三氯化铝，常温搅拌 30分钟后，再滴入5，10，15-三正己基三聚吲哚的二氯甲烷溶液，常温搅拌12小时；其中 5，10，15-三正己基三聚吲哚、邻碘苯甲酰氯与无水三氯化铝物质的量之比为1:5:13 ；c、三茚酮环并己基化三聚吲哚的制备氮气保护下，将3，8，13-三(2-邻碘苯甲酰)-5，10，15-三正己基三聚吲哚、醋酸钯、无水碳酸钠、三苯基磷和苄基三乙基氯化铵溶于N，N-二甲基乙酰胺中，130°C条件下反应5小时；其中3，8，13-三(2-邻碘苯甲酰)-5，10，15-三正己基三聚吲哚、醋酸钯、无水碳酸钠、 三苯基磷与苄基三乙基氯化铵物质的量之比为1:0.4:5:1:1 ；d、三茚并己基化三聚吲哚的制备将三茚酮并己基化三聚吲哚溶于一缩二乙二醇中，加入浓度为85 %的水合胼，温度逐渐升至180°C，搅拌30分钟后冷却，分三批加入氢氧化钾固体后再将温度升至180°C，搅拌 4小时；其中三茚酮并己基化三聚吲哚、水合胼与氢氧化钾物质的量之比为1:100:165 ；e、全烷基取代三茚环并三聚吲哚的制备氮气保护下，将三茚并己基化三聚吲哚溶于四氢呋喃中，置于_78°C温度下，滴入浓度为2. 5 mol/L的正丁基锂，搅拌30分钟后，再滴入乙基溴，然后将反应置于常温搅拌60分钟后，再滴入浓度为2. 5 mol/L的正丁基锂，搅拌30分钟后，再滴入乙基溴，然后将反应置于常温搅拌60分钟，得到全烷基取代三茚环并三聚吲哚；其中三茚并己基化三聚吲哚、正丁基锂与乙基溴物质的量之比为1:5:5。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述的N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、N，N-二甲基乙酰胺、一缩二乙二醇及四氢呋喃为溶剂，每克溶质对应相应溶剂的体积为 10 20 ml ο全文摘要本专利技术公开了一种全烷基取代三茚环并三聚吲哚衍生物，其特点是将茚与三聚吲哚链接，形成了一种星状的、高度对称的、共轭体系较大的三聚吲哚衍生物；属于有机电致发光材料
本专利技术还涉及全乙基取代三茚环并三聚吲哚衍生物的制备方法，以靛红为原料，在合成中间体三聚吲哚后，在5,10,15-位引入三个正己基以增加其溶解性，然后经过傅克酰基化反应，在3,8,13-位引入三个2-碘苯甲酰基，再利用分子内钯催化C-H芳基偶联反应合成三茚酮环并三聚吲哚衍生物，后经还原和烷基化得到了全烷基取代三茚环并三聚吲哚衍生物。本专利技术的化合物为探索新型有机电致发光材料提供了新的途径。文档编号C07D487/14GK102295647SQ201110232770公开日2011年12月28日 申请日期2011年8月15日 优先权日2011年8月15日专利技术者刘乾才, 刘亮 申请人:华东师范大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
１．一种全烷基取代三茚环并三聚吲哚衍生物，其特征在于在三聚吲哚的５，１０，１５－位分别引入正己基，在２，３，７，８，１２，１３－位分别引入全乙基化的环并茚基结构单元，每个茚环与三聚吲哚核心环的并环形式为［１，２－ｂ］， 其具有下式结构。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：刘乾才，刘亮，
申请(专利权)人：华东师范大学，
类型：发明
国别省市：31
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