4-取代-3-溴-2-喹诺酮的合成方法技术

本发明专利技术公开了4-取代-3-溴-2-喹诺酮即通式I所示化合物的合成方法，是以2-溴二乙基磷乙酸和通式II所示化合物为起始原料，先经酰化反应制得通式III所示化合物，再经分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应制得通式I所示化合物；本发明专利技术方法通用性强，且操作简便，反应条件温和，产物收率高，原料价廉易得，应用前景好。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种有机化合物的合成方法，特别涉及一种4-取代-3-溴-2-喹诺酮 的合成方法。
技术介绍
2-喹诺酮是许多生物碱和生物活性物质的重要结构单元。2-喹诺酮类化合物已 被证实可以用作抗肿瘤药、抗菌药、抗高血压药、巨噬细胞集落剌激因子受体抑制剂和P38 丝裂原活化的蛋白激酶等。此外，2-喹诺酮类化合物还是相应喹啉类和异喹啉类化合物的 有用前驱体。 近年来，人们对具有生物活性的2-喹诺酮类化合物的研究兴趣日益升高。4-取 代_3-卤素-2-喹诺酮由于已被证实可以用作心脏剌激剂和除草剂，更是受到科学家们的 极大关注。 文献报道的4-取代-3_卤素-2-喹诺酮的合成方法主要有①将4-取代-2-喹诺 酮直接进行卤代反应制得4-取代-3-卤素-2-喹诺酮，例如将4-取代-2-喹诺酮与NBS或 溶解在乙酸中的溴进行溴代反应，可制得4-取代-3-溴-2-喹诺酮；②将4-取代-2-喹诺 酮的衍生物进行取代反应制得4-取代-3-卤素-2-喹诺酮，例如将环重氮二羰基化合物与 酰卤在Rh2 (0Ac) 4催化下反应，可制得4-取代-3-氯-2-喹诺酮或4-取代-3-溴-2-喹诺 酮；③将4-三本文档来自技高网...

【技术保护点】
４－取代－３－溴－２－喹诺酮即通式Ⅰ所示化合物的合成方法，　　＊＊＊　Ⅰ　　Ｒ↓［１］为烷基或芳香基，Ｒ２和Ｒ３独立地为氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基或氰基；其特征在于：包括以下步骤：　　ａ、以２－溴二乙基磷乙酸和通式Ⅱ所示化合物为起始原料，经酰化反应制得通式Ⅲ所示化合物；化学反应式如下：　　＊＊＊　　ｂ、将通式Ⅲ所示化合物经分子内Ｈｏｒｎｅｒ－Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ－Ｅｍｍｏｎｓ反应制得通式Ⅰ所示化合物；化学反应式如下：　　＊＊＊　　在上述通式Ⅱ和通式Ⅲ中，Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２］和Ｒ↓［３］具有通式Ⅰ中所给定义。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：官智，何延红，赵帅，
申请(专利权)人：西南大学，
类型：发明
国别省市：85