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4-取代-3-氟-2-喹诺酮的合成方法技术

技术编号:7001851 阅读:343 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了4-取代-3-氟-2-喹诺酮即通式I所示化合物的合成方法,是以2-氟二乙基磷乙酸和通式II所示化合物为起始原料,先经酰化反应制得通式III所示化合物,再经分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应制得通式I所示化合物;本发明专利技术方法通用性强,操作简便,反应条件温和,产物收率高,原料价廉易得,应用前景好。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种有机化合物的合成方法,特别涉及一种。
技术介绍
文献报道的4-取代-3-卤素-2-喹诺酮的合成方法主要有①将4-取代-2-喹诺酮直接进行卤代反应制得4-取代-3-卤素-2-喹诺酮,例如将4-取代-2-喹诺酮与NBS或溶解在乙酸中的溴进行溴代反应,可制得4-取代-3-溴-2-喹诺酮;②将4-取代-2-喹诺酮的衍生物进行取代反应制得4-取代-3-卤素-2-喹诺酮,例如将环重氮二羰基化合物与酰卤在Rh2(OAc)4催化下反应,可制得4-取代-3-氯-2-喹诺酮或4-取代-3-溴-2-喹诺酮;③将4-三氟甲氧基-3-溴-2-喹诺酮与Pd(Cl)2(PPh)3反应制得4-取代-3-溴-2-喹诺酮;④将N-酰基-邻氨基苯基酮类化合物进行分子内缩合反应制得4-取代-3-卤素-2-喹诺酮,该方法应用较多,例如,将α-氯-芳酰基乙酰苯胺或α-溴-芳酰基乙酰苯在浓硫酸作用下进行分子内缩合反应,可制得4-取代-3-氯-2-喹诺酮或4-取代-3-溴-2-喹诺酮,或者,将2-氯-2-(2-氟苯甲酰基)乙酰苯胺在质量百分浓度为85%的氢氧化钾溶液作用下进行分子内缩合反应,可制得4-本文档来自技高网...

【技术保护点】
4-取代-3-氟-2-喹诺酮即通式Ⅰ所示化合物的合成方法,  R↓[1]为烷基或芳香基,R↓[2]和R↓[3]独立地为氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基或氰基;其特征在于:包括以下步骤:  a、以2-氟二乙基磷乙酸和通式Ⅱ所示化合物为起始原料,经酰化反应制得通式Ⅲ所示化合物;化学反应式如下:  ***  b、将通式Ⅲ所示化合物经分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应制得通式Ⅰ所示化合物;化学反应式如下:  ***  在上述通式Ⅱ和通式Ⅲ中,R↓[1]、R↓[2]和R↓[3]具有通式Ⅰ中所给定义。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:官智何延红赵帅
申请(专利权)人:西南大学
类型:发明
国别省市:85

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