噻唑基肉桂酸腈化合物及有害生物防除剂制造技术

含有１种或２种用通式（１）表示的化合物作为有效成份的有害生物防除剂［式中，Ａ表示有取代基的苯基、Ｃ↓［１－６］烷基、Ｂ表示氢原子或可有取代基的苯基、Ｒ表示Ｃ↓［１－６］烷基及式ＣＯＲ↑［１］（其中，Ｒ↑［１］表示Ｃ↓［１－１２］烷基、Ｃ↓［１－６］烷氧基、Ｃ↓［１－６］卤烷基等）表示的基、Ｘ表示卤原子、Ｃ↓［１－６］烷基、Ｃ↓［１－６］卤烷基、ｎ表示１～５的整数。］。（*该技术在2019年保护过期，可自由使用*）

Thiazole cinnamic acid nitrile compound and pest control agent

Containing 1 or 2 kinds of general formula (1) said compounds as effective ingredients of the pest control agent of A type, said a substituted phenyl group, C: 1 - 6 alkyl, B represents a hydrogen atom or a substituted phenyl group, R C said: 1 - 6 alkyl and type COR = 1 (where R = 1 C 1 - 12: C: 1 alkyl, alkoxy - 6, 1 - 6 C lower alkyl halide etc.) said the group, X represents a halogen atom, C: 1 - 6 C: 1 - alkyl, 6 halogen alkyl, n is an integer from 1 to 5. .

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及含有新的噻唑基肉桂酸腈化合物及将该化合物作为有效成份的有害生物防除剂。
技术介绍
以往，使用多种杀虫剂、杀虱剂等的有害生物防除剂，但效果不充分、由于抗药性问题使其使用受到限制，另外对于植物产生药害及污染或者对于人畜鱼类等的毒性强，所以很难说是满意的防除药剂。因此，希望开发很少具有这些缺点的可安全使用的药剂。作为与本专利技术化合物类似的肉桂酸腈衍生物，例如在日本专利公开92769/1978号公报、日本专利公开154963/1980号公报、EP189960号公报公开了3-羟基-2-(4-苯基-2-噻唑基)-肉桂酸腈化合物类。另外，日本专利公开154962/1980号公报公开了它们的碱金属盐及铵盐。可是，由于效果差等问题，作为杀虫剂还没有实用化。进而，在WO95/29591号及日本专利公开158254/1998号公报公开了与本专利技术化合物类似的肉桂酸腈衍生物作为水中浮游生物防污剂是有用的，但对于这些杀虫活性没有任何记载。专利技术的公开本专利技术的目的在于提供将效果好可安全使用的噻唑基肉桂酸腈化合物作为有效成份的有害生物防除剂。本专利技术是有害生物防除剂，其特征是含有用通式(1)表示的化合物及将该化合物的1种或2种以上作为有效成份， [式中，A表示卤原子、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、可有取代基的C3-6环烷基、可有取代基的吡啶基、可有取代基的噻吩基、可有取代基的苯基或可有取代基的苯氧基、B表示氢原子、卤原子、C1-6烷氧羰基、可有取代基的苯基、C1-6烷基、C1-6卤烷基或C3-6环烷基、R表示用C1-6烷基、式COR1(其中，R1表示C1-12烷基、C1-6卤烷基、可有取代基的C3-6环烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基C1-6烷基、C1-6烷硫基C1-6烷基、单C1-6烷基氨基、二C1-6烷基氨基、可有取代基的苯基C1-6烷基、可有取代基的苯氧基C1-6烷基、可有取代基的苯硫基C1-6烷基或可有取代基的苯基。)表示的基或用式SO2R2(R2表示C1-6烷基或可有取代基的苯基。)表示的基、X表示氰基、硝基、卤原子、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、可有取代基的苯基或可有取代基的苯氧基、n表示1～5的整数。]。在上述通式(1)中，A表示氟、氯、溴、碘等的卤原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基及其异构体、己基及其异构体等的C1-6烷基、 氯甲基、氟甲基、溴甲基、二氯甲基、二氟甲基、二溴甲基、三氯甲基、三氟甲基、三溴甲基、三氯乙基、三氟乙基、五氟乙基等的C1-6卤烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等的C1-6烷氧基、环丙基、环戊基、1-甲基环戊基、环己基、1-甲基环己基等的可有取代基的C3-6环烷基、在吡啶环的任意位置上可有取代基的2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等的可有取代基的吡啶基、在噻吩环的任意位置上可有取代基的2-噻吩基、3-噻吩基等的噻吩基、在苯环的任意位置上可有取代基的苯基、或在苯环的任意位置上可有取代基的苯氧基。作为上述吡啶基、噻吩基、苯基及苯氧基的取代基，可举出氟、氯等的卤原子、甲基、乙基等的C1-6烷基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基等的C1-6烷氧基、硝基等。另外，这些吡啶基、噻吩基、苯基及苯氧基可有相同或不同的多个取代基。B表示氢原子、氟、氯、溴、碘等的卤原子、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等的C1-6烷氧基羰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基等的C1-6烷基、氯甲基、氟甲基、溴甲基、二氯甲基、二氟甲基、二溴甲基、三氯甲基、三氟甲基、三溴甲基、三氯乙基、三氟乙基、五氟乙基等的C1-6卤烷基、或环丙基、环戊基、环己基等的C3-6环烷基。R表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基等的C1-6烷基、用式COR1或SOR1表示的基。在此，R1是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基及其异构体、己基及其异构体、庚基及其异构体、壬基及其异构体、十二烷基等的C1-12烷基、特别优选的是支链状烷基、氯甲基、氟甲基、溴甲基、二氯甲基、二氟甲基、二溴甲基、三氯甲基、三氟甲基、三溴甲基、三氯乙基、三氟乙基、五氟乙基等的C1-6卤烷基、环丙基、1-甲基环丙基、环戊基、1-甲基环戊基、环己基、1-甲基环己基等的可有取代基的C3-6环烷基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基等的C1-6烷氧基C1-6烷基、甲基硫基甲基、甲基硫基乙基、乙基硫基乙基、乙基硫基甲基、丙基硫基甲基、丁基硫基甲基等的C1-6烷硫基C1-6烷基、甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、乙基异丙基氨基等的一或二C1-6烷基氨基、苯环的任意位置可有取代基的苄基、苯乙基、苯基丙基等的可有取代基的苯基C1-6烷基、苯环的任意位置可有取代的苯氧基甲基、苯氧基乙基等的可有取代基的苯氧基C1-6烷基、 苯环的任意位置可有取代的苯基硫基甲基、苯基硫基乙基、苯基硫基丙基、苯基硫基丁基等的可有取代基的苯基硫基C1-6烷基、或苯环的任意位置可取代的苯基。R2表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基及其异构体、己基及其异构体等的C1-6烷基或在苯环的任意位置上可有取代基的苯基。作为这些R1及R2的苯基C1-6烷基、苯基硫基C1-6烷基、苯氧基C1-6烷基及苯基的苯环取代基，可举出氟、氯等的卤原子、甲基、乙基等的C1-6烷基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基等的C1-6烷氧基、硝基等。另外，这些苯环上可有相同或不同的多个取代基。X是氰基、硝基、氯、溴、氟等的卤原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基及其异构体、己基及其异构体等的C1-6烷基、氯甲基、氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基等的C1-6卤烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基等的C1-6烷氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基等的C1-6卤烷氧基、可有取代基的苯基或可有取代基的苯氧基。作为这些苯基及苯氧基的取代基，可举出氟、氯等的卤原子、甲基、乙基等的C1-6烷基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基等的C1-6烷氧基、硝基等。另外，这些苯基可有相同或不同的多个取代基。另外，n是2以上时，X可以相同或不同。本专利技术化合物中，与类似的公知肉桂酸腈化合物比是具有优良的有害生物防除剂效果的化合物，在上述通式(1)中，A是C1-6烷基、可有取代基的C3-6环烷基、可有取代基的吡啶基、可有取代基的噻吩基或可有取代基的苯基、B是氢原子、R是COR1或SO2R2、X是卤原子、C1-6烷基、C1-6卤烷基或C1-6烷氧基、至少一个是2位的取代基的化合物。专利技术的实施方案本专利技术化合物，例如可如下制造。 (式中，A、B、R、X、n表示与上述相同的定义、L1表示卤原子、C1-6烷氧基、苯氧基、1-咪唑基、1-吡唑基、对甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等的离去基。)即，在碱存在下、惰性溶剂中、将用0.5本文档来自技高网...

【技术保护点】
用通式（１）表示的化合物，＊＊＊ （１）［式中，Ａ表示卤原子、Ｃ↓［１－６］烷基、Ｃ↓［１－６］卤烷基、Ｃ↓［１－６］烷氧基、可有取代基的Ｃ↓［３－６］环烷基、可有取代基的吡啶基、可有取代基的噻吩基、可有取代基的苯基或可有取代基的苯 氧基、Ｂ表示氢原子、卤原子、Ｃ↓［１－６］烷氧羰基、可有取代基的苯基、Ｃ↓［１－６］烷基、Ｃ↓［１－６］卤烷基或Ｃ↓［３－６］环烷基、Ｒ表示用Ｃ↓［１－６］烷基、式ＣＯＲ↑［１］（其中，Ｒ↑［１］表示Ｃ↓［１－１２］烷基、Ｃ↓［１－ ６］卤烷基、可有取代基的Ｃ↓［３－６］环烷基、Ｃ↓［１－６］烷氧基、Ｃ↓［１－６］烷氧基Ｃ↓［１－６］烷基、Ｃ↓［１－６］烷硫基Ｃ↓［１－６］烷基、单Ｃ↓［１－６］烷基氨基、二Ｃ↓［１－６］烷基氨基、可有取代基的苯基Ｃ↓［１－６］烷基、可有取代基的苯氧基Ｃ↓［１－６］烷基、可有取代基的苯硫基Ｃ↓［１－６］烷基或可有取代基的苯基，）表示的基或用式ＳＯ↓［２］Ｒ↑［２］（Ｒ↑［２］表示Ｃ↓［１－６］烷基或可有取代基的苯基）表示的基、Ｘ表示氰基、硝基、卤原子、Ｃ↓［１－６］烷基 、Ｃ↓［１－６］卤烷基、Ｃ↓［１－６］烷氧基、Ｃ↓［１－６］卤烷氧基、可有取代基的苯基或可有取代基的苯氧基、ｎ表示１～５的整数］。...

【技术特征摘要】
JP 1998-9-17 263323/98;JP 1999-1-5 717/991．用通式(1)表示的化合物， [式中，A表示卤原子、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、可有取代基的C3-6环烷基、可有取代基的吡啶基、可有取代基的噻吩基、可有取代基的苯基或可有取代基的苯氧基、B表示氢原子、卤原子、C1-6烷氧羰基、可有取代基的苯基、C1-6烷基、C1-6卤烷基或C3-6环烷基、R表示用C1-6烷基、式COR1(其中，R1表示C1-12烷基、C1-6卤烷基、可有取代基的C3-6环烷基...

【专利技术属性】
技术研发人员：柴田泰史，岩佐孝男，武智广，青柳孝一郎，高桥英光，
申请(专利权)人：日本曹达株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]