2,2’-(1,3-亚苯基)二{5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]}-1,3,4-噁二唑的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种2，2’-(1，3-亚苯基)二{5-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]}-1，3，4-噁二唑的合成方法。该法首先由对叔丁基苯甲酸制得对叔丁基苯甲酰氯，然后采用对叔丁基苯甲酰氯和间苯二甲酰肼进行反应制得N，N’-二(对叔丁基苯甲酰基)异酞菁苯肼，再经环化脱水反应，得到2，2’-(1，3-亚苯基)二{5-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]}-1，3，4-噁二唑。本发明专利技术主要用于有机电致发光材料的制备。

【技术实现步骤摘要】
,’-(1,3-亚苯基)二{5-}-1,3,4-噁二唑的合成方法
本专利技术涉及一种，，-(1，3-亚苯基)二 {544-(1,1-二甲基乙基)苯基]}_1， 3，4-噁二唑(0XD-7)的合成方法。
技术介绍
1987年，Eastern Kodark公司的Tang等首次在文献及专利中发表夹层式有机电致发光器件以来，OLED便引起了各国学者的极大重视，从而成为当今发光显示领域的研究热点。有机电致发光器件(OLEDs)具有发光效率高，驱动电压低、主动式发光、亮度高、视角宽、响应速度快等诸多优点，因此，其在平板显示、固体光源、通讯、照明等领域中的具有广阔的应用前景。有机电致发光材料是OLED研究的重中之重。目前我国OLED材料主要依赖进口，材料价格本身价格昂贵。因此，对于有机电致发光材料的合成工艺进行优化，降低成本，亦成为人们急需解决的问题。有机小分子1，3，4_噁二唑类化合物及含1，3，4_噁二唑结构的聚合物，具有缺电子性、高的热稳定性以及化学稳定性等诸多优点，是一类有重要应用前景的有机发光材料。 其中，，，-(1，3-亚苯基)二 {544-(1,1-二甲基乙基)苯基]}-1，3，4_ 噁二唑(0XD-7) 光致发光和电致发光波段在蓝光区域中，发光亮度高，且在空气中稳定，成膜性好。例如，《电致发光材料——二取代噁二唑苯的合成》，刘煜，卢志云，邢孔强，黄艳， 谢明贵，化学研究与应用，000，1 (6) :683-684公开了一种，，-(1，3_亚苯基)二 {544-(1,1-二甲基乙基)苯基]}-1，3，4_噁二唑的合成方法，该方法以对叔丁基苯甲酸和间二苯甲酰胼为原料，经三步反应合成，，-(1，3_亚苯基)二 {5-}-1，3，4_噁二唑(即0XD-7)，三步反应时间为. 5小时，反应总收率为1.5%。但该法反应收率较低、反应时间较长。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是克服现有技术的不足和缺陷，提供一种反应收率较高、反应时间较短、产品纯度较好的，’-(1，3_亚苯基)二 {5-}-1，3，4_噁二唑(0XD-7)的合成方法。本专利技术的合成路线如下权利要求1. 一种，，-(1，3_亚苯基)二 {544-(1,1-二甲基乙基)苯基]} _1，3，4-噁二唑化合物的合成方法，其结构式如(I)所示包括如下步骤.根据权利要求1所述的，’ -(1，3-亚苯基)二 {5-} -1，3，4-噁二唑化合物的合成方法，包括如下步骤①将89.Ig对叔丁基苯甲酸和08. 5g氯化亚砜加入到反应瓶中，搅拌下加热升温至回流，反应4小时，蒸除氯化亚砜，得到对叔丁基苯甲酰氯，其中对叔丁基苯甲酸和氯化亚砜摩尔比1 3. 5 ；②将5.86g间苯二甲酰胼和IOOmL吡啶加入到反应瓶中，在温度5°C，滴加13. 769g对叔丁基苯甲酰氯，对叔丁基苯甲酰氯滴加完毕后，搅拌下温度为5°C反应6小时，反应结束后，将该反应液加入到水中，经过滤，洗涤步骤，得N，N’ - 二(叔丁苯甲酰基)异酞菁苯胼， 其中间苯二甲酰胼与对叔丁基苯甲酰氯的摩尔比为1 .3;③将步骤②得到的N，N’- 二(叔丁苯甲酰基)异酞菁苯胼9. 3g，以及5g五氯化磷和 41. 9g三氯氧磷加入反应瓶中，搅拌下加热升温至回流，反应5小时，反应结束后，减压蒸除三氯氧磷，将二氯甲烷加入到反应瓶中，用饱和的碳酸氢钠水溶液和水液洗二氯甲烷溶至中性，经蒸除二氯甲烷，重结晶处理，得，’-(1，3_亚苯基)二 {5-}-1，3，4_噁二唑，其中N，N’ - 二(叔丁苯甲酰基)异酞菁苯胼和三氯氧磷的摩尔比 1 15. ，N，N’ -二(叔丁苯甲酰基)异酞菁苯胼和五氯化磷的摩尔比为1 1.3。全文摘要本专利技术公开了一种，’-(1，3-亚苯基)二{5-}-1，3，4-噁二唑的合成方法。该法首先由对叔丁基苯甲酸制得对叔丁基苯甲酰氯，然后采用对叔丁基苯甲酰氯和间苯二甲酰肼进行反应制得N，N’-二(对叔丁基苯甲酰基)异酞菁苯肼，再经环化脱水反应，得到，’-(1，3-亚苯基)二{5-}-1，3，4-噁二唑。本专利技术主要用于有机电致发光材料的制备。文档编号C07D71/107GK1085935SQ0111019068公开日011年1月1日 申请日期011年8月日 优先权日011年8月日专利技术者宋新潮, 张倩, 张创军, 徐茂梁, 王子俊 申请人:西安近代化学研究所本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．一种２，２’－（１，３－亚苯基）二｛５－［４－（１，１－二甲基乙基）苯基］｝－１，３，４－噁二唑化合物的合成方法，其结构式如（Ｉ）所示：包括如下步骤：①将对叔丁基苯甲酸和氯化亚砜加入到反应瓶中，搅拌下加热升温至回流，反应２～５小时蒸除氯化亚砜，得到对叔丁基苯甲酰氯，其中对叔丁基苯甲酸和氯化亚砜摩尔比１∶３．０～１∶３．７；②将间苯二甲酰肼和吡啶加入到反应瓶中，在温度０℃～５℃或者在回流状态，滴加对叔丁基苯甲酰氯，对叔丁基苯甲酰氯滴加完毕后，搅拌下反应３～５小时，反应结束后，将该反应体系加入到水中，过滤，洗涤后，得Ｎ，Ｎ’－二（叔丁苯甲酰基）异酞菁苯肼，间苯二甲酰肼与对叔丁基苯甲酰氯的摩尔比为１∶２．０～１∶２．５；③将步骤②得到的Ｎ，Ｎ’－二（叔丁苯甲酰基）异酞菁苯肼、以及五氯化磷和三氯氧磷加入反应瓶中，搅拌下加热升温至回流，反应４～６小时，反应结束后，减压蒸除三氯氧磷，二氯甲烷加入到反应瓶，经饱和的碳酸氢钠水溶液和水液洗二氯甲烷溶液至中性，经蒸除二氯甲烷，重结晶处理，得２，２’－（１，３－亚苯基）二｛５－［４－（１，１－二甲基乙基）苯基］｝－１，３，４－噁二唑，其中Ｎ，Ｎ’－二（叔丁苯甲酰基）异酞菁苯肼和三氯氧磷的摩尔比１∶１０～２０，Ｎ，Ｎ’－二（叔丁苯甲酰基）异酞菁苯肼和五氯化磷的摩尔比为１∶１～５。...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：徐茂梁，张倩，宋新潮，王子俊，张创军，
申请(专利权)人：西安近代化学研究所，
类型：发明
国别省市：87