一种苯并二呋喃及其衍生物、其制备方法以及用途技术

技术编号:6975295 阅读:182 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种苯并二呋喃及其衍生物、其制备方法以及用途,该苯并二呋喃及其衍生物包含以下结构式:其中,R基团为烷烃和芳基中的至少一种,R′基团为芳基和杂芳基中的至少一种。本发明专利技术的苯并二呋喃及其衍生物材料作为聚合物电子给体材料时,聚合物电子给体材料具有较窄的光学带隙,较高的载流子迁移能力,好的热稳定性以及在有机溶剂中具有好的溶解性等,在有机光电领域有广泛的应用前景,尤其在有机太阳能电池器件、有机发光二极管、有机薄膜晶体管等方面中具有重要的应用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种苯并二呋喃及其衍生物、该苯并二呋喃及其衍生物的制备方法, 以及该苯并二呋喃及其衍生物的用途。
技术介绍
共轭聚合物由于其在有机光电器件,例如聚合物太阳电池(PSCs),聚合物发光二极管(PLEDs),以及聚合物场效应迁移管(PFETs)等中的广泛应用,是目前高分子材料领域研究的热点。优化共轭聚合物结构,从而达到对材料的电学带隙、分子能级、载流子迁移能力、溶解性、吸收和发光等性能进行调控,是提高有机光电器件性能的关键。目前常用于聚合物太阳能电池研究的聚合物材料主要包括聚噻吩衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚苯胺以及其他类聚合物材料,例如p0ly (OC1C10-PPV), Poly (3-hexylthiophene) (P3HT),以这两种聚合物为电子给体材料制备的聚合物太阳能电池能量转化效率达到5%左右。但是,这些聚合物材料的吸收光谱都比较窄,在300 600nm的范围,与太阳光不匹配。为了进一步拓宽聚合物材料的吸收光谱,有必要合成低带隙、高载流子迁移能力的新型聚合物材料。给体(D)-受体(A)共聚是获得低带隙聚合物材料的有效手段,并且容易实现能级的调控,通过具有高HOMO能级的给体和低LUMO能级的受体材料共聚,通过分子内部的电子转移扩大共平面度,得到较低带隙的聚合物给体材料,从而实现太阳光的最大吸收效率。专利号为W02010031479-A1的专利公布了一种苯噻咪唑骨架单元聚合物的合成方法及用途。专利号为W02011018144-A2的专利公布了一种咔唑衍生物骨架单元聚合物的合成方法及用途。Takahashi等在文献J. Org. Chem. 2000,65,2577-2579中报道了一种 7, 7,8,8-tetracyanoquinodimathane 的合成方法。Y. Yang 等在文献 H_Y Chen, J. H. Hou, S. Q. Zhang, Y. Y. Liang, G. W. Yang, Y. Yang, L. P. Yu, Y. Wu, G. Li. Nature Photonics, 2009, 11,649-653 中报道了一种含benzo dithiophene-2,6-diyl-alt-4 -substituted-thieno thiophene-2,6-diyl] (PBDTTT-CF),开发的聚合物太阳能电池光电转换率达到7.7%。
技术实现思路
本专利技术的技术目的是提供一种苯并二呋喃及其衍生物,以其为聚合物电子给体材料具有较窄的光学带隙,较高的载流子迁移能力,好的热稳定性以及在有机溶剂中具有好的溶解性等,在有机光电领域有广泛的应用前景。本专利技术所提供的苯并二呋喃及其衍生物,其包含以下化学结构式权利要求1.一种苯并二呋喃及其衍生物,其特征是包含以下结构式2.如权利要求1所述的苯并二呋喃及其衍生物,其特征是所述的烷烃选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五焼基、十TK焼基、2_乙基丁基、2_乙基己基、2_乙基羊基、2_乙基十·~ 焼基、 2-乙基十六烷基、2-三氟乙基丁基、2-三氟乙基己基、2-三氟乙基辛基、2-三氟乙基十二烷基和 2-三氟乙基十六烷基中的至少一种。3.如权利要求1所述的苯并二呋喃及其衍生物,其特征是所述的芳基选自苯基、萘基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十一烧基苯基、十二烧基苯基、十二烧基苯基、十四烧基苯基、十五烧基苯基、十六烷基苯基、间三氟甲基苯基、对三氟甲基苯基、3,5- 二三氟甲基苯基和卤代苯基中的至少一种。4.如权利要求1所述的苯并二呋喃及其衍生物,其特征是所述的R'是噻吩衍生物、 苯并噻唑衍生物、噻并噻吩衍生物、芴衍生物或者萘衍生物。5.如权利要求1所述苯并二呋喃及其衍生物,其特征是所述的R基团至少包括以下基团⑴ (6)中的一种。6.如权利要求1所述的苯并二呋喃及其衍生物,其特征是所述的R'基团至少包括以下基团(1) (6)中的一种。7.如权利要求1所述的苯并二呋喃及其衍生物的制备方法,其特征是制备路线如下8.如权利要求7所述的苯并二呋喃及其衍生物的制备方法,其特征是所述的步骤4 中,卤代化合物是2-乙基己基溴、十二烷基溴、2-三氟乙基己基溴、间三氟甲基溴苯、对三氟甲基溴苯、3,5_ 二三氟甲基溴苯、2-乙基己基碘、十二烷基碘、2-三氟乙基己基碘、间三氟甲基碘苯、对三氟甲基碘苯或者3,5_ 二三氟甲基碘苯。9.如权利要求7所述的苯并二呋喃及其衍生物的制备方法,其特征是所述的步骤4 中,R基团是2-乙基己基、十二烷基、2-三氟乙基己基、间三氟甲基苯基、对三氟甲基苯基或者3,5_ 二三氟甲基苯基。10.如权利要求7所述的苯并二呋喃及其衍生物的制备方法,其特征是所述的步骤7中,卤代芳基或卤代杂芳基衍生物选自2,5-二溴-3-己基噻吩及其衍生物、2,5-二溴_3,4-乙烯基二氧噻吩及其衍生物、4,7- 二溴-2,1,3-苯并噻二唑及其衍生物、4,6- 二溴-3-氟-2-(2-乙基己基)酮-噻并(3,4-b)噻吩及其衍生物、2,5-二溴-3-三甲苯基氨基噻吩及其衍生物或者2,7- 二溴-9-辛基咔唑及其衍生物。11.如权利要求1所述的苯并二呋喃及其衍生物在有机太阳能电池器件、有机发光二极管、有机薄膜晶体管中的应用。12.—种有机太阳能电池器件,其有机半导体层是由权利要求1所述的苯并二呋喃及其衍生物组成。13.如权利要求11所述的有机太阳能电池器件,其特征是所述的有机半导体层是由具有以下结构式(1) (6)中至少一种的材料组成。全文摘要本专利技术公开了一种苯并二呋喃及其衍生物、其制备方法以及用途,该苯并二呋喃及其衍生物包含以下结构式其中,R基团为烷烃和芳基中的至少一种,R′基团为芳基和杂芳基中的至少一种。本专利技术的苯并二呋喃及其衍生物材料作为聚合物电子给体材料时,聚合物电子给体材料具有较窄的光学带隙,较高的载流子迁移能力,好的热稳定性以及在有机溶剂中具有好的溶解性等,在有机光电领域有广泛的应用前景,尤其在有机太阳能电池器件、有机发光二极管、有机薄膜晶体管等方面中具有重要的应用价值。文档编号H01L51/54GK102286142SQ20111017382公开日2011年12月21日 申请日期2011年6月24日 优先权日2011年6月24日专利技术者刘颖, 彭瑞祥, 文海波, 杨峰, 欧阳新华, 葛子义, 路亮 申请人:中国科学院宁波材料技术与工程研究所本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种苯并二呋喃及其衍生物,其特征是:包含以下结构式:其中,R基团为烷烃和芳基中的至少一种,R′基团为芳基和杂芳基中的至少一种。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:葛子义彭瑞祥刘颖欧阳新华杨峰文海波路亮
申请(专利权)人:中国科学院宁波材料技术与工程研究所
类型:发明
国别省市:97

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