含有羟苯基丙酮酸盐双加氧酶抑制剂类的除草剂的增效除草组合物制造技术

本发明专利技术公开了一种除草组合物，包括：Ａ）至少一种羟苯基丙酮酸盐双加氧酶抑制剂类化合物以及Ｂ）选自下组的至少一种化合物，Ｂ－ａ）可选择性防除谷类作物中的单子叶和／或双子叶有害植物的除草剂，Ｂ－ｂ）可选择性防除玉米中的单子叶和／或双子叶有害植物的除草剂，Ｂ－ｃ）可选择性防除水稻中的单子叶和／或双子叶有害植物的除草剂，Ｂ－ｄ）在未耕作土地上不具选择活性除草剂和／或可选择性防除转基因作物中的单子叶和／或双子叶有害植物的除草剂。上述组合物的活性超出单独施用时各除草剂的活性。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

Synergistic herbicidal compositions containing herbicides of a class of a class of a class of a class of pyruvate pyruvate and a double oxygenase inhibitor

The invention discloses a herbicidal composition comprising: A) at least one hydroxy phenyl pyruvate dioxygenase inhibitor compound and B) at least one compound selected from the group, B a) can be harmful plants in selective control of cereal crops and / or monocotyledon dicotyledon herbicide, B b) can be harmful plants in selective herbicide in maize monocotyledonous and / or dicotyledon herbicide, B - C) can be harmful plants in selective control of rice monocotyledonous and / or dicotyledon herbicide, B - D) in uncultivated land has no choice activity of herbicide and / or selective control of harmful plants genetically modified crops in monocots and / or dicotyledon herbicide. The activity of the above composition exceeds the activity of each herbicide when applied alone.

【技术实现步骤摘要】
含有羟苯基丙酮酸盐双加氧酶抑制剂类的除草剂的增效除草组合物本专利技术涉及用于防除不需要植物的作物保护组合物，该组合物包括作为活性化合物的至少两种除草剂的混合物。更具体地，本专利技术涉及除草组合物，其中该组合物中的活性化合物包括选自羟苯基丙酮酸盐双加氧酶抑制剂类的除草剂与至少一种其它除草剂的混合物。上述羟苯基丙酮酸盐双加氧酶抑制剂类除草剂已公开在各种文献中。目前公开的该类抑制剂通常带有取代的苯甲酰基，该取代的苯甲酰基位于类似取代的选自环己烷二酮，吡唑，异噁唑，异噻唑和3-氧代丙腈的基团上。因此，下述文献中各自公开了具有除草活性的化合物，WO97/23135公开了苯甲酰基吡唑，EP-A 0 810 227公开了苯甲酰异噁唑和WO98/29406公开了苯甲酰基环己烷二酮。另一些除草苯甲酰衍生物公开在WO99/06259中。在上述文献中还指出了作用机理，这与本专利技术公开的苯甲酰衍生物的作用机理是一致的。然而，在实际应用上述文献公开的苯甲酰衍生物时，经常存在一些不利情况。因此，已知化合物的除草活性并不总是令人满意的，或者在具有满意的除草活性的情况下，观察到对有用植物的不期望的毒害作用。除草剂活性特别是受使用的除草剂类型，除草剂的施用量，制剂类型，每种情况下需防除的有害植物，天气和土壤条件等的影响。另一指标是除草剂的残效期或降解率。还应考虑的是由于长期使用或在特定地理区域内造成的有害植物对活性化合物的敏感性变化。这些变化表现为或多或少地显著降低了除草活性并在某些情况下仅能通过更高的除草剂施用量来补偿。由于大量可能的影响因素，特别是有害植物的种类和气候带，实际上没有任何一种活性化合物具有满足不同需求的所有期望特性。另外，持久-->以来的目标是在使用越来越降低的除草剂施用量条件下获得所需效果。更低的施用量不仅降低了活性化合物的施用量，而且通常还可降低助剂的用量。不仅降低了成本而且提高了除草剂处理的生态适应性。常用于扩展除草剂的应用(除草)谱的方法是将活性化合物与能提供所需附加特性的一种或多种其它活性化合物混合。然而，多种活性化合物混合使用经常出现物理和生物学上的不相容现象，例如联合制剂的稳定性差，活性化合物分解或活性化合物的拮抗作用。相比之下，理想的是活性化合物混剂具有令人满意的活性谱，高稳定性，以及尽可能的协同增效活性，因此，与用来混合的活性化合物单独施用相比，混剂可降低施用量。而且上述文献中没有一篇公开多种羟苯基丙酮酸盐双加氧酶抑制剂类化合物与选择的其它除草剂混合可表现出增效活性。本专利技术的目的之一是提供一种具有比现有技术更高活性的除草组合物。本专利技术提供了一种除草组合物，其中包括有效量的A)至少一种式(I)化合物及其农业上常用的盐(组分A)其中X是基团X1，X2或X3Q是基团Q1，Q2，Q3，Q4或Q5-->Z是基团Z1，CH2-Z1或Z2；Z1是通过碳或氮连接的，五至十元单环或双环的，饱和的，部分饱和的，全部不饱和的或芳族的环，并且该环，除了碳原子外，还含有1，2，3或4个选自氧，硫和氮的杂原子，以及该环是未取代的或被卤素，氰基，硝基，氰基-(C1-C4)-烷基，CO-R15，(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基，(C1-C4)-烷氧基，卤代-(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-烷硫基，卤代-(C1-C4)-烷硫基，二-(C1-C4)-烷氨基，苯基或桥氧基一-或多取代，其中所述苯基是未取代的或被卤素，氰基，硝基，(C1-C4)-烷基或卤代-(C1-C4)-烷基一-或多取代；Z2是(C3-C12)-环烷氧基-(C1-C4)-烷基，芳氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳氧基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C3-C8)-环烷硫基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C3-C8)-环烷硫基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C3-C8)-环烷硫基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷氨基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基羰基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基羰基氨基-->-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷硫基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基氨基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基羰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷氨基羰基-(C1-C4)-烷基，芳硫基-(C1-C4)-烷基，芳基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，芳基磺酰基-(C1-C4)-烷基，芳基氨基-(C1-C4)-烷基，芳基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，芳基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，芳基羰基-(C1-C4)-烷基，芳基羰氧基-(C1-C4)-烷基，芳氧基羰基-(C1-C4)-烷基，芳基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，芳基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳硫基-(C1-C4)-烷基，杂芳基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基羰氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳氧基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环硫基-(C1-C4)-烷基，杂环基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂环基磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂环基氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，杂环基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环基羰氧基-(C1-C4)-烷基，杂环氧基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种除草组合物，其中包括有效量的 Ａ）至少一种式（Ⅰ）化合物及其农业上常用的盐（组分Ａ） ＊＊＊ （Ⅰ）， 其中 Ｘ是基团Ｘ↑［１］，Ｘ↑［２］或Ｘ↑［３］ ＊＊＊ Ｑ是基团Ｑ↑［１］，Ｑ↑［２］，Ｑ↑［３］，Ｑ↑［４］或Ｑ↑［５］ ＊＊＊ Ｚ是基团Ｚ↑［１］，ＣＨ↓［２］－Ｚ↑［１］或Ｚ↑［２］； Ｚ↑［１］是通过碳或氮连接的，五至十元单环或双环的，饱和的，部分饱和的，全部不饱和的或芳族的环，并且该环，除了碳原子外，还含有１，２，３或４个选自氧，硫和氮的杂原子，以及该环是未取代的或被卤素，氰基，硝基，氰基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，ＣＯ－Ｒ↑［１５］，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，卤代－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］）－环烷基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基，卤代－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷硫基，卤代－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷硫基，二－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氨基，苯基或桥氧基一－或多取代，其中所述苯基是未取代的或被卤素，氰基，硝基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基或卤代－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基一－或多取代； Ｚ↑［２］是（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［１２］）－环烷氧基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，芳氧基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，杂芳氧基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，杂环基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，卤代－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，芳基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，杂芳基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，杂环基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，芳基－（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］）－环烷硫基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，杂芳基－（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］）－环烷硫基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，杂环基－（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］）－环烷硫基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］）－环烷基亚磺酰基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］）－环烷基磺酰基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］）－环烷氨基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基，（Ｃ↓［...

【技术特征摘要】
DE 1999-10-22 19950943.31.一种除草组合物，其中包括有效量的A)至少一种式(I)化合物及其农业上常用的盐(组分A)其中X是基团X1，X2或X3Q是基团Q1，Q2，Q3，Q4或Q5Z是基团Z1，CH2-Z1或Z2；z1是通过碳或氮连接的，五至十元单环或双环的，饱和的，部分饱和的，全部不饱和的或芳族的环，并且该环，除了碳原子外，还含有1，2，3或4个选自氧，硫和氮的杂原子，以及该环是未取代的或被卤素，氰基，硝基，氰基-(C1-C4)-烷基，CO-R15，(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基，(C1-C4)-烷氧基，卤代-(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-烷硫基，卤代-(C1-C4)-烷硫基，二-(C1-C4)-烷氨基，苯基或桥氧基一-或多取代，其中所述苯基是未取代的或被卤素，氰基，硝基，(C1-C4)-烷基或卤代-(C1-C4)-烷基一-或多取代；Z2是(C3-C12)-环烷氧基-(C1-C4)-烷基，芳氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳氧基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C3-C8)-环烷硫基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C3-C8)-环烷硫基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C3-C8)-环烷硫基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷氨基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基羰基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷硫基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基氨基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基羰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷氨基羰基-(C1-C4)-烷基，芳硫基-(C1-C4)-烷基，芳基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，芳基磺酰基-(C1-C4)-烷基，芳基氨基-(C1-C4)-烷基，芳基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，芳基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，芳基羰基-(C1-C4)-烷基，芳基羰氧基-(C1-C4)-烷基，芳氧基羰基-(C1-C4)-烷基，芳基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，芳基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳硫基-(C1-C4)-烷基，杂芳基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基羰氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳氧基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环硫基-(C1-C4)-烷基，杂环基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂环基磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂环基氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，杂环基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环基羰氧基-(C1-C4)-烷基，杂环氧基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，或O-(CH2)p-O-(CH2)w-R20；W是基团W1，W2，W3或W4之一Y是O或NR26；E与它们连接的两个碳原子一起构成苯环或5-或6-元杂环，其中所述杂环可以是饱和的，部分饱和的，全部不饱和的或芳族的环并且含有1，2或3个选自氧，硫和氮的杂原子，其中该杂环含有至多2个硫或2个氧原子以及含有基团E的苯环或杂环是未取代的或被(C1-C6)-烷基，卤代-(C1-C6)-烷基，(C1-C6)-烷氧基，卤代-(C1-C6)-烷氧基，(C1-C6)-烷硫基，卤代-(C1-C6)-烷硫基，(C1-C6)-烷基亚磺酰基，卤代-(C1-C6)-烷基亚磺酰基，(C1-C6)-烷基磺酰基，卤代-(C1-C6)-烷基磺酰基，氨基磺酰基，(C1-C6)-烷基氨基磺酰基，(C2-C12)-二烷基氨基磺酰基，NR26R27，(C2-C6)-烷氧基烷基，(C2-C6)-烷氧基羰基，(C2-C6)-烷基羰基，卤素，氰基，硝基或吡啶基一-或多取代；R1是卤素，氰基，硝基，(Y)n-S(O)q-R28，(Y)n-CO-R15或代表被v个卤素原子或k个(C1-C4)-烷氧基取代的(C1-C6)-烷基，(C2-C6)-链烯基，(C2-C6)-炔基或(C1-C4)-烷氧基；R2，R3，R5和R7各自独立地代表氢或(C1-C6)-烷基；R4是氢，或代表被k个选自卤素，(C1-C6)-烷硫基和(C1-C6)-烷氧基的基团取代的(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-环...

【专利技术属性】
技术研发人员：H彼林戈尔，A范阿姆斯克，E哈克尔，L维尔姆斯，
申请(专利权)人：阿温提斯作物科学有限公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]