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天然白藜芦醇二聚体类似物的制备方法技术

技术编号:6865622 阅读:287 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术属于药物化学和医药技术领域,涉及一种新的天然白藜芦醇二聚体类似物的制备方法。本发明专利技术涉及一种新的天然白藜芦醇二聚体类似物的制备方法。本发明专利技术是以2-(3′,5′-二甲氧基)苯基-3-(4″-甲氧基)苯基-4,6-二甲氧基-茚酮-1为原料经过4~7步反应制备得到一系列白藜芦醇的二聚体化合物。本发明专利技术制备方法,工艺简单,易实施,制得的白藜芦醇的二聚体化合物的率高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于药物化学和医药
,具体涉及-似物的制备方法。-种新的天然白藜芦醇二聚体类
技术介绍
天然活性化合物白藜芦醇(Resveratrol)是一种天然的抗氧化剂,可降低血液粘稠度,抑制血小板凝结和血管舒张,保持血液畅通,可预防癌症的发生及发展,具有抗动脉粥样硬化和冠心病,缺血性心脏病,高血脂的防治作用,和抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用,可用于治疗乳腺癌等疾病。目前天然存在的以白藜芦醇为代表的二苯乙烯类化合物在国内外已成为了抗骨质疏松症的研究热点,其结构与己烯雌酚相似,且具有雌激素样活性。白藜芦醇的二聚体I3aIlid0I是一种新型具有雌激素样活性的天然活性化合物,但在天然植物中含量很低。现有技术中国专利ZL200410067215. 1公开了一种制备I^allidol的全合成路线。寻找新的仍然是本领域关注的热点。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种新的天然白藜芦醇的二聚体的制备方法。本专利技术以2-(3’,5’_ 二甲氧基)苯基-3-(4”_甲氧基)苯基_4,6-二甲氧基-茚酮-1为原料经过4 7步反应制备得到下式的白藜芦醇的二聚体化合物1-7。权利要求1. 一种,其特征是通过下述合成路线以 2-(3’,5’ - 二甲氧基)苯基-3-(4”-甲氧基)苯基_4,6-二甲氧基-茚酮-1为原料经过 4 7步反应制备得到下式的白藜芦醇的二聚体化合物1-7 2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,其包括步骤步骤I 在催化剂的作用下,2-(3’,5’_ 二甲氧基)苯基-3-(4”_甲氧基)苯基-4,6-二甲氧基-茚酮-1⑶的羰基被还原,得到中间体2-(3',5' - 二甲氧基苯基)-3- "-甲氧基苯基)-4,6-二甲氧基-2,3-二氢茚-1-醇(9);步骤II 在催化剂作用下,化合物9和对甲氧基苄硫醇进行硫醚化反应得到甲氧基苄基)-硫醚(10);步骤III 在氧化剂的作用下,化合物10中的硫氧化成砜,在碱的条件下发生重排得到两个双键异构产物化合物11和12 ;步骤IV 在催化剂的作用下,化合物11或12进行反马氏加成反应得到(4-甲氧基苯基)甲醇(13);步骤V:化合物13在氧化剂的作用下得到化合物(14);步骤VI 化合物11在催化剂作用下脱去甲基得到化合物3和6 ;步骤VII 化合物12在催化剂作用下脱去甲基得到化合物2 ;步骤VIII 化合物13在催化剂作用下脱去甲基得到化合物1 ;步骤IX 化合物14在催化剂作用下脱去甲基得到化合物7 ;步骤X 化合物7在催化剂作用下还原得到化合物4和5。3.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤I中所述的催化剂是硼氢化钠、四氢铝锂或钯碳催化氢化。4.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤II中所述的催化剂是h(OTf)3、三氟乙酸或氢化钠。5.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤III中所述的氧化剂是间氯过氧苯甲酸;所述的碱是氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠或氢化钠。6.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤IV中所述的催化剂是BH3· THF或 9-BBN。7.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤V中所述的氧化剂是三氧化铬或氯铬酸吡啶。8.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤VI、VII、VIII或IX中所述的催化剂是三溴化硼或三氯化硼。9.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤X中所述的催化剂是硼氢化钠、四氢铝锂或钯碳催化氢化。全文摘要本专利技术属于药物化学和医药
,涉及一种新的。本专利技术涉及一种新的。本专利技术是以2-(3′,5′-二甲氧基)苯基-3-(4″-甲氧基)苯基-4,6-二甲氧基-茚酮-1为原料经过4~7步反应制备得到一系列白藜芦醇的二聚体化合物。本专利技术制备方法,工艺简单,易实施,制得的白藜芦醇的二聚体化合物的率高。文档编号C07C39/23GK102211989SQ20101013821公开日2011年10月12日 申请日期2010年4月1日 优先权日2010年4月1日专利技术者孙逊, 昌军, 章思及, 谢程, 钟晨, 阙兆麟, 陆洪福 申请人:复旦大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种天然白藜芦醇二聚体类似物的制备方法,其特征是通过下述合成路线以2-(3’,5’-二甲氧基)苯基-3-(4”-甲氧基)苯基-4,6-二甲氧基-茚酮-1为原料经过4~7步反应制备得到下式的白藜芦醇的二聚体化合物1-7:

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:孙逊钟晨昌军谢程陆洪福阙兆麟章思及
申请(专利权)人:复旦大学
类型:发明
国别省市:31

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