一种三氟吲哚丁酸酯及其类似物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种制备三氟吲哚丁酸及其酯的方法。本发明专利技术制备三氟吲哚丁酸的方法包括下述步骤：首先采用吲哚与三氟乙酸酐在N，N-二甲基甲酰胺中反应，高收率的发生3-位酰基化反应，然后利用一步产品的羰基与wittig试剂三苯基磷基乙酸乙酯发生wittig反应，形成双键酯，最后通过加氢，皂化水解酸化后得到三氟吲哚丁酸。为得到系列的酯类化合物本发明专利技术以不同的醇类为原料进一步反应得到，从而为市场提供质优价廉的重要医药中间体和有机化工厂品中间体。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及。
技术介绍
三氟吲哚丁酸酯及其类似物是一种重要的植物生长调节剂和重要的医药和有机化工中间体，能合成一些具有生理活性和药理活性的化合物。国内合成该化合物的方法(1)由吲哚和三氟乙酸酐或三氟乙腈反应生成三氟吲哚乙酮。( 使三氟吲哚乙酮和2-溴乙酸乙酯在金属锌存在下缩合或使吲哚和三氟乙酰乙酸乙酯在催化剂存在下反应生成3-羟基-4，4，4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸乙酯。3-羟基-4，4，4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸乙酯用五氧化二磷在苯等有机溶剂中脱水成烯。(4)使4，4，4_三氟-3-(3-吲哚基)-2-丁烯酸乙酯在催化剂存在下加氢。(5)4,4, 4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸乙酯在乙醇或甲醇水溶液中用氢氧化钠催化水解。(6)使4， 4，4-三氟-3- (3-吲哚基)丁酸和碱金属氢氧化物及氨成盐，或和酚在催化剂存在下成酯。 上述方法存在问题是一步反应收率较低；第二步用锌做催化剂，与溴乙酸乙酯做傅氏反应收率低，且操作过程温度不好控制，放大时存在很大得安全隐患，且反应转化率也很低！国外合成该化合物的方法国外有关合成三氟吲哚丁酸异丙酯的方法未见相关报道，但有关三氟吲本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．一种制备三氟吲哚丁酸的方法，包括下述步骤：１）使３－（三氟乙酰基）吲哚与三苯基磷基乙酸乙酯进行ｗｉｔｔｉｇ反应，得到式Ｉ所示的化合物；其中，式Ｉ中的Ｅｔ代表乙基；（式Ｉ）２）使式Ｉ所示的化合物进行加氢反应，得到式ＩＩ所示的化合物；（式ＩＩ）３）使式ＩＩ所示的化合物进行皂化水解，再经酸化后得到式ＩＩＩ所示的三氟吲哚丁酸；（式ＩＩＩ）。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：陶波，王爱玲，刘辉，董庆文，
申请(专利权)人：东北农业大学，
类型：发明
国别省市：93