作为昆虫驱避剂的化合物的用途制造技术

本发明专利技术涉及一种具有有效的昆虫驱避特性的组合物，其含有作为活性成分的Ｎ－取代的对－烷甲酰胺，所述组合物具有微弱的气味或没有气味，且对于人类，宠物和牲畜基本上是无毒的。（*该技术在2021年保护过期，可自由使用*）

Use of compounds as insect repellents

The invention relates to a composition having effective insect repellent properties, containing as active ingredients of N - substituted - alkyl formamide, the composition has little or no odor, and for humans, pets and livestock basically is non-toxic. \ue5cf

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种具有昆虫驱避特性的组合物及其用途。多数昆虫均被认为是另人讨厌的东西，且某些昆虫种类甚至可危害健康。已知蚊子可传播疾病，如黄热病，登革热，脑炎和疟疾。蟑螂的排泄物及它们的尸体被认为是家庭垃圾中重要的变应原，并可引起儿童哮喘。因此，我们已经在努力消灭或至少是控制这些害虫。迄今为止，已经生产出不同的有效的杀虫剂，但许多昆虫已经对它们产生抗药性，而其它昆虫已经能够发现并避开它们。由于多数杀虫剂均对人类和其它动物的生命具有不良的作用，因而它们的使用常常受到控制，甚至是禁止。此外，公众已经变得有些敏感，并开始怀疑先前所准予的许多化学品的安全性。另外，公众正在寻找可以以较低浓度使用的产品。由于上述担心，人们需要一种基于不同原理的产品来除去昆虫。由于物理屏障对于昆虫而言通常是不可行的，如在露天中，因此昆虫驱避剂变得更为重要。某些具有昆虫驱避特性的化合物是已知的，其包括下列物质，如香茅油，妥卢香脂和秘鲁香脂，樟脑等。其它天然来源也已经由研究人员研究，例如，各种桉树对害虫的选择性驱避作用。市售商品名为DelphoneTM的二乙基-间-甲苯甲酰胺(DEET)已经成为一种经常使用的驱避剂，且它被认为是一种常规的或所谓的广谱昆虫驱避剂。然而，对于潜在的变应原性的恐惧使人们去寻找危险性较小的昆虫驱避剂。在US 5,182,305中，描述了N-芳基和N-环烷基新烷基酰胺(neoalkanamides)具有昆虫驱避特性。由于所施用表面良好的直接性，可获得它们长效的驱避作用。同样，在US 5,391,578中，描述了N-低级烷基新烷基酰胺在昆虫驱避作用的长效方面要优于DEET。在WO 00/16738中，描述了与DEET相比，基2-吡咯烷酮-5-羧酸盐是一种有效的昆虫驱避剂。本专利技术其中一个目的是提供一种对昆虫具有显著驱避活性的组合物。本专利技术另一个目的是提供一种对德国蟑螂具有显著驱避活性的组合物。本专利技术另一个目的是提供一种组合物，其毒性较低，因此可安全地用于人体，宠物和牲畜。令人惊讶地是，人们已经发现当把通式I的化合物用于空地，特定区域，物品，材料和建筑物及其表面时，其具有昆虫驱避性，可用于防止昆虫的出没和损害。美国专利US 4150052公开了具有显著生理学冷却活性的，N-取代的对-甲烷甲酰胺，其具有微弱的气味或没有气味，且基本上无毒。所述化合物可通过本领域那些技术人员已知的方法很容易地制备。这种方法包括，在有质子清除剂如吡啶存在的情况下，使对-烷碳酰氯与适量的胺反应，其中所述对-烷碳酰氯是从烷-3-羧酸与亚硫酰氯得到的。这些化合物是通式I的3-取代-对-烷 其中R1和R2代表H，或具有1-20个碳原子的直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族或杂脂肪族残基，或具有4-8个碳原子的环状残基，其中未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子，且环状系统及环状系统上的取代基的碳原子数小于20，且如果R1是H，R2还可以是具有最多10个碳原子的取代或未取代的芳基或杂芳基，例如取代的苯基，苯烷基或取代的苯烷基，萘基，吡啶基或R1和R2还可与它们连接的氮原子共同形成具有4-8个碳原子的环状或杂环状，饱和或不饱和的环状系统，其中所述碳原子未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子，且环状系统及环状系统上的取代基的碳原子数小于20。所述环状系统可以是，例如哌啶子基，吗啉代等。在上述定义中，术语＂脂肪族或杂脂肪族残基＂包括，例如烷基，环烷基，链烯基，环烯基，炔基，烷氧基烷基，芳氧基烷基，烷基氨基烷基，芳基氨基烷基及类似的组合。本专利技术的化合物具有3个stereogenic(立体)中心，从而可产生8个立体异构体。因此，所有可能的立体异构体均包括在本专利技术的范围之内。通常，来源于天然存在的醇[(-)3-对-烷醇]的通式(Ia)化合物 更容易得到，因此是优选的。下列通式I或Ia的化合物是优选的，其中在所述通式中R1代表H，且R2代表具有1-20个碳原子的直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族或杂脂肪族残基，或具有4-8个碳原子的环状残基，其中未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子；或R1代表甲基，且R2代表具有1-20个碳原子的直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族或杂脂肪族残基，或具有4-8个碳原子的环状残基，其中未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子；或R1代表乙基，且R2代表具有1-20个碳原子的直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族或杂脂肪族残基，或具有4-8个碳原子的环状残基，其中未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子；或R1代表丙基，且R2代表具有1-20个碳原子的直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族或杂脂肪族残基，或具有4-8个碳原子的环状残基，其中未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子；或R1代表H或直链或支链的C1-C6脂肪族或杂脂肪族残基，且R2代表H或直链或支链的C1-C6脂肪族或杂脂肪族残基；或R1代表H，且R2代表H或直链或支链的C1-C8脂肪族或杂脂肪族残基；或R1代表H，且R2代表具有最多10个碳原子的取代或未取代的芳基或杂芳基；或R1和R2与它们连接的氮原子共同形成具有4-8个碳原子的环状或杂环状，饱和或不饱和的环状系统，其中所述碳原子未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子。进一步优选的化合物是N-甲基-对-烷-3-甲酰胺，N-乙基-对-烷-3-甲酰胺，N-丙基-对-烷-3-甲酰胺，N-异丙基-对-烷-3-甲酰胺，N-丁基-对-烷-3-甲酰胺，N-仲-丁基-对-烷-3-甲酰胺，N-叔-丁基-对-烷-3-甲酰胺，N-戊基-对-烷-3-甲酰胺，N-异戊基-对-烷-3-甲酰胺，N-己基-对-烷-3-甲酰胺，N-辛基-对-烷-3-甲酰胺，N-乙基己基-对-烷-3-甲酰胺，N，N-二甲基-对-烷-3-甲酰胺，N，N-二乙基-对-烷-3-甲酰胺，N，N-二丙基-对-烷-3-甲酰胺，N，N-二丁基-对-烷-3-甲酰胺，N，N-二己基-对-烷-3-甲酰胺，N，N-双十三烷基胺-对-烷-3-甲酰胺，N-甲基-N-丁基-对-烷-3-甲酰胺，和N-乙基-N-丁基-对-烷-3-甲酰胺。本专利技术组合物含有至少一种驱避昆虫有效量的通式I化合物。混合到下述各种组合物中的通式I化合物的量可在较宽的范围内变化。该量取决于所要加入其中的组合物的性质和预期的用途，以及是否有其它昆虫驱避剂存在。本专利技术化合物的典型浓度是从以稀释形式用于地板清洁剂中的1ppm，直到以浓缩物形式引入到终产品中的20重量％。进一步的变化也是可能的，这是因为浓度的范围并不很重要。将含有通式I或Ia化合物的组合物以液态溶液或分散液的形式直接用于物体上，或以气溶胶或喷雾剂的形式，或分散在粉末状载体或适当成分中的形式用于物体上，可防昆虫。可用于驱避昆虫的产品是，例如洗涤组合物，清洁组合物，油漆，壁纸，室内装璜材料和/或rug shampoos(洗毯剂)，液体皂，肥皂条，地板抛光剂，地板蜡，家具擦光漆等。用于将昆虫从人体驱避开的产品也包括在本专利技术的范围之内，其包括组合物如精细香料，香水，护肤霜，防晒霜，润肤液，除臭剂，爽身粉，浴油，肥皂，洗发香波，毛发调理剂和定型剂。本专利技术的组合物还可包括通式I的化合物与其它已知的昆虫驱避剂相结合，所述已知的昆虫驱避剂包括，但本文档来自技高网...

【技术保护点】
具有昆虫驱避特性的组合物，其含有作为活性成分的通式Ⅰ化合物 ＊＊＊ （Ⅰ） 其中 Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］独立地代表Ｈ，或具有１－２０个碳原子的直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族或杂脂肪族残基，或具有４－８个碳原子的环状残基，其中未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子， 且如果Ｒ↑［１］是Ｈ，Ｒ↑［２］还可以是具有最多１０个碳原子的取代或未取代的芳基或杂芳基或 Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］还可与它们连接的氮原子共同形成具有４－８个碳原子的环状或杂环状，饱和或不饱和的环状系统，其中所述碳原子未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子。

【技术特征摘要】
EP 2000-8-24 00810754.21.具有昆虫驱避特性的组合物，其含有作为活性成分的通式I化合物 其中R1和R2独立地代表H，或具有1-20个碳原子的直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族或杂脂肪族残基，或具有4-8个碳原子的环状残基，其中未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子，且如果R1是H，R2还可以是具有最多10个碳原子的取代或未取代的芳基或杂芳基或R1和R2还可与它们连接的氮原子共同形成具有4-8个碳原子的环状或杂环状，饱和或不饱和的环状系统，其中所述碳原子未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子。2.根据权利要求1所述的组合物，其含有作为活性成分的通式Ia化合物 其中R1和R2具有与权利要求1中相同的含义。3.根据前述权利要求任何一项所述的组合物，其中在通式I的化合物中R1代表H，且R2代表具有1-20个碳原子的直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族或杂脂肪族残基，或具有4-8个碳原子的环状残基，其中未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子。4.根据前述权利要求任何一项所述的组合物，其中在通式I或Ia的化合物中R1代表甲基，且R2代表具有1-20个碳原子的直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族或杂脂肪族残基，或具有4-8个碳原子的环状残基，其中未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子。5.根据前述权利要求任何一项所述的组合物，其中在通式I或Ia的化合物中R1代表乙基，且R2代表具有1-20个碳原子的直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族或杂脂肪族残基，或具有4-8个碳原子的环状残基，其中未计算环状系统上的选择性取代基的碳原子。6.根据前述权利要求任何一项所述的组合物，其中在通式I或Ia的化合物中R1代表丙基，且R2代表具有1-20个碳原子的直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族...

【专利技术属性】
技术研发人员：M高特希，P布朗杜，
申请(专利权)人：吉万奥丹股份有限公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]