含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:6784073 阅读:230 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及烯啶虫胺类杀虫剂,一种含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物及制备方法和应用。现有技术烯啶虫胺类农药结构相似性带来杀虫剂之间的交互抗性,限制了该类杀虫剂的应用。本发明专利技术含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类似物化合物结构用通式(I)表示。制备方法如下:向乙醇或乙腈中加入烯啶虫胺、芳香醛和米氏酸;添加催化剂哌啶;微波反应。该化合物具有杀虫活性。本发明专利技术的优点是:制备方法容易、工艺简单、设备投资少;杀虫活性高,杀虫效果好;在食品和植物体中无残留;人畜安全。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及烯啶虫胺类杀虫剂,具体地说是一种含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物及其制备方法和作为杀虫剂的应用。
技术介绍
新烟碱杀虫剂的发现可以被认为是在过去三十年农用化学研究中的一个里程碑。 新烟碱类杀虫剂是继有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类杀虫剂之后的第四代杀虫剂。 新烟碱类物质作为烟碱乙酰胆碱受体(nAChRs)激动剂,对昆虫的神经系统(nAChRs)选择性地起作用,它不仅对(nAChRs)显示了高亲和性,而且还显示了非电离性和中等水溶性等物理化学特性。由于它具有独特的杀虫机理及高效低毒的性能,迅速成为现代农业需要的高效低毒农药新品种。由于新烟碱杀虫剂过量频繁使用造成的较为严重的抗性问题,以及由于结构相似性带来的新烟碱杀虫剂之间的交互抗性,在一定程度上限制了该类化合物的应用,成为制约此类化合物发展的重要问题。本专利技术通过在烯啶虫胺结构上引入一个四氢吡啶酮环而提高了化合物光稳定性。本专利技术对由于各种农药的大量使用引起的抗性问题也有改善作用。本专利技术首次以米氏酸、芳香醛和烯啶虫胺为原料合成了一系列含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物,并测定了该杀虫剂的高效杀虫活性。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物。本专利技术的第二个目的是提供含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物的制备方法。本专利技术的第三个目的是提供通式(I)含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物作为杀虫剂,杀灭农作物害虫的应用。本专利技术的目的通过以下技术方案来实现一种含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物,用通式(I)表示权利要求1.其中R选自烷基、环烷基、芳基、取代芳基、苄基或杂环取代基。2.权利要求1所述含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤(1)向乙醇或乙腈中加入烯啶虫胺、芳香醛和米氏酸,添加催化剂哌啶;(2)将混合液在75 80°C下微波反应20 40分钟,微波功率1000-1050W。3.权利要求2所述含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)反应温度为78°C,反应时间30分钟。4.权利要求2所述含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物的制备方法,其特征在于,烯啶虫胺、芳香醛和米氏酸摩尔比为1 1.5 1.5。5.权利要求1所述含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物在制备杀虫剂方面的应用。6.一种杀虫剂,其特征在于,含有权利要求1所述含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物,剂型为乳剂、水悬剂或水乳剂。全文摘要本专利技术涉及烯啶虫胺类杀虫剂,一种含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物及制备方法和应用。现有技术烯啶虫胺类农药结构相似性带来杀虫剂之间的交互抗性,限制了该类杀虫剂的应用。本专利技术含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类似物化合物结构用通式(I)表示。制备方法如下向乙醇或乙腈中加入烯啶虫胺、芳香醛和米氏酸;添加催化剂哌啶;微波反应。该化合物具有杀虫活性。本专利技术的优点是制备方法容易、工艺简单、设备投资少;杀虫活性高,杀虫效果好;在食品和植物体中无残留;人畜安全。文档编号C07D401/12GK102225928SQ20111010679公开日2011年10月26日 申请日期2011年4月15日 优先权日2011年1月14日专利技术者王静, 薛思佳 申请人:上海师范大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类含四氢吡啶酮环的顺式烯啶虫胺类化合物,其特征在于,结构用通式(I)表示:其中:R选自烷基、环烷基、芳基、取代芳基、苄基或杂环取代基。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员:薛思佳王静
申请(专利权)人:上海师范大学
类型:发明
国别省市:31

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