含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:6783650 阅读:172 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物及其制备方法和应用。这种含酰胺片段的(Z)型烯啶虫胺类化合物结构为通式(I),n=1~6,R选自氢、C1~C10烃基、芳香基、取代芳基、含氧杂环或含氧取代杂环、含硫杂环或含硫取代杂环、含氮杂环或含氮取代杂环。制备方法如下:将含氨基的酰胺、甲醛、烯啶虫胺回流反应。本发明专利技术的优点是:具有高效杀虫活性,杀虫效果好;毒性低,人畜安全;使用和制备方法简单;反应时间短;易制成乳油、悬浮剂、可湿性粉剂等多种剂型。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学领域,尤其是杀虫剂,具体地说是一类含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物及其制备方法和应用
技术介绍
在经历了有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类杀虫剂之后,人们研发了第四代杀虫剂——新烟碱类杀虫剂。由于该类杀虫剂具有独特的作用机制,它对昆虫的神经系统烟碱乙酰胆碱受体(nAChRs)选择性地起作用,不仅具有高亲和性,而且还显示了优良的物理化学特性。新烟碱类杀虫剂与常规杀虫剂无交互抗性,不但有高效、广谱及良好的根部内吸性、触杀和胃毒作用,而且对哺乳动物毒性低,对环境安全。这些特征都符合人们对现代农药的要求。但是直到目前为止,新烟碱类杀虫剂仍然品种少;而且生产工艺复杂、产量低、 成本高、无法大规模的代替以前长期使用的杀虫剂农药。所以专利技术杀虫效果好、对人畜毒性低、生产工艺简单、产量高、成本低的新烟碱类杀虫剂新品种对于农药工业的发展和促进农业进步是十分重要的。烯啶虫胺是继吡虫啉之后开发的一种烟酰亚胺类杀虫剂,1989年由日本武田公司创制开发,1995年在日本登记,随后在我国获得专利保护,是目前最新的烟碱类杀虫剂之一。它具有超高效、广谱、用量少、毒性低、药效持久、对作物无药害、使用安全等优点,是近年来国内新推广的一种替代高毒有机磷农药的新品种。但是它的长期使用使得特定地害虫对它产生抗药性,另外,它的光不稳定性和在生物体内的疏水性较差而限制其广泛使用。酰胺类化合物一直是倍受农药界关注,由于酰胺键能与生物体内的肽键形成氢键易被有机体吸收从而改善生物活性。本专利技术通过曼尼希反应在烯啶虫胺的结构上引入四氢嘧啶环来改善烯啶虫胺的光不稳定性,并且酰胺片段的引入也解决了烯啶虫胺在生物体内的疏水性较差的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物。本专利技术的第二个目的是提供含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物的制备方法。本专利技术的第三个目的是提供通式(I)含酰胺片段的(Z)型烯啶虫胺类化合物作为杀虫剂的应用。本专利技术的还提供了含有上述化合物的杀虫剂。本专利技术的目的是这样实现的一类含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物,其结构用通式(I)表示权利要求1.一类含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物,其特征在于,结构式用通式(I)表示2.权利要求1所述含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺化合物,其特征在于,所述的R选自氢、 苯基、Cl ClO烷基、苯基、取代苯基或含氧杂环。3.权利要求1或2所述含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤(1)取Cl C6二胺加入无水乙醇溶剂中,常温搅拌,滴加酯类物质,反应10 15h,分离溶剂,制得具有通式(II)结构的中间体单取代胺;4.权利要求3所述的含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物的制备方法,其特征在于,所述酯类选自甲酸乙酯、乙酸乙酯、邻氟苯甲酸甲酯、邻羟基苯甲酸甲酯、对氯苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、己酸乙酯、糠酸甲酯中的一种。5.权利要求4或5所述的含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物的制备方法,其特征在于,所述酯类物质与二胺的摩尔比为1 1,反应时间为12h。6.权利要求3所述的含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物的制备方法,其特征在于 所述中间体单取代胺、烯啶虫胺与甲醛的摩尔比为1 1 2,反应时间为3h。7.权利要求3所述的含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物的制备方法,其特征在于,将各种原料全部投入釜中,采用一锅煮的方法制备。8.权利要求1或2所述的含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物在制备农药方面的应用。9.一种杀虫剂,其特征在于,含有权利要求1或2所述的含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物,剂型为水悬剂、乳油剂或可湿性粉剂。全文摘要本专利技术公开了一种含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物及其制备方法和应用。这种含酰胺片段的(Z)型烯啶虫胺类化合物结构为通式(I),n=1~6,R选自氢、C1~C10烃基、芳香基、取代芳基、含氧杂环或含氧取代杂环、含硫杂环或含硫取代杂环、含氮杂环或含氮取代杂环。制备方法如下将含氨基的酰胺、甲醛、烯啶虫胺回流反应。本专利技术的优点是具有高效杀虫活性,杀虫效果好;毒性低,人畜安全;使用和制备方法简单;反应时间短;易制成乳油、悬浮剂、可湿性粉剂等多种剂型。文档编号A01P7/04GK102225927SQ20111010444公开日2011年10月26日 申请日期2011年4月15日 优先权日2010年12月22日专利技术者步洪飞, 薛思佳 申请人:上海师范大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一类含酰胺片段(Z)型烯啶虫胺类化合物,其特征在于,结构式用通式(I)表示:n=1~6,R选自氢、C1~C10烃基、芳香基、取代芳基、含氧杂环或含氧取代杂环、含硫杂环或含硫取代杂环、含氮杂环或含氮取代杂环。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员:薛思佳步洪飞
申请(专利权)人:上海师范大学
类型:发明
国别省市:31

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