The present invention relates to heterocyclic methylamine cyanoacrylate compounds and herbicidal activity. It is a compound of general formula (C). The invention has high herbicidal activity to broadleaf weeds and gramineous weeds, and exhibits excellent selectivity to crops. It is on the 5 - 100 grams / mu dose, as corn Tanaka rape, Amaranthus retroflexus and broadleaf weeds such as barnyard grass and other gramineous weeds. \u5176\u4e2d\uff0c\uff32\uff03\uff0b\uff3b\uff11\uff3d\uff1a\u5421\u5576\u7532\u80fa\u57fa\u3001\u567b\u5511\u7532\u80fa\u57fa\u3001\u5627\u5576\u7532\u80fa\u57fa\u3001\u544b\u5583\u7532\u80fa\u57fa\u3001\u5421\u54af\u7532\u80fa\u57fa\u3001\u567b\u5429\u7532\u80fa\u57fa\u3001\u5695\u5b62\u86a3\u88c5\u574a\ue292\u2466\u6ea5\u86a3\u88c5\u574a\ue292\u2466\u9517\u676d\u88c5\u574a\ue292\u2466\u62ce\u676d\u88c5\u574a\ue292\u2477\ue449\u676d\u88c5\u574a\ue294\ue0d6\u86cf\u9c9c\u9c88\u8e0a\u98de\u5ab3\u73af\ue2f0\u2499\u53d6\ue76d\u6fc9\u2172\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u4fdd\u8369\ue11c\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u53ee\u8403\u6aa0\u8db8\ue292\u2172\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u4fdd\u8369\ue11c\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u53ee\u8403\u69b1\u86a7\ue2ac\u988d\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u4fdd\u8369\ue11c\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u53ee\u8403\u6998\u574a\ue2b9\u3008\ue2f2\u552c\u9065\uff03\ue060\u90cf\u73bb\u8369\u6d77\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u4fdd\u8369\ue11c\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u53ee\u8403\u699b\ue292\u2172\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u4fdd\u8369\ue11c\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u53ee\u8403\u69b1\u86a7\ue294\u552c\u9065\uff03\ue060\u90cf\u5e38\u8369\u6d77\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u4fdd\u8369\ue11c\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u53ee\u8403\u6aa0\u8db8\ue292\u2172\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u4fdd\u8369\ue11c\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u53ee\u8403\u6aa0\u9170\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u4fdd\u8369\ue11c\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u53ee\u8403\u6aa0\u8db8\ue292\u2172\u832b\uff03\ue11c\u90cf\u4fdd\u8369\ue11c\u832b\uff03\ue11c Jia Ding, No., extract may - Paul, Jia Ding Jin No. No. Jia mang extract may - Paul Arthraxon Jia Ding Mang of extraction. No., single rooms, Paul, Jia Ding Jin No. No. Jia Ying, Cui rafter Paul Jin Jia Ding mang. A single. No., extraction, Paul, No. Jia Ding Jin Ju Jia, No. extract penalty Paul Arthraxon No. Jia Ding mang extract may Ying Ying the wholesale glass wax seed wholesale No.?
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及含杂环甲胺基氰基丙烯酸酯类化合物及除草活性。
技术介绍
氰基丙烯酸酯类化合物是一类光合作用光系统II(PSII)电子传递抑制剂，其分子的活性骨架是2-氰基丙烯酸酯，而其取代基性质及空间排布的细微变化对其活性产生显著影响。我们报道了(中国专利CN 1089089A)氰基丙烯酸酯中苯环变成吡啶环后，其除草活性大大提高。以2-氯吡啶基替代苯环所得的化合物A显示出很高的除草活性，其对油菜抑制率(ED50)比含苯环的对照物B高5倍(表1)。在田间试验条件下，以20克/亩剂量以乳油制剂施用，化合物A对铁苋菜、反枝苋、马齿苋等阔叶杂草防除效果良好，20 天效果86-96％，40天调查效果达93-96％，与对照药剂莠去津(50克/亩)相当，适于在旱田作物使用且对玉米安全。 表1 A和B的除草活性比较
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含杂环甲胺基氰基丙烯酸酯类化合物及除草活性，它是进一步对氰基丙烯酸酯类化合物进行结构优化，将吡啶环上的氯原子用其它含杂原子的基团(如氟、氯、溴、烷氧基、烷硫基、烷胺基等)取代，或者将吡啶环换成别的杂环...
【技术保护点】
一种含杂环甲胺基氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于它是通式为（Ｃ）的化合物：＊＊＊ Ｃ其中，Ｒ↑［１］：吡啶甲胺基、噻唑甲胺基、嘧啶甲胺基、呋喃甲胺基、吡咯甲胺基、噻吩甲胺基、＊唑甲胺基、咪唑甲胺基、哒嗪甲胺基、吡嗪甲胺基或三嗪甲胺基 ，或上述杂环上被氟、氯、溴、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷硫基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷胺基取代；Ｒ↑［２］：Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷硫基；Ｒ↑［３］：Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基 、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷...
【技术特征摘要】
1.一种含杂环甲胺基氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于它是通式为(C)的化合物 其中，R1吡啶甲胺基、噻唑甲胺基、嘧啶甲胺基、呋喃甲胺基、吡咯甲胺基、噻吩甲胺基、噁唑甲胺基、咪唑甲胺基、哒嗪甲胺基、吡嗪甲胺基或三嗪甲胺基，或上述杂环上被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷胺基取代；R2C1-C6烷基或C1-C6烷硫基；R3C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧C1-C6烷氧C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫C1-C6烷氧基、C1-C6烷胺C1-C6烷氧基或2-四氢呋喃甲氧基。2.根据权利要求1所说的含杂环甲胺基氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于所说的烷取代基是C1-C4的烷基。3.根据权利要求1所说的含杂环甲胺基氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于所说的杂环甲胺基是吡啶甲胺基、噻唑甲胺基或嘧啶甲胺基。4.根据权利要求1所说的含杂环甲胺基氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于R3是OCH2CH＝CH2、N(CH2CH2)2O、、OCH2CO2CH3、OC2H4OC2H5或5.根据权利要求4所说的含杂环甲胺基氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于R3是OC2H4OC2H5。6.如权利要求1所说的含杂环甲胺基氰基丙烯酸酯类化合物的制备方法，其特征在于它是经过下述步骤(1)氰基乙酸乙氧乙酯与氢氧化钠、二硫化碳在无水乙腈中，0℃下反应3小时，再加入硫酸二甲酯，室温搅拌4小时，萃取，脱溶，得2-氰基-3，3-二甲硫基丙烯酸酯；(2)氰基乙酸乙氧乙酯、三乙胺和氯化镁在无水乙腈中，-15-0℃下加入与氰基乙酸乙氧乙酯等摩尔的丙酰氯，反应5小时，脱溶，加入盐酸和二氯甲烷，分液，脱溶，得2-丙酰基氰基乙酸乙氧乙酯；搅拌下，加入与氰基乙酸乙氧乙酯等摩尔的重氮甲烷乙...
【专利技术属性】
技术研发人员：汪清民，黄润秋，曹焕岩，孙会凯，李姮，程慕如，李永红，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：12[中国|天津]
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