作为抗寄生虫剂的羰氧基-氰基甲基化合物制造技术

技术编号:67149 阅读:222 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及通式Ⅰ的化合物及其任选的对映体,其中Ar↓[1]、Ar↓[2]、R↓[4]、R↓[5]、R↓[6]、R↓[7]、R↓[8]、W、X、a和b具有权利要求1中所给出的含义。这些化合物作为活性成分具有优良的杀虫性质。它们特别适合用于控制温血动物的寄生虫。(*该技术在2022年保护过期,可自由使用*)

Carbonyl cyano compounds as anti parasitic agents

The present invention relates to compounds of formula I and optionally enantiomers, which Ar: 1, Ar: 2, R: 4, R: 5, R: 6, R: 7, R: 8, W, X, a and B with claim 1 in the given meanings. These compounds have excellent insecticidal properties as active ingredients. They are especially suitable for controlling parasites in warm blooded animals.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的下式的羰氧基-氰基甲基化合物 其中Ar1和Ar2彼此互相独立,表示未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基硫基、卤代-C2-C6-链烯基硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、未取代的苯基氨基或被一次或多次取代的苯基氨基、未取代的苯基羰基或被一次或多次取代的苯基羰基;未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;未取代的苯氧基或被一次或多次取代的苯氧基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;未取代的苯基乙炔基或被一次或多次取代的苯基乙炔基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;以及未取代的吡啶基氧基或被一次或多次取代的吡啶基氧基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;未取代的杂芳基或被一次或多次取代的杂芳基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯基硫基、卤代-C2-C6-链烯基硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基;或未取代的萘基或喹啉基,或被一次或多次取代的萘基或喹啉基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯基硫基、卤代-C2-C6-链烯基硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基;R4、R5、R6、R7和R8彼此互相独立为氢、卤素、未取代的C1-C6-烷基或被一次或多次取代的C1-C6-烷基、未取代的C2-C6-链烯基或被一次或多次取代的C2-C6-链烯基、未取代的C2-C6-炔基或被一次或多次取代的C2-C6-炔基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基;C3-C6-环烷基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素和C1-C6-烷基;未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基或二-C1-C6-烷基氨基;或R4和R5一起表示C2-C6-亚烷基;W代表O、S、S(O2)或N(R9);R9代表氢或C1-C6-烷基;X代表O、S或N(R10);R10代表氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、烯丙基或C1-C6-烷氧基甲基;a代表1、2、3或4;且b代表0、1、2、3或4。在文献中,人们提出具有驱虫性质的各种化合物可以作为活性成分用作家畜和生产家畜的杀虫剂。然而,这些已知化合物的生物学性质在病虫害防治领域中并不完全令人满意,因此需要生产具有驱虫性(特别是用于体内寄生虫防治)的另外的化合物;随着本专利技术式I化合物的开发,这个问题得到了解决。烷基-其本身或作为其他基团和化合物的构成要素如卤代-烷基、烷基氨基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基,或者为(在每一情况下适当考虑所述基团或化合物的特定碳原子数)直链的(如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基)或者为支链的(如异丙基、异丁基、仲-丁基、叔-丁基、异戊基、新戊基或异己基)。环烷基-其本身或作为其他基团和化合物的构成要素如卤代环烷基、环烷氧基和环烷硫基,为(在每一情况下适当考虑所述基团或化合物中的碳原子数)环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。链烯基-其本身或作为其他基团和化合物的构成要素,或者为(在每一情况下适当考虑所述基团或化合物中的碳原子数以及共轭或单独的双键)直链的(如烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1,3-己二烯基或1,3-辛二烯基)或者为支链(如异丙烯基、异丁烯基、异戊二烯基、叔-戊烯基、异己烯基、异庚烯基或异辛烯基)。炔基-其本身或作为其他基团和化合物的构成要素,或者为(在每一情况下适当考虑所述基团或化合物中的本文档来自技高网...

【技术保护点】
式Ⅰ化合物***Ⅰ,其中Ar↓[1]和Ar↓[2]彼此互相独立,表示未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团:卤素、硝基、氰基、C↓[1]-C↓[6]-烷基、卤代-C↓[1]-C ↓[6]-烷基、C↓[1]-C↓[6]-烷氧基、卤代-C↓[1]-C↓[6]-烷氧基、C↓[2]-C↓[6]-链烯基、卤代-C↓[2]-C↓[6]-链烯基、C↓[2]-C↓[6]-炔基、C↓[3]-C↓[6]-环烷基、C↓[2]-C↓[6]-链烯基氧基、卤代-C↓[2]-C↓[6]-链烯基氧基、C↓[1]-C↓[6]-烷硫基、卤代-C↓[1]-C↓[6]-烷硫基、C↓[1]-C↓[6]-烷基磺酰基氧基、卤代-C↓[1]-C↓[6]-烷基磺酰基氧基、C↓[1]-C↓[6]-烷基亚磺酰基、卤代-C↓[1]-C↓[6]-烷基亚磺酰基、C↓[1]-C↓[6]-烷基磺酰基、卤代-C↓[1]-C↓[6]-烷基磺酰基、C↓[2]-C↓[6]-链烯基硫代、卤代-C↓[2]-C↓[6]-链烯基硫代、C↓[2]-C↓[6]-链烯基亚磺酰基、卤代-C↓[2]-C↓[6]-链烯基亚磺酰基、C↓[2]-C↓[6]-链烯基磺酰基、卤代-C↓[2]-C↓[6]-链烯基磺酰基、C↓[1]-C↓[6]-烷基氨基、二-C↓[1]-C↓[6]-烷基氨基、C↓[1]-C↓[6]-烷基磺酰基氨基、卤代-C↓[1]-C↓[6]-烷基磺酰基氨基、C↓[1]-C↓[6]-烷基羰基、卤代-C↓[1]-C↓[6]-烷基羰基、C↓[1]-C↓[6]-烷氧基羰基、C↓[1]-C↓[6]-烷基氨基羰基、二-C↓[1]-C↓[6]-烷基氨基羰基;未取代的苯基氨基或被一次或多次取代的苯基氨基;未取代的苯基羰基或被一次或多次取代的苯基羰基;未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团:卤素、硝基、氰基、C↓[1]-C↓[6]-烷基、卤代-C↓[1]-C↓[6]-烷基、C↓[1]-C↓[6]-烷氧基、卤代-C↓[1]-C↓[6]-烷氧基、C↓[1]-C↓[6]-烷硫基、卤代-C↓[1]-C↓[6]-烷硫基、C↓[1]-C↓[6]-烷基亚磺酰基、卤代-C↓[1]-C↓[6]-烷基亚磺酰基、C↓[1]-C↓[6]-烷基磺酰基和卤代-C↓[1]-C↓[6]-烷基磺酰基;未取代的苯氧基或被一次或多次取代的苯氧基,所述取...

【技术特征摘要】
CH 2001-10-4 1829/011.式I化合物 其中Ar1和Ar2彼此互相独立,表示未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基硫代、卤代-C2-C6-链烯基硫代、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基;未取代的苯基氨基或被一次或多次取代的苯基氨基;未取代的苯基羰基或被一次或多次取代的苯基羰基;未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;未取代的苯氧基或被一次或多次取代的苯氧基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;未取代的苯基乙炔基或被一次或多次取代的苯基乙炔基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;以及未取代的吡啶基氧基或被一次或多次取代的吡啶基氧基,所述取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;未取代的杂芳基或选自吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基和吲唑基的杂芳基,该杂芳基可被一次或多次取代,而且该取代基彼此互相独立并选自下列基团卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯基硫代、卤代-C2-C6-链烯基硫代、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰...

【专利技术属性】
技术研发人员:T格贝尔P迪克雷
申请(专利权)人:诺瓦提斯公司
类型:发明
国别省市:CH[瑞士]

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