本发明专利技术公开了C-28位川楝素羧酸酯类衍生物及合成方法和在制备植物源杀虫剂中的应用。该C-28位川楝素羧酸酯类衍生物是以川楝素为原料通过与8种芳香酸和1种脂肪酸反应得到川楝素芳香酸酯和川楝素脂肪酸酯，具有较好杀虫活性，其中有一些化合物的杀虫活性均高于现已上市的植物源农药川楝素，可用于制备高效低毒的植物源杀虫剂。结构通式如下所示。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及系列具有杀虫活性的c-观位川楝素羧酸酯类衍生物，尤其涉及c-观 位川楝素羧酸酯类衍生物及其合成方法以及该系列衍生物在制备植物源杀虫剂中的应用。
技术介绍
川楝素是从传统驱蛔中药楝属植物川楝树或苦楝树的根皮苦楝皮、川楝子中提取 的一种四环三萜类化合物，它的研究始于1953年，1955年四川中药研究所分离出结晶物并 定名为川楝素，1975年钟炽昌等通过化学反应及光谱分析证明川楝素为一呋喃三萜类化合 物，并初步定其分子式和结式；1980年舒国欣等修正后正式定出了其化学结构。川楝素是 中草药的一种有效成分，目前被广泛用于医疗、农业、生理学等研究领域。随着人们生活质量的提高，环保意识的增强，越来越显示出“无公害农业”、“绿色 食品”的重要性，无毒或低毒、无残留、无公害药物已成为未来药物发展的必然趋势。川楝素 为植物源农药对哺乳动物选择性毒性符合安全标准，在环境中无持久性的残留，对防治对 象的作用方式多属胃毒作用，无接触毒性，使非食植性的益虫免受伤害，病害虫不易产生抗 性，并且开发和生产费用相对较低。随着对其研究的深入，川楝素在医药、农业、畜牧业上的 应用将会越来越广泛。文献舒国欣，梁晓天.关于川楝素的化学结构的修正.化学学报1980，38 (2) 196-198.确定了川楝素的化学结构；文献张建楼，钟秀会，川楝素的药理作用研究概况。 《上海畜牧兽医通讯》，2007，5 :65 66指出了川楝素具有驱蛔、抗肉毒素中毒、抗菌、抗癌 和消炎作用，在生理学研究中是一种重要的神经肌肉接头阻断剂。文献施玉糅，王文萍. 驱蛔中药的活性成分川楝素的生物效应，生理学报，2006，58 (5) :397 406指出川楝素 具多种生物效应选择地作用于神经递质释放环节，是一种来源于植物的非蛋白质突触前 阻断剂；尽管对神经肌肉传递的阻遏作用与BoNT的相似，却又是迄今最有效的抗BoNT小分 子化合物，其抗毒效应在某些方面连抗BoNT血清都不具备；抑制昆虫取食，阻滞幼虫发育； 促进细胞分化和凋亡，抑制肿瘤细胞增殖；抑制多种K+通道，易化Ca2+通道，是一种新的L 型Ca2+通道激动剂。廖春燕等(1986)应用电生理技术研究了川楝素对粘虫幼虫的拒食作 用，与杀虫脒相似，它作用于幼虫口器中的化学感受器，主要作用于下颚须栓锥感受器，对 下颚瘤状体栓锥感受器也有抑制作用，从而导致取食刺激传递受到破坏而中断。文献张 兴，赵善欢，川楝素对菜青虫呼吸作用及几种生理指标的影响，华南农业大学学报，1992， 13 (2) :5-11就川楝素对菜青虫呼吸作用及几种生理指标的影响进行了研究；文献张亚 妮，马志卿等，植物源杀虫剂川楝素对环境生物安全性评价，环境科学学报，2007，27 (12) 2038-2045报道了川楝素对环境生物安全性。迄今为止，对川楝素的研究主要集中在其化 学结构的研究及川楝素本身的生物活性和其对环境的影响，但是C18位川楝素羧酸酯类 衍生物的合成及在杀虫活性方面的研究还未见报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于，提供系列新的C-观位川楝素羧酸酯类衍生物，并给出了 C-28 位川楝素羧酸酯类衍生物的制备方法，为制备安全性植物源杀虫剂寻找新的化合物。为实现上述任务，本专利技术是通过下列技术措施得以实现C-28位川楝素羧酸酯类衍生物，其特征在于，该C-观位川楝素羧酸酯类衍生物的化学通式为权利要求1.C-28位川楝素羧酸酯类衍生物，其特征在于，该C-28位川楝素羧酸酯类衍生物的化 学通式为2.权利要求1所述的C-28位川楝素羧酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，该方 法将川楝素、羧酸与4-二甲氨基吡啶溶于二氯甲烷溶剂中，在室温下搅拌后加入脱水剂N， N丨_ 二异丙基碳二亚胺，然后置于室温反应，TLC跟踪检测，反应结束后过滤，除去二异丙 基脲固体，滤液中加入少量水后用二氯甲烷萃取，合并有机相后用无水硫酸钠干燥，浓缩蒸 干后用硅胶薄板分离得到C-28位川楝素羧酸酯类衍生物纯品。3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的羧酸为对氯苯甲酸、间氯苯甲酸、对 甲氧基苯甲酸、对硝基苯甲酸、邻氯苯甲酸、苯乙酸、丁酸、肉桂酸和3-苯丙酸其中的一种。4.权利要求1所述的C-28位川楝素羧酸酯类衍生物用于制备植物源杀虫剂的应用。全文摘要本专利技术公开了C-28位川楝素羧酸酯类衍生物及合成方法和在制备植物源杀虫剂中的应用。该C-28位川楝素羧酸酯类衍生物是以川楝素为原料通过与8种芳香酸和1种脂肪酸反应得到川楝素芳香酸酯和川楝素脂肪酸酯，具有较好杀虫活性，其中有一些化合物的杀虫活性均高于现已上市的植物源农药川楝素，可用于制备高效低毒的植物源杀虫剂。结构通式如下所示。文档编号A01P7/04GK102093342SQ20101058481公开日2011年6月15日 申请日期2010年12月13日 优先权日2010年12月13日专利技术者张军亮, 徐晖 申请人:西北农林科技大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
Ｃ－２８位川楝素羧酸酯类衍生物，其特征在于，该Ｃ－２８位川楝素羧酸酯类衍生物的化学通式为： ＊＊＊ 式中，Ｃ－２８位取代基Ｒ分别为： ＊＊＊。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：徐晖，张军亮，
申请(专利权)人：西北农林科技大学，
类型：发明
国别省市：87
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