本发明专利技术公开了一种N-[4-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺溴化物的合成方法，包括4个步骤，即将对甲基苯甲酸的氯化后再与己内酰胺反应、再经苄位卤代反应、与三乙胺成盐反应最终得白色固体状N-[4-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺溴化物。本发明专利技术的一种N-[4-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺溴化物的合成方法，具有原料来源广，价格便宜，生产成本低，合成过程简单，操作简便，清洁无污染，对环境友好，且产品收率较高，最终产品的收率为55～65%。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺溴化物的制备方法， 属于化学合成领域，该物质为低温漂白洗涤活化剂，是一种重要的精细化学品。N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺卤化物的应用非常广泛，可以作为低 温漂白洗涤的活化剂。印染行业的工艺改革促进了对这种活化剂的开发研究。氧漂活化剂 进行纺织品漂白是对传统双氧水漂白的一个重大革新，能降低热漂温度或缩短冷轧堆练漂 的堆置时间.并提高产品质量。为此国内外正在开发和已开发的氧漂活化剂有TAED、NB0S、 TBCC、TBCB 和 THCTS。TAED即四乙酰乙二胺，具有低温漂白作用，促进了纺织品的低温氧漂工艺的 应用，在低温条件下，白度明显高于单独使用双氧水的，减少了纤维在高温下的损伤程度。 但是其漂白最佳温度60-70°C，仍然偏高。NOBS被称为第二代漂白活化剂.属于释氧活化能更低的低温高效型活化剂20世 纪80年代中期至90年代初期.国外众多享有盛誉的化学公司，如Proctor&Gamble (P&G)、 Shell、Dupone、Uniliver、Kao、Lion等公司就NOBS的合成与配方发表了大量专利。在过氧 阴离子作用下生成过氧壬酸和没有氧化能力的过氧二壬酸。40-50°C即能释放出壬基过氧 酸阴离子，由于温度低，对纤维损伤小，但是NOBS在漂液中浓度太高，对漂白不利。继TAED和NOBS之后.又开发了阳离子型季铵盐类过氧化物的活化剂品种。美国 北加洲大学纺织学院和土耳其伊斯坦堡大学对阳离子活化剂的合成和应用进行了研究，在 N-酰基己内酰胺类中，已开发应用的二个品种为N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内 酰胺卤化物和6-己内酰胺对甲苯磺酸。这两种活化剂活性高，漂 白温度低，受到了广泛的关注。其中N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺卤化物的结构式所示其中X代表卤原子(Cl，Br);目前N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺卤化物的合成方法价格较高，因此开 发出成本低、操作简单的制备方法具有重要的意义。 目前N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺卤化物的合成方法，主要被国外 化工公司控制，国内未见生产企业。国外Baillity GM. The procter&gamble company的专
技术介绍
利US 5686015，在文中报道了 N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺卤化物的合成， 由对氯甲基苯甲酰氯分别与二乙胺和己内酰胺脱去氯化氢，然后再与氯(溴)乙烷反应得到 季铵盐。对氯甲基苯甲酰氯价格昂贵，卤乙烷常温常压下是气体，操作复杂，工艺设备要求 高，过程中有氯化氢有毒气体产生。
技术实现思路
本专利技术目的在于为了解决上述的N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺溴 化物制备方法中的原料价格昂贵，操作复杂，工艺设备要求高，合成过程有有毒气体排放等 问题而提供一种原料成本较低、合成过程简单、操作简便、无有毒气体排放等，并且最终得 率高的N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺溴化物的制备方法。本专利技术的技术方案本专利技术的一种N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺溴化物的合成方法，以对甲 基苯甲酸为原料，经氯化后与己内酰胺反应，在经过苄位卤代，最后与三乙胺成盐为最终产 物N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺溴化物，具体包括4个步骤，其合成过程的 反应式示意图如附图说明图1所示即对甲基苯甲酸的氯化反应生成对甲基苯甲酰氯(其中对甲基 苯甲酸为原料，氯化亚砜为氯化试剂，氯仿为溶剂)；对甲基苯甲酰氯与己内酰胺反应生成 对甲基苯甲酰基己内酰胺(其中对甲基苯甲酰氯和己内酰胺为原料，三乙胺提供碱性环境); 对甲基苯甲酰基己内酰胺苄位溴代反应生成对溴甲基苯甲酰基己内酰胺(其中对甲基苯甲 酰基己内酰胺为原料，NBS (N-溴代丁二酰亚胺)为溴代试剂，AIBN (偶氮二异丁腈)或BPO (过氧化苯甲酰)作为引发剂，CCl4为溶剂)；最后对溴甲基苯甲酰基己内酰胺与三乙胺成盐 反应最终生成N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺溴化物(对溴甲基苯酰基己内酰 胺和三乙胺为原料，丙酮为溶剂)。一种N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己内酰胺溴化物的合成方法，包括如下具 体步骤(1)、对甲基苯甲酸的氯化生成对甲基苯甲酰氯在三口瓶中加入对甲基苯甲酸的氯仿溶液，后加入氯化亚砜，在机械搅拌条件下油浴 升温至回流状态，反应2 4h，减压除去溶剂及剩余的氯化亚砜，得微黄色液体对甲基苯甲 酰氯；其中所述的对甲基苯甲酸的氯仿溶液中对甲基苯甲酸与氯仿的摩尔体积比即对甲基 苯甲酸氯仿浓度优选为Imol 0. 6L计算；加入的氯化亚砜的量按其与对甲基苯甲酸的摩尔比即氯化亚砜的量对甲基苯甲酸的 量为1.2 1.6:1计算；(2)、对甲基苯甲酰氯与己内酰胺反应生成对甲基苯甲酰基己内酰胺在三口瓶中加入己内酰胺、三氯甲烷和三乙胺搅拌溶解，得溶液A，在室温条件下，将步 骤(1)所得的对甲基苯甲酰氯溶于氯仿中，得对甲基苯甲酰氯氯仿溶液，后再将其缓慢滴加 到上述所得溶液A中，滴加过程控制滴加速率为0. lml/s，滴加完毕后升温至回流状态，反 应池，减压除去溶剂得微黄色固体，用少量水充分洗涤后，再用丙酮或甲醇重结晶，得白色 固体对甲基苯甲酰基己内酰胺；本专利技术实施例中所述的对甲基苯甲酰氯的氯仿溶液中对甲基苯甲酰氯与氯仿的体积比按对甲基苯甲酰氯氯仿优选为3 10计算；己内酰胺、三氯甲烷和三乙胺的加入量按己内酰胺三氯甲烷三乙胺为 lmol:0. 4L:Imol；(3)、对甲基苯甲酰基己内酰胺苄位卤代反应生成对溴甲基苯甲酰基己内酰胺 在三口瓶中加入步骤(2)所得的对甲基苯甲酰基己内酰胺，NBS (N-溴代丁二酰亚胺)，AIBN (偶氮二异丁腈)或BPO (过氧化苯甲酰)，搅拌下加入四氯化碳作溶剂，升温至回流状 态,反应4 5h ；除去溶剂，用适量的水充分洗涤，再用丙酮或乙醇重结晶，得白色固体状对溴甲基苯甲 酰基己内酰胺；其中对甲基苯甲酰基己内酰胺、NBS、BP0 (AIBN)及四氯化碳的配比即对甲基苯甲酰基 己内酰胺、NBS、BP0 (AIBN)及四氯化碳 lmol =Imol 0. 08mol:l. 6L(4)、对溴甲基苯甲酰基己内酰胺与三乙胺成盐反应生成N44-(三乙基氨甲基)苯甲 酰基]己内酰胺溴化物在三口瓶中加入步骤(3)所得的对溴甲基苯甲酰基己内酰胺，三乙胺，混合搅拌下再加 入丙酮，升温至回流状态，反应池；除去溶剂，用无水乙醇重结晶，最终得白色固体N44-(三乙基氨甲基)苯甲酰基]己 内酰胺溴化物；其中对溴甲基苯甲酰基己内酰胺、三乙胺及丙酮的配比按对溴甲基苯甲酰基己内酰 胺三乙胺丙酮(乙腈)为Imol 1 3mol :1. 60L。本专利技术的有益效果本专利技术采用了甲基苯甲酸、内酰胺和三乙胺作为原料，本专利技术合成的N44-(三乙基氨 甲基)苯甲酰基]己内酰胺卤化物的合成方法所采用的原料来源广，价格便宜，因此具有生 产成本低的特点。由于本专利技术的合成过程均为常规反应，具有合成过程简单，操作简便的特点。本专利技术合成中没有毒害的物质产生，过程清洁无污染，反应过程对环境友好。另外，本专利技术的N44-(三乙基氨甲基)苯酰基]己内酰胺溴化物的制备方法，本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种Ｎ－［４－（三乙基氨甲基）苯甲酰基］己内酰胺溴化物的合成方法，其特征在于以对甲基苯甲酸为原料，经氯化后与己内酰胺反应，在经过苄位卤代，最后与三乙胺成盐为最终产物Ｎ－［４－（三乙基氨甲基）苯甲酰基］己内酰胺溴化物。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：任玉杰，张招福，陈卫建，
申请(专利权)人：上海应用技术学院，
类型：发明
国别省市：31
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