螺二氢吲哚哌啶衍生物制造技术

结构式（Ｉ）的杀虫、杀螨、杀线虫和或杀软体动物的化合物，其中Ｙ是单键、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ或Ｃ＝（Ｏ）＜ｓｕｂ＞ｑ＜／ｓｕｂ＞，其中ｑ是０，１或２；和Ｒ＜ｓｕｐ＞１＜／ｓｕｐ＞，Ｒ＜ｓｕｐ＞２＜／ｓｕｐ＞，Ｒ＜ｓｕｐ＞３＜／ｓｕｐ＞，Ｒ＜ｓｕｐ＞４＜／ｓｕｐ＞，Ｒ＜ｓｕｐ＞８＜／ｓｕｐ＞，Ｒ＜ｓｕｐ＞９＜／ｓｕｐ＞和Ｒ＜ｓｕｐ＞１０＜／ｓｕｐ＞如权利要求中所定义或其盐或Ｎ－氧化物，制备它们的方法和含有它们的组合物。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及螺二氢吲哚衍生物，涉及制备它们的方法，涉及包括它们的杀虫、杀螨、杀线虫和杀软体动物组合物，和涉及使用它们抗击和控制害虫、螨虫、软体动物和线虫的方法。具有药物性能的螺二氢吲哚衍生物已公开在例如WO9825605，WO9429309，WO9828297和WO9964002中。对于具有药物性能的所选择的化合物的合成路线已描述在Proc.Natl.Acad.Sci.USA(1995)，92，7001，四面体(1997)，53，10983和四面体通讯(1997)，38，1497中。现在令人吃惊地发现某些螺二氢吲哚具有杀虫性能。本专利技术因此提供抗击和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，它包括对害虫，对害虫的生存场所，或对受害虫侵害的植物施用杀昆虫、杀螨虫、杀线虫或杀软体动物有效量的结构式(I)的化合物 式中Y是单键，C＝O，C＝S或S(O)q，其中q是0，1或2；R1是氢，任选取代的烷基，任选取代的烷氧基羰基，任选取代的烷基羰基，氨基羰基，任选取代的烷基氨基羰基，任选取代的二烷基氨基羰基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基，任选取代的烷氧基，任选取代的芳氧基，任选取代的杂芳氧基，任选取代的杂环基氧基，氰基，任选取代的链烯基，任选取代的炔基，任选取代的环烷基，任选取代的环烯基，甲酰基，任选取代的杂环基，任选取代的烷硫基，NO或NR13R14，其中R13和R14独立地是氢，COR40，任选取代的烷基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂环基或R13和R14与它们所连接的N原子一起形成基团-N＝C(R41)-NR42R43；R2和R3独立地是氢，卤素，氰基，任选取代的烷基，任选取代的烷氧基，任选取代的芳基或C(O)NR15R16，其中R15和R16独立地是氢，任选取代的烷基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基或任选取代的杂环基，或R2和R3一起是＝O，或R2和R3与它们所连接的原子一起形成4、5、6或7元碳环或杂环；R4各自独立地是卤素，硝基，氰基，任选取代的C1-8烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基，任选取代的烷氧基羰基，任选取代的烷基羰基，任选取代的烷基氨基羰基，任选取代的二烷基氨基羰基，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂环基，任选取代的烷氧基，任选取代的芳氧基，任选取代的杂芳氧基，任选取代的烷硫基或R19R20N，其中R19和R20独立地是氢，C1-8烷基，C3-7环烷基，C3-6链烯基，C3-6炔基，C3-7环烷基(C1-4)烷基，C2-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基或R19和R20与它们所连接的N原子一起形成五、六或七元杂环，该杂环它可以含有选自O、N或S中的一个或两个其它杂原子和它可以任选地被一个或两个C1-6烷基取代，或2个相邻基团R4与它们所连接的碳原子一起形成可任选被卤素取代的4、5、6、或7元碳环或杂环；n是0，1，2，3或4；R8是任选取代的烷基，任选取代的链烯基，任选取代的炔基，任选取代的环烷基，任选取代的芳基，任选取代的烷氧基，任选取代的芳氧基，任选取代的烷氧基羰基，任选取代的烷基羰基或任选取代的链烯基羰基；R9和R10独立地是氢，卤素，任选取代的烷基，任选取代的芳基或R9和R10一起形成基团-CH2-、-CH＝CH-或-CH2CH2-；R40是H，任选取代的烷基，任选取代的烷氧基，任选取代的芳基，任选取代的芳氧基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂芳氧基或NR44R45；R41、R42和R43各自独立地是H或低级烷基；R44和R45独立地是任选取代的烷基，任选取代的芳基或任选取代的杂芳基或其盐或N-氧化物。结构式(I)的化合物能够以不同的几何异构体或旋光异构体或互变异构体的形式存在。本专利技术覆盖了所有此类异构体和互变异构体和它们按各种比例的混合物以及同位素形式如氘代化合物。单独或作为较大基团(如烷氧基，烷氧基羰基，烷基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基)的一部分的各烷基结构部分是直链或支链的并且是，例如，甲基，乙基，正丙基，正丁基，正戊基，正己基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基或新戊基。当存在时，在烷基结构部分(单独或作为较大基团如烷氧基，烷氧基羰基，烷基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基的一部分)上的任选取代基包括下列基团中的一个或多个卤素，硝基，氰基，NCS-，C3-7环烷基(本身任选被C1-6烷基或卤素取代)，C5-7环烯基(本身任选被C1-6烷基或卤素取代)，羟基，C1-10烷氧基，C1-10烷氧基(C1-10)烷氧基，三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷氧基，C1-6烷氧基羰基(C1-10)烷氧基，C1-10卤代烷氧基，芳基(C1-4)-烷氧基(其中该芳基任选被取代)，C3-7环烷氧基(其中该环烷基任选被C1-6烷基或卤素取代)，C2-10链烯氧基，C2-10炔氧基，SH，C1-10烷硫基，C1-10卤代烷硫基，芳基(C1-4)烷硫基(其中该芳基任选被取代)，C3-7环烷基硫基(其中该环烷基任选被C1-6烷基或卤素取代)，三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷硫基，芳硫基(其中该芳基任选被取代)，C1-6烷基磺酰基，C1-6卤代烷基磺酰基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6卤代烷基亚磺酰基，芳基磺酰基(其中该芳基任选被取代)，三(C1-4)烷基甲硅烷基，芳基二(C1-4)烷基甲硅烷基，(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基，三芳基甲硅烷基，C1-10烷基羰基，HO2C，C1-10烷氧基羰基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6烷基)氨基羰基，N-(C1-3烷基)-N-(C1-3烷氧基)氨基羰基，C1-6烷基羰氧基，芳基羰基氧基(其中该芳基任选被取代)，二(C1-6)烷基氨基羰基氧基，肟如＝NO烷基，＝NO卤代烷基和＝NO芳基(本身任选被取代)，芳基(本身任选被取代)，杂芳基(本身任选被取代)，杂环基(本身任选被C1-6烷基或卤素取代)，芳氧基(其中该芳基任选被取代)，杂芳氧基，(其中该杂芳基任选被取代)，杂环基氧基(其中该杂环基基团任选被C1-6烷基或卤素取代)，氨基，C1-6烷基氨基，二(C1-6)烷基氨基，C1-6烷基羰基氨基，N-(C1-6)烷基羰基-N-(C1-6)烷基氨基，C2-6链烯基羰基，C2-6炔基羰基，C3-6链烯基氧基羰基，C3-6炔基氧基羰基，芳氧基羰基(其中该芳基任选被取代)和芳基羰基(其中该芳基任选被取代)。链烯基和炔基结构部分能够是直链或支链的形式，和链烯基结构部分，如果合适，能够是(E)-或(Z)-构型。例子是乙烯基，烯丙基和炔丙基。当存在时，在链烯基或炔基上的任选取代基包括以上对于烷基结构部分所给出的那些任选的取代基。在本说明书的上下文中，酰基是任选被取代的C1-6烷基羰基(例如乙酰基)，任选取代的C2-6链烯基羰基，任选取代的C2-6炔基羰基，任选取代的芳基羰基(例如苯甲酰基)或任选取代的杂芳基羰基。卤素是氟，氯，溴或碘。卤代烷基基团是被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烷基并且例如，CF3，CF2Cl，CF3CH2或CHF2CH2。在本说明书的上下文中术语“芳基”和“芳族环体系”指可以是单-、双-或三环的环体系。此类环的本文档来自技高网...

【技术保护点】
抗击和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，它包括对害虫、对害虫的栖息地、或对受害虫侵害的植物施用杀昆虫、杀螨虫、杀线虫或杀软体动物有效量的结构式（Ⅰ）的化合物：　　　　＊＊＊　　（Ⅰ）　　　　式中Ｙ是单键，Ｃ＝Ｏ，Ｃ＝Ｓ或Ｓ（Ｏ）↓［ｑ］，其中ｑ是０，１或２；Ｒ↑［１］是氢，任选取代的烷基，任选取代的烷氧基羰基，任选取代的烷基羰基，氨基羰基，任选取代的烷基氨基羰基，任选取代的二烷基氨基羰基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基，任选取代的烷氧基，任选取代的芳氧基，任选取代的杂芳氧基，任选取代的杂环基氧基，氰基，任选取代的链烯基，任选取代的炔基，任选取代的环烷基，任选取代的环烯基，甲酰基，任选取代的杂环基，任选取代的烷硫基，ＮＯ或ＮＲ↑［１３］Ｒ↑［１４］，其中Ｒ↑［１３］和Ｒ↑［１４］独立地是氢，ＣＯＲ↑［４０］，任选取代的烷基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂环基或Ｒ↑［１３］和Ｒ↑［１４］与它们所连接的Ｎ原子一起形成基团－Ｎ＝Ｃ（Ｒ↑［４１］）－ＮＲ↑［４２］Ｒ↑［４３］；Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］独立地是氢，卤素，氰基，任选取代的烷基，任选取代的烷氧基，任选取代的芳基或Ｃ（Ｏ）ＮＲ↑［１５］Ｒ↑［１６］，其中Ｒ↑［１５］和Ｒ↑［１６］独立地是氢，任选取代的烷基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基或任选取代的杂环基，或Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］一起是＝Ｏ，或Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］与它们所连接的原子一起形成４、５、６或７元碳环或杂环；Ｒ↑［４］各自独立地是卤素，硝基，氰基，任选取代的Ｃ↓［１－８］烷基，任选取代的Ｃ↓［２－６］链烯基，任选取代的Ｃ↓［２－６］炔基，任选取代的烷氧基羰基，任选取代的烷基羰基，任选取代的烷基氨基羰基，任选取代的二烷基氨基羰基，任选取代的Ｃ↓［３－７］环烷基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂环基，任选取代的烷氧基，任选取代的芳氧基，任选取代的杂芳氧基，任选取代的烷硫基或Ｒ↑［１９］Ｒ↑［２０］Ｎ，其中Ｒ↑［１９］和Ｒ↑［２０］独立地是氢，Ｃ↓［１－８］烷基，Ｃ↓［３－７］环烷基，Ｃ↓［３－６］链烯基，Ｃ↓［３－６］炔基，Ｃ↓［３－７］环烷基（Ｃ↓［１－４］）烷基，Ｃ↓［２－６］卤代烷基，Ｃ↓［１－６］烷氧基（Ｃ↓［１－６］）烷基，Ｃ↓［１－６］烷氧基羰基或Ｒ↑［１９］和Ｒ↑［２０］与它们所连接的Ｎ原子一起形成五、六或七元杂环，该杂环它可以含有选自Ｏ、Ｎ或Ｓ中的一个或两...

【技术特征摘要】
GB 2002-6-14 0213715.61.抗击和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，它包括对害虫、对害虫的栖息地、或对受害虫侵害的植物施用杀昆虫、杀螨虫、杀线虫或杀软体动物有效量的结构式(I)的化合物 式中Y是单键，C＝O，C＝S或S(O)q，其中q是0，1或2；R1是氢，任选取代的烷基，任选取代的烷氧基羰基，任选取代的烷基羰基，氨基羰基，任选取代的烷基氨基羰基，任选取代的二烷基氨基羰基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基，任选取代的烷氧基，任选取代的芳氧基，任选取代的杂芳氧基，任选取代的杂环基氧基，氰基，任选取代的链烯基，任选取代的炔基，任选取代的环烷基，任选取代的环烯基，甲酰基，任选取代的杂环基，任选取代的烷硫基，NO或NR13R14，其中R13和R14独立地是氢，COR40，任选取代的烷基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂环基或R13和R14与它们所连接的N原子一起形成基团-N＝C(R41)-NR42R43；R2和R3独立地是氢，卤素，氰基，任选取代的烷基，任选取代的烷氧基，任选取代的芳基或C(O)NR15R16，其中R15和R16独立地是氢，任选取代的烷基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基或任选取代的杂环基，或R2和R3一起是＝O，或R2和R3与它们所连接的原子一起形成4、5、6或7元碳环或杂环；R4各自独立地是卤素，硝基，氰基，任选取代的C1-8烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基，任选取代的烷氧基羰基，任选取代的烷基羰基，任选取代的烷基氨基羰基，任选取代的二烷基氨基羰基，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂环基，任选取代的烷氧基，任选取代的芳氧基，任选取代的杂芳氧基，任选取代的烷硫基或R19R20N，其中R19和R20独立地是氢，C1-8烷基，C3-7环烷基，C3-6链烯基，C3-6炔基，C3-7环烷基(C1-4)烷基，C2-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基或R19和R20与它们所连接的N原子一起形成五、六或七元杂环，该杂环它可以含有选自O、N或S中的一个或两个其它杂原子和它可以任选地被一个或两个C1-6烷基取代，或2个相邻基团R4与它们所连接的碳原子一起形成任选被卤素取代的4、5、6、或7元碳环或杂环；n是0、1、2、3或4；R8是任选取代的烷基，任选取代的链烯基，任选取代的炔基，任选取代的环烷基，任选取代的芳基，任选取代的烷氧基，任选取代的芳氧基，任选取代的烷氧基羰基，任选取代的烷基羰基或任选取代的链烯基羰基；R9和R10独立地是氢，卤素，任选取代的烷基，任选取代的芳基或R9和R10一起形成基团-CH2-，-CH＝CH-或-CH2CH2-；R40是H，任选取代的烷基，任选取代的烷氧基，任选取代的芳基，任选取代的芳氧基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂芳氧基或NR44R45；R41、R42和R43各自独立地是H或低级烷基；R44和R45独立地是任选取代的烷基，任选取代的芳基或任选取代的杂芳基或其盐或N-氧化物。2.根据权利要求1的方法，其中Y是价键或是C＝O。3.根据权利要求1或权利要求2的方法，其中R1是氢，C1-6烷基，C1-6氰基烷基，C1-6卤代烷基，C3-7环烷基(C1-4)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，杂芳基(C1-6)烷基(其中该杂芳基可以任选被卤素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基氨基，芳基羰基所取代，或在该杂芳基体系上的两个相邻位置可以环化而形成5、6或7元碳环或杂环，其本身任选被卤素取代)，芳基(C1-6)烷基(其中该芳基可以任选被卤素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基氨基，芳基羰基所取代，或在该芳基体系上的两个相邻位置可以环化而形成5、6或7元碳环或杂环，其本身任选被卤素取代)，C1-6烷基羰基氨基(C1-6)烷基，芳基(它可以任选被卤素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基氨基，芳基羰基所取代，或在该芳基体系上的两个相邻位置可以环化而形成5、6或7元碳环或杂环，其本身任选被卤素取代)，杂芳基(它可以任选被卤素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基氨基，芳基羰基所取代，或在该杂芳基体系上的两个相邻位置可以环化而形成5、6或7元碳环或杂环，其本身任选被卤素取代)，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，苯氧基(其中该苯基任选被卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4卤代烷基，C1-4卤代烷氧基，CN，NO2，芳基，杂芳基，氨基或二烷基氨基取代)，杂芳氧基(任选被卤素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂环基氧基(任选被卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，氰基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C3-6环烷基，C5-7环烯基，杂环基(任选被卤素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基或NR13R14，其中R13和R14独立地是氢，C2-6烷基，C2-6卤代烷基，苯基(它可以任选被卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4卤代烷基，C1-4卤代烷氧基，CN，NO2，芳基，杂芳基，氨基，二烷基氨基或C1-4烷氧基羰基取代)或杂芳基(它可以任选被卤素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，C1-4烷氧基羰基C1-6烷基羰基氨基，苯基氧基羰基氨基(其中该苯基任选被卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4卤代烷基，C1-4卤代烷氧基，CN，NO2，芳基，杂芳基，氨基或二烷基氨基取代)，氨基，C1-6烷基氨基或苯基氨基(其中该苯基任选被卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4卤代烷基，C1-4卤代烷氧基，CN，NO2，芳基，杂芳基，氨基或二烷基氨基取代)。4.根据任何前述权利要求的方法，其中R2和R3独立地是氢或C1-4烷基。5.根据任何前述权利要求的方法，其中各R4独立地是卤素，氰基，C1-8烷基，C1-8卤代烷基，C1-6氰基烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-7环烷基(C1-6)烷基，C5-6环烯基(C1-6)烷基，C3-6链烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6链烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)-烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6链烯基氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔基氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亚磺酰基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺酰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-4)烷基(其中该苯基任选被卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4卤代烷基，C1-4卤代烷氧基，CN，NO2，芳基，杂芳基，氨基或二烷基氨基取代)，杂芳基(C1-4)烷基(其中该杂芳基任选被卤素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂环基(C1-4)烷基(其中该杂环基任选被卤素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷...

【专利技术属性】
技术研发人员：DJ休斯，PA沃辛顿，CA拉塞尔，ED克拉克，JE皮斯，MR阿斯顿，TS库尔特，RS罗伯茨，LP莫雷尔斯，F塞德鲍姆，J卡塞尔，P梅恩费什，
申请(专利权)人：辛根塔有限公司，辛根塔参与股份公司，
类型：发明
国别省市：GB[英国]