松油烯—4—醇衍生物及其应用制造技术

一种物松油烯－４－醇系列衍生物，其特征在于：其化学通式为：＊＊＊。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种松油烯-4-醇的衍生物及其应用，其可应用于农业病虫害、贮粮害虫以及卫生害虫防治等方面。，
技术介绍
松油烯-4-醇是多种植物精油的重要组成部分，分子式为C10H18O，有两种旋光异构体D-terpinen-4-ol、L-terpinen-4-ol。沸点88℃，密度0.934g/cm3，折光系数1.4775。常温下为黄色透明液体，易挥发，有特殊宜人的香味。易溶于乙醚、丙酮等中等极性的溶剂。含松油烯-4-醇的植物种类很多，柏科、杉科、唇形科、番荔枝科、菊科、樟科、芸香科、桃金娘科、橄榄科、姜科、露兜树科，爵床科等科植物精油中均含大量的松油烯-4-醇。其分子结构式为 有关松油烯-4-醇在杀虫抑菌方面的应用，已申请专利(CN1316412)，专利权人为西北农林科技大学无公害农药研究服务中心。
技术实现思路
本专利技术在系统研究松油烯-4-醇杀虫抑菌活性及其应用的基础上，开展了松油烯-4-醇系列衍生物的合成及其应用的研究，提供了松油烯-4-醇系列衍生物的分子结构以及松油烯-4-醇系列衍生物在农业病虫害、贮粮害虫以及卫生害虫防治方面的应用。为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案为一种物松油烯-4-醇系列衍生物，其特殊之处在于其化学通式为 其中R1可以是H，R2可以是如下各基团，构成不同的衍生物(1)当 为化合物1，即4-甲基-3环己烯甲酸甲酯；(2)当 为化合物2，即4-甲基-3-环己烯甲酸乙硫酯；(3)当 为化合物3，即4-甲基-3环己烯甲酸丙硫酯；(4)当 为化合物4，即N，N-二甲基-4-甲基-3-环己烯甲酰胺；(5)当 为化合物5，即N，N-二乙基-4-甲基-3-环己烯甲酰胺。其中R1还可以是 在R2为不同基团时，构成系列衍生物如下(1)当 为化合物6，即1-(1-甲基-1-羟基)乙基-4-甲基-3-环己烯基甲酸甲酯；(2)当 为化合物7，即1-(1-甲基-1-羟基)乙基-4-甲基-3-环己烯基甲酸乙酯；(3)当 为化合物8，即1-(1-甲基-1-羟基)乙基-4-甲基-3-环己烯基甲酸乙硫酯；(4)当 为化合物9，即1-(1-甲基-1-羟基)乙基-4-甲基-3-环己烯基甲酸丙硫酯；(5)当 为化合物10，即N，N-二甲基-[1-(1-甲基-1-羟基)乙基-4-甲基-3-环己烯基]甲酰胺。一种物松油烯-4-醇系列衍生物的应用，其特殊之处在于所述物松油烯-4-醇系列衍生物作为植物病、虫害，贮粮害虫及卫生害虫防治剂。本专利技术在系统研究松油烯-4-醇杀虫抑菌活性及其应用的基础上，开展了松油烯-4-醇系列衍生物的合成及其应用的研究，获得了较大的进展，并提供了松油烯-4-醇系列衍生物的分子结构以及松油烯-4-醇系列衍生物在农业病虫害、贮粮害虫以及卫生害虫防治方面的应用。松油烯-4-醇系列衍生物作用显著，为无公害农药，具有广阔的市场前景。四附图说明图1为化合物1的HNMR图谱；图2为化合物2的HNMR图谱；图3为化合物3的HNMR图谱；图4为化合物4的HNMR图谱；图5为化合物5的HNMR图谱；图6、图7分别为化合物6的HNMR和M/Z图谱；图8、图9分别为化合物7的HNMR和M/Z图谱；图10、图11为化合物8的HNMR和M/Z图谱；图12、图13为化合物9的HNMR和M/Z图；图14、图15为化合物10的HNMR和M/Z图谱。五具体实施例方式下面结合附图对松油烯-4-醇衍生物的分子结构进行分析图1为化合物1的HNMR图谱。HNMR1HNMR(CDCl3)δ1,3-1.7(t，3H，-CH3)，1.8(s，3H，＝C-CH3)，2-2.7(m，6H，-CH2-)，4.1-4.5(q，2H，-OCH2-)，5.5(broad，1H，＝-H)。图2为化合物2的HNMR图谱。1HNMR(CDCl3)δ1.1-1.3(t，3H，-SCH2-CH3)，1.63(S，3H，＝C-CH3)，1.9-2.2(m，6H，-CH2-)，2.6-2.8(m，1H，-CHCO-SCH2CH3)，2.9-3.0(9，2H，-S-CH2-)，5.4(broad，1H，＝CH-)。图3为化合物3的HNMR图谱。1HNMRδ1.1-1.3(t，3H，-CH2CH3)，1.5-1.9(m，CH3+SCH2CH2-)，2.0-2.3(m，6H，-CH2-)，2.9-3.1(t，3H，-SCH2-)，5.4(broad，1H，＝-H)。图4为化合物4的HNMR图谱。1HNMRδ1.8(S，3H，＝C-CH3)，2.0-2.3(m，6H，-CH2-)，2.5-2.8(m，1H，CHCON(CH3)2)，3.1-3.2(d，6H，N-(CH3)2)，5.6(broad，1H，＝CH-)。图5为化合物5的HNMR图谱。1HNMRδ1.0-1.3(m，6H，-NCH2CH3)，1.7(s，3H，＝-CH3)，1.8-2,3(m，6H，-CH2-)，2.4-2.6(m.1H，CHCON)，3.1-3.6(m，4H，NCH2-)，5.4(broad，1H，＝-H)图6、图7为化合物6的HNMR和M/Z图谱。1HNMRδ1.3(S，6H，HO-C(CH3)2)，1.7(S，3H，＝C-CH3)，2.0-2.2(m，6H，-CH2-)，2.96(S，0.8H，-OH)，3.8(S，3H，-OCH3)，5.4(broad，1H，＝C-H)。m/z212(M+)，135(基峰)。图8、图9为化合物7的HNMR和M/Z图谱。1HNMRδ1.1-1.4(m，9H，-CH3)，1.6(s，3H，＝-CH3)，1.7-2.5(m，6h，-CH-)，2.7(S，1H，CHCOO-)，3,9-4.3(q，2H，-CH2-)，5.3(broad，1H，＝-H).m/z227(M+)，43(基峰)。图10、图11为化合物8的HNMR和M/Z图谱。1HNMRδ1.1-1.3(m，9H，-S-CH2-CH3+HOC(CH3)2)，1.6(S，3H，＝C-CH3)，2.7-3.0(q，2H，-S-CH2-)，5.3(broad，1H，＝C-H)。m/z 243(M+1)，59(基峰)。图12、图13为化合物9的HNMR和M/Z图谱。1HNMRδ0.9-1.5(m，11H，O-C(CH3)2+CH2CH3)，1.7-2.6(m，6H，-CH2-)，2.8-3.0(m，3H，-OH+-SCH2-)，5.4(broad，1H，＝-H).m/z 257(M+1)，43(基峰)。图14、图15为化合物10的HNMR和M/Z图谱。1HNMRδ1.2(S，6H，HO-C(CH3)2)，1.6(S，3H，＝C-CH3)，1.7-2.6(m，6H，-CH2-)，2.9-3.1(d，6H，N(CH3)2)，5.3(broad，1H，＝C-H)。m/z225(M+)，72(基峰)。在简述本专利技术基本内容基础上，并结合化合物的HNMR和M/Z图谱对化合物结构进行了说明。以下将结合试验实施例进一步对本专利技术各化合物的合成过程、药效试验结果进行阐述。合成试验实施例原料的合成将73g(1mol)丙烯酸和78g(1mol)异戊二烯倒入体积约为600ml的铁罐中，密封。放入100℃水中加热24小时(根据饱和蒸汽压的数据10本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种物松油烯-4-醇系列衍生物，其特征在于其化学通式为2.根据权利要求1所述的物松油烯-4-醇系列衍生物，其特征在于其中R1为H，R2为(1)当 为化合物1，即4-甲基-3环己烯甲酸甲酯；(2)当 为化合物2，即4-甲基-3-环己烯甲酸乙硫酯；(3)当 为化合物3，即4-甲基-3环己烯甲酸丙硫酯；(4)当 为化合物4，即N，N-二甲基-4-甲基-3-环己烯甲酰胺(5)当 为化合物5，即N，N-二乙基-4-甲基-3-环己烯甲酰胺。3.根据权利要求1所述的物松油烯-4-醇系列衍生物，其特征在于其中R1为 R2为(1)当 为化合物6，即1-(1-甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：马志卿，陈安良，江志利，蔡崇林，周一万，张兴，
申请(专利权)人：西北农林科技大学无公害农药研究服务中心，
类型：发明
国别省市：