杀真菌剂制造技术

通式（１）化合物作为植物杀真菌剂的用途：　　　　＊＊＊　　（１）　　　　其中　　　　Ｘ，Ｙ和Ｚ独立地为Ｈ，卤素，Ｃ↓［１－４］烷基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷基，Ｃ↓［２－４］链烯基，卤代（Ｃ↓［２－４］）链烯基，Ｃ↓［２－４］炔基，卤代（Ｃ↓［２－４］）炔基，Ｃ↓［１－４］烷氧基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷氧基，其中ｎ为０、１或２且烷基任选被氟取代的－Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］（Ｃ↓［１－４］）烷基，其中烷基任选被氟取代的－ＯＳＯ↓［２］（Ｃ↓［１－４］）烷基，氰基，硝基，Ｃ↓［１－４］烷氧基羰基，其中Ｒ′和Ｒ″独立地为Ｈ或Ｃ↓［１－４］烷基以及Ｒ′″为Ｃ↓［１－４］烷基的－ＣＯＮＲ′Ｒ″、－ＣＯＲ′、－ＮＲ′ＣＯＲ″或－ＮＲ′ＣＯＯＲ′″，条件是Ｘ和Ｚ中至少一个不是Ｈ；　　　　Ｒ↑［１］为直链Ｃ↓［１－４］烷基；　　　　Ｒ↑［２］为Ｈ，Ｃ↓［１－４］烷基，Ｃ↓［１－４］烷氧基甲基或苄氧基甲基，其中苄基部分的苯环任选被Ｃ↓［１－４］烷氧基取代；　　　　Ｒ↑［３］和Ｒ↑［４］独立地为Ｈ，Ｃ↓［１－３］烷基，Ｃ↓［２－３］链烯基或Ｃ↓［２－３］炔基，条件是二者不能同时为Ｈ以及当二者都不是Ｈ时，它们的碳原子数总计不超过４，或者　　　　Ｒ↑［３］和Ｒ↑［４］与它们所连接的碳原子一起结合形成３或４元碳环，所述环任选包含一个Ｏ、Ｓ或Ｎ原子，并且任选被卤素或Ｃ↓［１－４］烷基取代；和　　　　Ｒ↑［５］为Ｈ，Ｃ↓［１－４］烷基或Ｃ↓［３－６］环烷基，其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代：卤素，羟基，Ｃ↓［１－６］烷氧基，氰基，Ｃ↓［１－４］烷基羰氧基，氨基羰氧基，单－或二（Ｃ↓［１－４］）烷基氨基羰氧基，其中ｎ为０、１或２的－Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］（Ｃ↓［１－６］）烷基，三唑基，三（Ｃ↓［１－４］）－烷基甲硅烷氧基，任选取代的苯氧基，任选取代的噻吩氧基，任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基，或者　　　　Ｒ↑［５］为任选取代的苯基，任选取代的噻吩基或任选取代的苄基，　　　　其中Ｒ↑［５］定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代：卤素，羟基，巯基，Ｃ↓［１－４］烷基，Ｃ↓［２－４］链烯基，Ｃ↓［２－４］炔基，Ｃ↓［１－４］烷氧基，Ｃ↓［２－４］链烯氧基，Ｃ↓［２－４］炔氧基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷氧基，Ｃ↓［１－４］烷硫基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷硫基，羟基（Ｃ↓［１－４］）烷基，Ｃ↓［１－４］烷氧基（Ｃ↓［１－４］）烷基，Ｃ↓［３－６］环烷基，Ｃ↓［３－６］环烷基（Ｃ↓［１－４］）烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，－ＮＲ↑［ｍ］Ｒ↑［ｎ］，－ＮＨＣＯＲ↑［ｍ］，－ＮＨＣＯＮＲ↑［ｍ］Ｒ↑［ｎ］，－ＣＯＮＲ↑［ｍ］Ｒ↑［ｎ］，－ＳＯ↓［２］Ｒ↑［ｍ］，－ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［ｍ］，－ＣＯＲ↑［ｍ］，－ＣＲ↑［ｍ］＝ＮＲ↑［ｎ］或－Ｎ＝ＣＲ↑［ｍ］Ｒ↑［ｎ］，其中Ｒ↑［ｍ］和Ｒ↑［ｎ］独立地为氢，Ｃ↓［１－４］烷基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷基，Ｃ↓［１－４］烷氧基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷氧基，Ｃ↓［１－４］烷硫基，Ｃ↓［３－６］环烷基，Ｃ↓［３－６］环烷基（Ｃ↓［１－４］）烷基，苯基或苄基，所述苯基和苄基任选被卤素、Ｃ↓［１－４］烷基或Ｃ↓［１－４］烷氧基取代。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及某些N-炔基-2-烷氧基-2-(取代苯氧基)烷基酰胺作为植物杀真菌剂的用途。本专利技术也涉及包含这些化合物的植物杀真菌组合物以及部分这些化合物本身。US 4,116,677中记载了某些N-炔基-2-(取代苯氧基)烷基酰胺，它们可用作除草剂。US4,168,319中描述了可用作杀霉菌剂的其它化合物。US 4,062,977中描述了一些用作杀螨剂的N-二甲基丙炔基-α-甲氧基-和α-乙氧基-α-(取代苯氧基)乙酰胺，以及US 4,083,867中也描述了用作除草剂的N-二甲基丙炔基-α-甲氧基-α-(3，5-二甲基苯氧基)乙酰胺化合物。本专利技术涉及用作植物杀真菌剂的特定N-炔基-2-烷氧基-2-(取代的苯氧基)烷基酰胺化合物。因此，本专利技术提供了通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途 其中X，Y和Z独立地为H，卤素，C1-4烷基(例如甲基)，卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基)，C2-4链烯基，卤代(C2-4)链烯基，C2-4炔基，卤代(C2-4)炔基，C1-4烷氧基(例如甲氧基)，卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基)，其中n为0，1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基(例如甲硫基、三氟甲磺酰基)，其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基(例如三氟甲磺酰氧基)，氰基，硝基，C1-4烷氧基羰基，其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基以及R为C1-4烷基的-CONR′R″、-COR′、-NR′COR″或-NR′COOR(例如乙酰基，-NHCOCH3和-NHCO2CH3)，条件是X和Z中至少一个不是H；R1为直链C1-4烷基(即甲基、乙基、正丙基或正丁基)；R2为H，C1-4烷基，C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基，其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代；R3和R4独立地为H，C1-3烷基，C2-3链烯基或C2-3炔基，条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时，它们的碳原子数总计不超过4，或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环，所述环任选包含一个O、S或N原子，并且任选被卤素或C1-4烷基取代；和R5为H，C1-4烷基或C3-6环烷基，其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代卤素，羟基，C1-6烷氧基，氰基，C1-4烷基羰氧基，氨基羰氧基，单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基，其中n为0、1或2的-S(O)n(C1-6)烷基，三唑基(例如1，2，4-三唑-1-基)，三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基，任选取代的苯氧基，任选取代的噻吩氧基，任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基，或者R5为任选取代的苯基，任选取代的噻吩基或任选取代的苄基，其中R5定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代卤素，羟基，巯基，C1-4烷基，C2-4链烯基，C2-4炔基，C1-4烷氧基，C2-4链烯氧基，C2-4炔氧基，卤代(C1-4)烷基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，卤代(C1-4)烷硫基，羟基(C1-4)烷基，C1-4烷氧基(C1-4)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NRmRn，-NHCORm，-NHCONRmRn，-CONRmRn，-SO2Rm，-OSO2Rm，-CORm，-CRm＝NRn或-N＝CRmRn，其中Rm和Rn独立地为氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。本专利技术化合物包含至少一个不对称碳原子(当R3和R4不同时包含至少两个)，因而可以对映体(或非对映异构体对)的形式或它们的混合物的形式存在。然而，这些混合物也可以分离成单一的异构体或异构体对，因此本专利技术包括所有这些异构体及其所有比例的混合物。对于任何给定化合物，预期一种异构体的杀真菌活性要高于另一种。除另有说明外，烷基以及烷氧基、烷硫基等基团中的烷基部分宜含有1-4个碳原子，并且可以是直链或支链的形式。例如甲基、乙基、正-和异-丙基以及正-、仲-、异-和叔-丁基。当烷基部分含有5或6个碳原子时，其实例为正戊基和正己基。适宜的是，链烯基和炔基部分也包含2-4个碳原子，并且可以是直链或支链的形式。例如烯丙基、乙炔基和炔丙基。卤素包括氟、氯、溴和碘。最普通的是氟、氯或溴，通常指氟或氯。式(1)中苯环上的取代基X、Y和Z可提供3-，3，5-或3，4，5-取代的苯环。典型的是，X、Y和Z全都是氯或甲基，或者X和Z二者都为氯或溴而Y为H或甲基，或者X和Z都为甲基或甲氧基而Y为H、氯、溴或烷硫基，或者X为甲氧基，Y为H和Z为氰基或氯，或者X为甲基，Y为H和Z为乙基，或者X为氯、溴或三氟甲基，而Y和Z都为H。R1为甲基、乙基、正丙基或正丁基。优选的R1是甲基和乙基。典型的是，R2为H，并且R3和R4中至少一个(优选二者同时)为甲基。当R3和R4之一为H时，另一个可以是甲基、乙基或正-或异-丙基。当R3和R4之一为甲基时，另一个可以是H或乙基但也优选是甲基。R2还包括C1-4烷氧基甲基和苄氧基甲基，其中苄基的苯环部分任选带有烷氧基取代基，例如甲氧基取代基。由R2的这些定义提供了据认为是前杀虫剂化合物的式(1)化合物。R5典型的是H，甲基，羟甲基，甲氧基甲基，1-甲氧基乙基，叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基，3-氰基丙基，3-(1，2，4-三唑-1-基)丙基，3-甲硫基丙基，3-甲亚磺酰基丙基或3-甲磺酰基丙基。特别重要的是其中R5为甲基、甲氧基甲基或3-氰基丙基的化合物。一方面，本专利技术提供了具有下述定义的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途，其中X，Y和Z独立地为H，卤素，C1-4烷基(例如甲基)，卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基)，C2-4链烯基，卤代(C2-4)链烯基，C2-4炔基，卤代(C2-4)炔基，C1-4烷氧基(例如甲氧基)，卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基)，其中n为0、1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基(例如甲硫基、三氟甲磺酰基)，其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基(例如三氟甲磺酰氧基)，氰基，硝基，C1-4烷氧基羰基，其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基的-CONR′R″、-COR′或-NR′COR″(例如-NHCOCH3)，条件是X和Z中至少一个不是H；R1为直链C1-4烷基(即甲基、乙基、正丙基或正丁基)；R2为H，C1-4烷基，C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基，其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代；R3和R4独立地为H，C1-3烷基，C2-3链烯基或C2-3炔基，条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时，它们的碳原子数总计不超过4，或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环，所述环任选包含一个O、S或N原子，并且任选被卤素或C1-4烷基取代；和R5为H，C1-4烷基或C3-6环烷基，其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代卤素，羟基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，氰基，C1-4烷基羰氧基，氨基羰氧基或单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途 其中X，Y和Z独立地为H，卤素，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C2-4链烯基，卤代(C2-4)链烯基，C2-4炔基，卤代(C2-4)炔基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，其中n为0、1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基，其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基，氰基，硝基，C1-4烷氧基羰基，其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基以及RC1-4烷基的-CONR′R″、-COR′、-NR′COR″或-NR′COOR，条件是X和Z中至少一个不是H；R1为直链C1-4烷基；R2为H，C1-4烷基，C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基，其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代；R3和R4独立地为H，C1-3烷基，C2-3链烯基或C2-3炔基，条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时，它们的碳原子数总计不超过4，或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环，所述环任选包含一个O、S或N原子，并且任选被卤素或C1-4烷基取代；和R5为H，C1-4烷基或C3-6环烷基，其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代卤素，羟基，C1-6烷氧基，氰基，C1-4烷基羰氧基，氨基羰氧基，单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基，其中n为0、1或2的-S(O)n(C1-6)烷基，三唑基，三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基，任选取代的苯氧基，任选取代的噻吩氧基，任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基，或者R5为任选取代的苯基，任选取代的噻吩基或任选取代的苄基，其中R5定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代卤素，羟基，巯基，C1-4烷基，C2-4链烯基，C2-4炔基，C1-4烷氧基，C2-4链烯氧基，C2-4炔氧基，卤代(C1-4)烷基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，卤代(C1-4)烷硫基，羟基(C1-4)烷基，C1-4烷氧基(C1-4)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NRmRn，-NHCORm，-NHCONRmRn，-CONRmRn，-SO2Rm，-OSO2Rm，-CORm，-CRm＝NRn或-N＝CRmRn，其中Rm和Rn独立地为氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。2.根据权利要求1的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途，其中X、Y和Z都为氯或甲基，或者X和Z二者都为氯或溴而Y为H或甲基，或者X和Z二者都为甲基或甲氧基而Y为H、氯、溴或烷硫基，或者X为甲氧基，Y为H和Z为氰基或氯，或者X为甲基，Y为H和Z为乙基，或者X为氯、溴或三氟甲基，而Y和Z二者都为H。3.根据权利要求1或2的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途，其中R1为甲基、乙基、正丙基或正丁基。4.根据权利要求1或2的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途，其中R1为甲基或乙基。5.根据前述任一项权利要求的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途，其中R2为H。6.根据前述任一项权利要求的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途，其中R3和R4二者都为甲基。7.根据前述任一项权利要求的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途，其中R5是H，甲基，羟甲基，甲氧基甲基，1-甲氧基乙基，叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基，3-氰基丙基，3-(1，2，4-三唑-1-基)丙基，3-甲硫基丙基，3-甲亚磺酰基丙基或3-甲磺酰基丙基。8.根据权利要求1的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途，其中X，Y和Z独立地为H，卤素，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C2-4链烯基，卤代(C2-4)链烯基，C2-4炔基，卤代(C2-4)炔基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，其中n为0、1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基，其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基，氰基，硝基，C1-4烷氧基羰基，其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基的-CONR′R″、-COR′或-NR′COR″，条件是X和Z中至少一个不是H；R1为直链C1-4烷基；R2为H，C1-4烷基，C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基，其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代；R3和R4独立地为H，C1-3烷基，C2-3链烯基或C2-3炔基，条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时，它们的碳原子数总计不超过4，或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环，所述环任选包含一个O、S或N原子，并且任选被卤素或C1-4烷基取代；和R5为H，C1-4烷基或C3-6环烷基，其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代卤素，羟基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，氰基，C1-4烷基羰氧基，氨基羰氧基或单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基，三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基，任选取代的苯氧基，任选取代的噻吩氧基，任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基，或者R5为任选取代的苯基，任选取代的噻吩基或任选取代的苄基，其中R5定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代卤素，羟基，巯基，C1-4烷基，C2-4链烯基，C2-4炔基，C1-4烷氧基，C2-4链烯氧基，C2-4炔氧基，卤代(C1-4)烷基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，卤代(C1-4)烷硫基，羟基(C1-4)烷基，C1-4烷氧基(C1-4)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NRmRn，-NHCORm，-NHCONRmRn，-CONRmRn，-SO2Rm，-OSO2Rm，-CORm，-CRm＝NRn或-N＝CRmRn，其中Rm和Rn独立地为氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。9.根据权利要求1的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途，其中X，Y和Z全都是氯或甲基，或者X和Z二者都为氯或溴而Y为H或甲基，或者X和Z二者都为甲基或甲氧基而Y为H、氯、溴或烷硫基，或者X为甲氧基，Y为H和Z为氰基或氯，或者X为甲基，Y为H和Z为乙基，或者X为氯、溴或三氟甲基而Y和Z都为H；R1为甲基、乙基、正丙基或正丁基；R2为H；R3和R4都为甲基；以及R5为H，甲基，羟甲基，甲氧基甲基，1-甲氧基乙基，叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基，3-氰基丙基，3-(1，2，4-三唑-1-基)丙基，3-甲硫基丙基，3-甲亚磺酰基丙基或3-甲磺酰基丙基。10.通式(1)的化合物 其中X，Y和Z独立地为H，卤素，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C2-4链烯基，卤代(C2-4)链烯基，C2-4炔基，卤代(C2-4)炔基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，其中n为0、1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基，其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基，氰基，硝基，C1-4烷氧基羰基，其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基以及RC1-4烷基的-CONR′R″、-COR′、-NR′COR″或-NR′COOR，条件是X和Z中至少一个不是H；R1为直链C1-4烷基；R2为H，C1-4烷基，C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基，其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代；R3和R4独立地为H，C1-3烷基，C2-3链烯基或C2-3炔基，条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时，它们的碳原子数总计不超过4，或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环，所述环任选包含一个O、S或N原子，并且任选被卤素或C1-4烷基取代；和R5为H，C1-4烷基或C3-6环烷基，其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代卤素，羟基，C1-...

【专利技术属性】
技术研发人员：P·J·柯劳雷，R·萨门，
申请(专利权)人：辛根塔有限公司，
类型：发明
国别省市：