本发明专利技术涉及一种新的含氟中间体５，５，５－三氟－４－（２－甲基－４－甲氧基苯亚胺基）戊酸甲酯及其合成方法，属有机化合物合成工艺技术领域。本发明专利技术方法具有如下工艺步骤：在氮气保护下，以苯或甲苯为溶剂，在反应容器中加入一定量的５，５，５－三氟－４－羰基戊酸甲酯和２－甲基－４－甲氧基苯胺；在催化剂参与下反应，加热回流４８～７２小时，同时不断搅拌使反应完全；反应结束后减压蒸去溶剂；粗产品用硅胶柱层技术分离，最终获得淡黄色液体目标化合物５，５，５－三氟－４－（２－甲基－４－甲氧基苯亚胺基）戊酸甲酯，本发明专利技术方法的优点是原料易得、操作简单，产率高。
【技术实现步骤摘要】
5，5，5-三氟-4-(2-甲基-4-甲氧基苯亚胺基)戊酸甲酯及其合成方法
本专利技术涉及一种新的含氟中间体5，5，5-三氟-4-(2-甲基-4-甲氧基苯亚胺基)戊酸甲酯及其合成方法，属有机化合物合成工艺
技术介绍
有机氟化学经过上世纪Manhattan工程和1944年Maraise发现2-氟代乙酸乙酯两大事件的推动，取得了巨大的进展。前者促使了含氟化合物在材料领域的应用，而后者促使了氟化合物生理活性的研究。由于氟原子半径小，又具有较大的电负性，它所形成的C-F键键能要比C-H键键能要大的多，明显地增加了有机氟化合物的稳定性和生理活性。另外含氟有机化合物还具有较高的脂溶性和疏水性，促进其在生物体内吸收与传递速度，使生理作用发生变化。所以很多含氟医药和农药在性能上相对具有用量少、毒性低、药效高、代谢能力强等特点，这使它在新医药农药品种中所占比例越来越高。含氟中间体包括医药中间体、农药中间体、染料中间体和其他中间体例如含氟液晶的原料等，其中大约60％的含氟中间体用于药物合成，35％的含氟中间体用于农药合成。由于氟原子具有模拟效应、电子效应、阻碍效应、渗透效应等特殊性质，因此它的引入，有时可使化合物的生物活性倍增。近几年公认含氟化合物对环境影响最小，因此无论在农药或医药创制中，含氟化合物的开发研究十分活跃。因此研究含氟中间体，将有深远的意义，在本专利技术中就是为了制备新型的含氟中间体作出的研究和创造。
技术实现思路
本专利技术的目的之一在于提供一种新型的含氟中间体化合物即5，5，5-三氟-4-(2-甲基-4-甲氧基苯亚胺基)戊酸甲酯。本专利技术的目的之二在于提供该化合物的制备方法。为达到上述目的，本专利技术采用如下技术方案：一种含氟化合物5，5，5-三氟-4-(2-甲基-4-甲氧基苯亚胺基)戊酸甲酯，其特征在于具有如下的分子式和结构式：分子式：C14H16F3NO3结构式：-->分子量：303上述的含氟化合物5，5，5-三氟-4-(2-甲基-4-甲氧基苯亚胺基)戊酸甲酯的合成方法，其特征在于具有如下的工艺步骤：在氮气保护下，将5，5，5-三氟-4-羰基-戊酸甲酯和2-甲基-4-甲氧基苯胺按1∶1～3的摩尔比，加入到溶剂苯或甲苯中，并加入催化剂用量的催化剂；所用的催化剂为对甲苯磺酸、或全氟磺酸树脂、或乙酸、或盐酸或硫酸；搅拌下，加热回流75～100小时，反应结束后减压蒸去溶剂；粗产品用硅胶柱层析分离，硅胶柱层析中的乙酸乙酯∶石油醚的体积比为1∶4；最终获得淡黄色液体目标化合物5，5，5-三氟-4-(2-甲基-4-甲氧基苯亚胺基)戊酸甲酯。本专利技术方法的化学反应式如下：本专利技术中的5，5，5-三氟-4-羰基-戊酸甲酯的制备方法请参见如下参考文献：1.Brown，P.et al.；Tetrahedron；10，1960，164-170.2.Hanack，M.；Meyer.H.；Justus Liebigs Ann.Chem.；720，1968，81-97.3.Ratier，Max；Pereyre，Michel；Davies，Alwyn G.；J.Chem.Soc.Perkin Trans 2；1984，1907-1916.本专利技术方法的优点是：原料易得，操作简便，产率较高。具体实施方式现将本专利技术的具体实施例叙述于后。实施例一：在氮气保护下，在容积为50毫升的三颈烧瓶中加入5，5，5-三氟-4-羰基-戊酸甲酯10mmol，1.9克；2-甲基-4-甲氧基苯胺15mmol，2.1克；溶剂甲苯25毫升；以及催化剂对甲苯磺酸1mmol，0.20克。然后装上分水器和回流冷凝管，加热回流72小时，加热温度为140℃；同时不断搅拌使反应完全；反应结束后减压蒸去溶剂；粗产品用硅胶柱层析分离，硅胶柱层析中的乙酸乙酯∶石油醚＝1∶4；最终得-->淡黄色目标化合物5，5，5-三氟-4-(2-甲基-4-甲氧基苯亚胺基)戊酸甲酯2.73克，其产率为90％。实施例二：在氮气保护下，在容积为500毫升的三颈烧瓶中加入5，5，5-三氟-4-羰基-戊酸甲酯100mmol，19克；2-甲基-4-甲氧基苯胺150mmol，21克；溶剂甲苯250毫升；以及催化剂对甲苯磺酸10mmol，2.0克。然后装上分水器和回流冷凝管，加热回流80小时，加热温度为140℃；同时不断搅拌使反应完全；反应结束后减压蒸去溶剂；粗产品用硅胶柱层析分离，硅胶柱层析中的乙酸乙酯∶石油醚＝1∶4；最终得淡黄色目标化合物5，5，5-三氟-4-(2-甲基-4-甲氧基苯亚胺基)戊酸甲酯28克，其产率为92％。实施例三：在氮气保护下，在容积为5000毫升的三颈烧瓶中加入5，5，5-三氟-4-羰基-戊酸甲酯1mol，190克；2-甲基-4-甲氧基苯胺1.5mol，190克；溶剂甲苯2.5升；以及催化剂对甲苯磺酸100mmol，20克。然后装上分水器和回流冷凝管，加热回流100小时，加热温度为140℃；同时不断搅拌使反应完全；反应结束后减压蒸去溶剂；粗产品用硅胶柱层析分离，硅胶柱层析中的乙酸乙酯∶石油醚＝1∶4；最终得淡黄色目标化合物5，5，5-三氟-4-(2-甲基-4-甲氧基苯亚胺基)戊酸甲酯270克，其产率为90％。以上实施例中获得产物经红外光谱和核磁检测，确证该化合物结构式的存在。红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，KBr压片)υmax(cm-1)：2960，2838，1743，1680，1608，1579，1586，1495，1439，1344，1259，1195，1131，1085，1048，805，727，704。1H-NMR(500MHz，CDCl3)δ/ppm：6.78(d，1H，ArH)，6.73、6.71(d×d，1H，ArH)，6.53(d，1H，ArH)，3.78(s，3H，-CH3)，3.63(s，3H，-CH3)，2.71(t，2H，-CH2-)，2.47(t，2H，-CH2-)，2.08(s，3H，-CH3)。13C-NMR(500MHz，CDCl3)δ/ppm：171.60，158.98、158.72、158.46、158.20(q)，157.44，139.22，129.11，118.09，122.89、120.67、118.40、116.22(q)，116.45，116.67，55.50，52.14，29.97，23.77，17.91。19F-NMR(282MHz，CDCl3)δ/ppm：-71.62(s)。本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种５，５，５－三氟－４－（２－甲基－４－甲氧基苯亚胺基）戊酸甲酯，其特征在于该化合物具有如下的结构式：＊＊＊。
【技术特征摘要】
1.一种5，5，5-三氟-4-(2-甲基-4-甲氧基苯亚胺基)戊酸甲酯，其特征在于该化合物具有如下的结构式：2.根据权利要求1所述的5，5，5-三氟-4-(2-甲基--4-甲氧基苯亚胺基)戊酸甲酯的合成方法，其特征在于具有如下的工艺步骤：在氮气保护下，将5，5，5-三氟-4-羰基-戊酸甲酯和2-甲基-4-甲氧基苯胺按1∶1～3的摩尔比...
【专利技术属性】
技术研发人员：万文，麻国斌，郝健，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]
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