呋喃甲基芳酰胺类化合物作为农用杀菌剂的新用途制造技术

本发明专利技术提供了一种呋喃甲基芳酰胺类化合物作为农用杀菌剂的用途，是呋喃甲基芳酰胺类化合物的新用途。本发明专利技术通过呋喃甲基芳酰胺类化合物对多种植物病原菌的抑菌活性的研究，证明呋喃甲基芳酰胺类化合物对植物病原细菌或真菌具有较好的抑制作用，为农药领域提供了一种稳定、高效、无毒的新型绿色农药。

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及的是呋喃甲基芳酰胺类化合物作为农用杀菌剂的新用途，属于农 药领域。
技术介绍
植物病害是农业生产的大敌，据联合国粮农组织(FAO)统计，每年因植物遭 受病害造成的减产平均损失为总产量的10% 15%。目前，防治植物病害的主 要手段为化学杀菌剂。但由于化学农药潜在的对人类健康的危害、对环境的污 染、对非靶标生物的影响及植物病原菌抗性的发展等问题，使得化学农药的发 展受到了来自各方面的限制。呋喃甲基芳酰胺类化合物具有许多生理和药理活性，很多专利或文章对它们 在药物中的活性进行了报道，如抗菌活性[FR1501151(1967)]、抗炎活性 [US2005222200(2005) 、 WO2005046683(2005)];治疗糖尿病& MW/a/ Ozew^/^丄rew(2007,17,1127-1130)、 WO2005079463(2005)]、应激性 疾病[W02003030937(2003) 、 WO2003089601(2003) 、 Jbw/a/ o/ Afed/c/a/ C7ie聰^y(1964, 7, 319-325)]、结核病[US2005222408(2005)、WO2005007625(2005)] 和神经退行性疾病[W02004110357(2004)]。然而到目前为此，还未见呋喃甲基芳酰胺类化合物作为农用杀菌剂进行植物 病害防治的应用。
技术实现思路
本专利技术的目的是拓展呋喃甲基芳酰胺类化合物的用途，提供呋喃甲基芳酰 胺类化合物作为农用杀菌剂的新用途。所述的呋喃甲基芳酰胺类化合物是指具有如下通式(I )所示的化合物<formula>formula see original document page 3</formula>(I)式中A为:<formula>formula see original document page 3</formula>其中R为卤素、甲基、乙基、甲氧基、氰基、硝基、氨基、羧基、羟基。 进一步地，本专利技术提供了呋喃甲基芳酰胺类化合物在防治植物病害中的新 用途。其中所述植物病害为细菌或真菌引起的植物病害。进一步地，所述植物病害为水稻、玉米、小麦、花生、白菜、番茄、棉花、 生姜或马铃薯等的细菌或真菌引起的病害。专利技术人对呋喃甲基芳酰胺类化合物对多种植物病原菌的活性进行了深入 研究，实验结果发现呋喃甲基芳酰胺类化合物对植物病原菌具有较好的抑制作 用，为把呋喃甲基芳酰胺类化合物开发成为一种新的绿色农药提供了一种新的 思路。^以下通过具体实施方式，对本专利技术的上述内容再作进一步的详细说明。但 不应将此理解为是对本专利技术的限制。 具体实施例方式以下实施例的呋喃甲基芳酰胺类化合物均来源于四川大学农药与作物保护 研究所，供试植物病原菌来源于四川大学、中国科学院成都生物研究所、中国普 通微生物菌种保藏中心和四川省农业科学院。O义J H W 实施例i化合物ci ^ 的制备a、 在50mL三颈瓶中加入2.35g (15mmo1)对氯苯甲酸和20mL 二氯化亚砜， 加热到90'C下回流反应约30min，减压蒸馏除掉过量的二氯化亚砜，直到无液体 流出为止，停止加热并冷却至室温，得黄色对氯苯甲酰氯液体。b、 在干燥的150mL锥形瓶中加入0. 97g(10mmo1 )糠胺和8mL Na0H(2 mol/L)， 在冰浴搅拌下慢慢滴加新制的酰氯，滴加完成后去掉冰浴改为室温搅拌，有白色 固体产生，继续搅拌约1. 5h后停止反应，用pH试纸检验反应混合液是否为碱性 (若不是则应加入2 mol/L Na0H将其调成碱性)，再将反应混合液倒入盛水的烧 杯中并不断搅拌，抽滤并用水洗至中性，得白色固体粗产物。用无水乙醇重结晶， 即得白色晶体1.08g，产率46. 1%。'H-NMR (400 MHz, CDC13): 5 7.72 (2H， d, J = 8. 0) ， 7. 40 (2H， d, J = 8. 0)， 7. 38 (1H， t, J = 0. 8) ， 6. 36 (1H, s), 6. 34 (1H, d， J = 2. 0), 6. 31 (1H， d, J = 3. 2)， 4. 63 (2H, d， J = 5. 6).OH O实施例2化合物V u^的制备a、 在50 mL三颈瓶中加入2. 07g (15mrao1)邻羟基苯甲酸和20mL 二氯化亚 砜，加热到90'C下回流反应约35min，减压蒸馏除掉过量的二氯化亚砜，直到无 液体流出为止，停止加热并冷却至室温，得棕色邻羟基苯甲酰氯液体。b、 在干燥的150mL锥形瓶中加入0. 97g( lOmmol )糠胺和8mL NaOH (2 raol/L)， 在冰浴搅拌下慢慢滴加新制的酰氯，滴加完成后去掉冰浴改为室温搅拌，有白色 固体产生，继续搅拌约3h后停止反应，用pfi试纸检验反应混合液是否为碱性(若 不是则应加入2 mol/L Na0H将其调成碱性)，再将反应混合液倒入盛水的烧杯中 并不断搅拌，抽滤并用水洗至中性，得白色固体粗产物。用无水乙醇重结晶，即 得浅棕色晶体0.71g，产率32.8%。'H-NMR (400 MHz, CDC13) : S 12.18 (1H, s)， 7.40 (2H, t， J = 8. 0) ， 7.35(1H, d, J = 8.0), 6.99 (1H， d， J = 8. 0), 6.84 (1H， t, J = 8. 0) ， 6.56 (1H, s) 6.36 (1H, s)， 6.33 (1H'd， J = 3.2)， 4.64 (2H, d, J = 5.6).<formula>formula see original document page 5</formula>a、 在50 mL三颈瓶中加入2. 04g (15mmol)间甲基苯甲酸和20mL 二氯化亚 砜，加热到90'C下回流反应30min，减压蒸馏除掉过量的二氯化亚砜，直到无液 体流出为止，停止加热并冷却至室温，得黄色间甲基苯甲酰氯液体。b、 在干燥的150mL锥形瓶中加入0. 97g( lOmmol )糠胺和8mL NaOH(2 mol/L)， 在冰浴搅拌下慢慢滴加新制的酰氯，滴加完成后去掉冰浴改为室温搅拌，有白色 固体产生，继续搅拌约2h后停止反应，用PH试纸检验反应混合液是否为碱性(若 不是则应加入2 mol/L NaOH将其调成碱性)，再将反应混合液倒入盛水的烧杯中 并不断搅拌，抽滤并用水洗至中性，得白色固体粗产物。用无水乙醇重结晶，即 得浅棕色晶体0.76g，产率35.3%。'H-NMR (400 MHz, CDC13) : S : 7. 61 (1H, s) ， 7. 54-7. 56 (1H, m) ， 7. 38 (1H, d,J = 0.8), 7.32 (2H， d, J = 8. 0) ， 6.40 (1H, s), 6.34 (1H, t， J = 2. 4), 6.30 (1H, d， J = 3. 2)， 4.64 (2H, d， J = 5. 6) ， 2.39 (3H, s).<fo本文档来自技高网...

【技术保护点】
呋喃甲基芳酰胺类化合物作为农用杀菌剂的新用途。

【技术特征摘要】
1、呋喃甲基芳酰胺类化合物作为农用杀菌剂的新用途。2、根据权利要求1所述的新用途，其特征是所述的呋喃甲基芳酰胺类化合物是指具有以下通式(I )所示的化合物其中R为卤素、甲基、乙基、甲氧基、氰基、硝基、氨基、羧基、羟基。3、 根据权利要求1所...

【专利技术属性】
技术研发人员：侯太平，李世洪，赵浩宇，金洪，陶科，
申请(专利权)人：四川大学，
类型：发明
国别省市：90[中国|成都]